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HIDROCARBUROS CÍCLICOS

a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) e) Diciclohexilmetano
ISOMERIA
CIS - TRANS
La rigidez y falta de rotación de los enlaces dobles carbono carbono
originan la isomería cis-trans, también conocida como isomería
geométrica.
Si dos grupos similares, enlazados a los carbonos del enlace doble se
encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis.
Si los grupos similares se encuentran en lados opuestos del enlace, el
alqueno es el isómero trans.
No todos los alquenos pueden presentar isomería cis-trans. Si cualquiera de los carbonos del enlace
doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no puede tener formas cis y trans.
A continuación aparecen algunos alquenos cis y trans, y algunos alquenos que no pueden presentar este
tipo de isomería.
3-hexeno
1-buteno
2-metilpropeno
Convierta la fórmula estructural condensada de cada uno de los compuestos siguientes
a isómeros cis y trans. Si no hay isómeros cis y trans, explique por qué.
a. 2-penteno b. 1-penteno
Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que el anillo sea lo suficientemente grande (por lo
menos ocho átomos de carbono) para acomodar el enlace doble trans. Por lo tanto, asumimos que
todos los cicloalquenos son cis, a menos que específicamente se les nombre como trans. El nombre cis
rara vez se utiliza con los cicloalquenos, excepto que sea para diferenciar un cicloalqueno grande de
su isómero trans.
Nomenclatura E-Z
En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos nos da nombres
ambiguos. Por ejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis o trans,
ya que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis y cuáles los trans.
Se aplica E y Z cuando hay 3 o 4 grupos diferentes alrededores del doble enlace.

Para evitar este problema utilizamos el sistema de nomenclatura E-Z para los isómeros cis-trans, el
cual fue diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog para los átomos de Carbono
asimétricos. Asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier enlace doble capaz de
presentar isomería geométrica.
Para nombrar un alqueno mediante el sistema E-Z, separe mentalmente el enlace doble en sus dos
extremos.

Si los átomos con las dos primeras prioridades están juntos (cis)
del mismo lado del enlace doble, entonces tiene al isómero Z, de
la palabra alemana zusammen, “junto”.

Si los átomos con las dos primeras prioridades se encuentran en


lados opuestos (trans) del enlace doble, entonces tiene al
isómero E, de la palabra alemana entgegen, “opuesto”.

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