Anda di halaman 1dari 33

PASJAN SATRIMAFITRAH, PHD

 Bandung, 15 Mei 1982

 Pendidikan :
 S1 : Kimia Universitas Hasanuddin, 1999-2003
 S2 : Biokimia, Institut Teknologi Bandung, 2007-2009
 S3 : Biokimia Medis, University of Miyazaki, 2012-2016

 Pekerjaan :
 Quality Assurance, Coca-cola Indonesia, 2005-2006
 Dosen, Universitas Tadulako, 2006 – Sekarang

 Kantor : Jurusan Kimia FMIPA Untad


 Phone : 081242333995
 Email : pasjan82@gmail.com, pasjan@untad.ac.id
 Alamat rumah : Desa Langaleso, Dolo, Sigi
ASAM KARBOKSILAT

2
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu


gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).

O
R
C
OH

3
 Asam Metanoat : sengatan semut
 Asam etanoat (asam asetat):
 Pembuatan vinegar, pembuatan
selulosa asetat.
 Asam benzoat/Sodium Benzoat dan
propanoat: pengawet makanan
 Asam butanoat :
bau kaos kaki, keju busuk

4
TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
O O
O
H C CH C CH 3 CH 2 CH 2 C
3
OH OH OH

a s a m m e ta n o a t a s a m e ta n o a t a s a m b u ta n o a t

CH 3
O O O
CH 3 CH CH 2 C H 3C C C CH 3 CH CH 2 C
OH OH OH
CH 3
CH 3 OH

5
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 2 CO H CH 3 CH CH 2 CH CO H
5 3 2 1
4
CH 3 OH CH 3

a s a m 3 - m e t il p e n t a n o a t a s a m 4 - h id r o k s il - 2 - m e t il p e n t a n o a t

6
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH 2 C a s a m p r o p a n d io a t ( a s a m m a lo n a t)
HO OH

O O

HO C C OH a s a m e ta n d io a t ( a s a m o k s a la t)

O O

HO C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH a s a m h e k s a n d io a t ( a s a m a d ip a t)
7
TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
HC a
samfo
rmia
t
OH

O
CH
3 CH
2 CH
2 C
OHa
samb
utir
a t

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan


seterusnya
    O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH 3 CH COOH a s a m  - k lo ro p ro p o n o a t
 

8
Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat


9
 Alkil karboksilat

CH
CH
32
CH
CH
CO
COOH
3

a
s
a
me
t
i
l
ka
r
bo
k
s
i
l
at CH
3
a
s
a
mi
s
op
ro
p
i
l
ka
r
bo
k
s
i
l
at

10
Berikan nama IUPAC

1.

 CCl3COOH
3.

11
Tuliskan struktur untuk:

 asam-4,4-
dimetilsikloheksanakarboksilat
 asam m-nitrobenzoat
 Asam 4-asetil benzoat
 Butanoil klorida
 Benzoil bromida
 Heksanoil fluorida

12
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar 
-
O
+

C+ - H
H 3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan


hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH 3 C C C CH 3
O H O-

+ 

13
 ikatan hidrogen yang terbentuk < ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat < titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH
3 CH
2 C > CH
3 CH
2 CH
2 CH
2 OH
OH
td td
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air

O
R C
OH
ra n ta i C n o n p o la r g u g u s p o la r

14
Tunjukkan ikatan hidrogen utama
antara molekul-molekul berikut:

 1.

 2.

 3.

15
16
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat asam-asam
anorganik karena asam karboksilat terionisasi
sebagian di dalam air asam lemah
O
O
- +
CH
3 CH
2 C CH
3 C O +H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]

17
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi

O O
 Asam
1 karboksilat
C OH dapat
+ NaOH bereaksi dengan
C Obasa
-
Na + + H (NaOH)
2O
membentuk garam karboksilat
asam benzoat

O O
2 CH 3 C OH + Na 2 CO 3 CH 3 C O - Na +
+H 2 CO 3

a s a m a s e ta t N a - a s e ta t
CO H 2O 18
2
Beri nama garam karboksilat !
O O
- 2+ - +
(C
H3CH
2C O ) Ca Cl C O +4 NH
2

CH
3 CH COOH

CH
3

19
O
O
H3 C
O Ca O CH3

(propanoyloxy)calcio propanoate

20
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
+ O
H
CH 3 CH 2 CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH 2 C
OH
+
H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2

a lk o h o l o k s id a t o r COOH
ku a t

O O
+ NH 4 OH
CH 2 CH C + A g (N H 3 )2 CH 2 CH C
H OH
OH OH OH OH
o k s id a t o r
a ld e h id a
le m a h
21
2. Oksidasi alkena

O
H 3C H Oks H 3C
C C CH 2 CH 3 C O HO C CH 2 CH 3
H 3C H 3C

H2 H2
C C
H 2C CH O ks H 2C COOH
H 2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

s ik lo h e k s e n a a s a m a d ip a t

22
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 3 COOH
-
OH
+ K M nO 4

CH CH 3 COOH

CH 3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi


menjadi gugus karboksilat benzoat.

23
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi

24
2. Dekarboksilasi asam - keto dan - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada


asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton

O O O
H
2
3 C C
H
C C CH
3CCH
3+2 C

OH
a
s
am3
-k
et
obu
t
ano
a
t a
s
et
on

25
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH
2
 etanol
O

CH
3 C CH 3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH 3 C C OH

O O

CH 3 C CH 2 CH 2 C OH
   26
Tugas

 Tulislah mekanisme untuk


dekarboksilasi asam propil malonat
 Tunjukkan bagaimana pengubahan
ini dapat dilakukan
Asam propanoat Asam butanoat

27
mekanisme untuk dekarboksilasi asam propil
malonat

O O

H3 C C C O C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2

28
4. Reaksi dengan Basa

29
5. Reaksi dengan Asam

30
6. Esterifikasi asam karboksilat

31
Esterifikasi Fischer

32
7. Asam Lemak/Hidrolisis

 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C O C (CH
2)16
CH3
H2C OH
O +
H
3 +3 H
2O
HC O C (CH
2)16
CH HC OH+ CH
3(CH
2)16
CO2H
O

H2C O C (CH
2)16
CH3
H2C OH As. S tearat
(As. Lem ak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)

33