CANNIZARO
CANNIZARO
BIOGRAFI
Penemuan :
Sianamida yang dibuat berdasarkan reaksi ammonia di dalam larutan klorida sianogen
halus
Aldehida aromatik terurai oleh solusi beralkohol dari kalium hidroksida ke dalam
campuran asam yang sesuai dan alcohol
Cannizzaro membuat paper Sunto di un corso di Filosofia chimica, atau Ringkasan
khusus filsafat kimia
Cannizzaro dikenal karena perannya dalam konferensi kimia internasional pertama,
yang diselenggarakan di Karlsruhe di Jerman pada September 1860
Penghargaan :
Faraday Lectureship Prize (1872)
Copley Medal (1891)
REAKSI CANNIZARO
Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk redoksnya
adalah alkohol.
MEKANISME REAKSI
Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya anion hidroksi) ke
karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi,
menghasilkan di-anion, dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat
antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.
MEKANISME REAKSI
Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida
dengan mentransfer sebuah hidrida, "H"−. Sifat hidridik C-H
ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion.
Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil
dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat
antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H2 ketika ia
bereaksi dengan air
MEKANISME REAKSI
Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang mengalami reaksi
Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah
kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang
kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami
reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti
benzaldehida.