UNIVERSIDADE REGIONAL DO CARIRI

PROGRAMA DE PÓS GRADUAÇÃO EM QUÍMICA BIOLÓGICA – PPQB

DISCIPLINA : FARMACOGNOSIA
PROFA. DRA. MARTA REGINA KERNTOPF

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: TANINOS

Equipe:
Andreza Guedes
Luiz Jardelino de Lacerda
Renata Duarte

Crato, CE
2018
 DEFINIÇÃO
• A palavra tanino é largamente usada,
particularmente em literatura botânica,
originalmente derivada do termo “tanante”,
implicando que o material vegetal produza couro a
partir de peles.
(HASLAM, 1965)

• São compostos fenólicos solúveis em água, de forte

interesse ecológico e econômico.

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 DEFINIÇÃO
• Forte habilidade de formar complexos insolúveis em
água e alcalóides, gelatinas e outras proteínas;

• Tais compostos são responsáveis pela adstringência

de muitos frutos e produtos vegetais.
(BRUNETON, 1991)

• São muito reativos quimicamente, formando pontes

de hidrogênio intra e intermoleculares; facilmente
oxidáveis.

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Hamamelitanino Catequina

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 OCORRÊNCIA E LOCALIZAÇÃO
• Taninos (condensados e hidrolisáveis) distribuem-se
seguindo padrões diferentes;

• Encontram-se amplamente distribuídos nas plantas

superiores, ocorrendo em aproximadamente 30%
das famílias;
(ZUCKER, 1983)

• São encontrados com maior frequência entre as

espécies de angiospermas.
(SILVA, 2001)

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 OCORRÊNCIA E LOCALIZAÇÃO

• Famílias nas quais os taninos ocorrem em

quantidades significativas: Leguminoseae,
Anacardiaceae, Combretaceae, Rizoforaceae,
Mirtaceae e Poligonaceae.
(SILVA, 2001)

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 Stryphnodendron adstringens Mart. Psidium guajava L.
(Barbatimão) (Goiabeira)
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Trugilho, et al., 1997
 OCORRÊNCIA E LOCALIZAÇÃO

• Taninos condensados (plantas lenhosas)/ taninos

hidrolisáveis ( dicotiledôneas herbáceas e lenhosas);

• Os taninos podem ocorrer em quase todas as partes

de uma planta, encontrados frequentemente em
células de glândula, células de pulvino e em tecidos
infectados.

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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Classificados segundo sua estrutura química em dois grupos:

1. Taninos hidrolisáveis (gálicos ou elágicos): após hidrólise ácida

dá origem a pequenas moléculas;

2. Taninos condensados (proantocianidinas): tratamento ácido

origina moléculas de elevado peso molecular, e apenas uma
pequena quantidade de pequenas moléculas (antocianidinas);

3. Taninos complexos: contém unidades de taninos hidrolisáveis

e condensados.
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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos hidrolisáveis

• Consistem de ésteres de ácidos gálicos e elágicos

glicosilados, formados a partir do chiquimato, onde
os grupos hidroxila do açúcar são esterificados com
os ácidos fenólicos.
(HELDT, 1997)

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Ácido gálico Ácido elágico

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 Poliol central
(β-D-glicose)

As funções hidroxilas
são esterificadas com
o ácido gálico

Ácido tânico

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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos hidrolisáveis

• Os taninos elágicos são muito mais frequentes que os

gálicos.

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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos condensados ou proantocianidinas

• Polímeros de flavan-3-ol e/ou flavan-3,4-diol,

produtos do metabolismo do fenilpropanol, unidas
por C-C, de difícil quebra por hidrólise;
(BRANDES E FREITAS, 1992)

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 OH
HO
Flavan-3-ol
OH
OH H

Flavan-3,4-diol

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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos condensados ou proantocianidinas

• Podem ser formados, também, por unidades de

catequinas unidas entre si por ligações carbono-carbono,
que se estabelecem entre o carbono 3 de uma unidade e
o carbono 8 de outra unidade de catequina.

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 17
(KHANBABAEE, REE; 2001)
 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos condensados ou proantocianidinas

• As proantocianidinas são assim denominadas pelo

fato de apresentarem pigmentos avermelhados da
classe das antocianidinas, como a cianidina e
delfinidina.

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 H+
Cianidina
Δ

Tanino condensado Delfinidina

Degradação de um tanino condensado por ácido mineral diluído quente.

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 TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO
Taninos Complexos
HO
HO
HO
OH
Uma unidade glicosídica H
está ligada, por uma O
OH
ligação C-C a uma OH
O O O
catequina e cujos grupos HO OH
hidroxilos estão O OH
O O
esterificados com o ácido HO
gálico e com o ácido O
HO O OH
elágico. São parcialmente HO
O
hidrolisáveis. HO OH OH

OH

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(KHANBABAEE; VAN REE, 2001)
 Groselha

Casca da espécie
Stryphnodendron adstringens Amora
(barbatimão)

Taninos condensados 21
 FUNÇÕES NOS VEGETAIS
• Constituem sofisticado mecanismo de defesa química
para os vegetais.

Função reconhecida de inibir herbívoros

Impalatável aos fitófagos e quando combinados com

proteínas, os tecidos vegetais ficam resistentes à
putrefação.

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(VOLZ, 2001)
 FUNÇÕES NOS VEGETAIS
• Heil e colaboradores relataram que desde 1995,
estudos quantificam taninos ou compostos fenólicos
na defesa do vegetal:
Função reconhecida de inibir herbívoros

Quanto mais compostos

fenólicos em folhas....
...menos essas folhas eram
usadas na alimentação.

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 FUNÇÕES NOS VEGETAIS
• Sua ocorrência nas plantas está relacionada aos
sistemas de proteção contra animais e micro-
organismos patógenos, em que deixam o material
amargo ou adstringente ao paladar dos animais e,
então, menos predado.
(SILVA, 2001)

...menos essas folhas eram

usadas na alimentação.

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 REFERÊNCIAS
Bruneton, J.; Elementos de Fitoquímica y de Farmacognosia, Ed. Acribia, SA:
Espanha, 1991.
Haslam, E.; Phytochemistry 1965, 4, 495.
Heldt, H.; Plant Biochemistry and Molecular Biology, University Press: Oxford,
1997.
Volz, T. J.; Clausen, T. P.; J. Chem. Ecol. 2001, 27, 725.

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