ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCIÓN

• Los aldehídos y las cetonas son la clase de compuestos que más se

encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias
que requieren los organismos vivos son los aldehídos o cetonas.

• En la industria química, las cetonas y los aldehídos sencillos se producen en

grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para
preparar una cantidad de otros compuestos.
• Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener un doble enlace
carbono-oxigeno en su grupo funcional: es el grupo carbonilo (-C=O)

• La diferencia se basa en dos razones fundamentals:

• En los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena,
es decir, en un carbon terminal.
• En las cetonas el grupo carbonilo nunca se encuentra en un extremo de la
cadena.
 ALDEHIDOS

Teoricamente se puede considerar a los aldehidos como derivados de los

hidrocarburos al sustituir dos atomos de hidrogeno de un carbono terminal
por un átomo de oxigeno.

se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo

-al o –dial, según que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos extremos de la
cadena.
Etanal

Propanodial

4-metil-2-hepten-5-inal
• El grupo carbonilo (-C=O) es preferente sobre radicales insaturados y
alcoholes, empezándose a numerar la cadena por el extremo donde se
encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilos en
ambos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes,
insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar.

4-metil-2-pentenal

2,5-dimetil-2-heptenodial
 EL GRUPO –OH COMO SUSTITUYENTE

Al tener preference el grupo carbonilo sobre el grupo hidroxilo el compuestos

se nombra como aldehidos y el grupo hidroxilo se considera como un
sustituyente. Cuando el grupo hidroxilo interviene en un compuestos como
sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi-.

2-dihidroxibutanal
 EL GRUPO –CHO COMO SUSTITUYENTE

En los casos en que se encuentre el grupo característico de los aldehidos

como sustituyente, bien porque en un compuesto existen tres grupos
aldehidos o mas, o porque esta función no prevalece al nombrar el
compuesto, se designa con el prefino formil-.

3-formilpentanodial
 CETONAS
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos atomos de
hidrogeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxigeno.

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA.-
Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan añadiendo la
terminacion –ona e indicando la posicion del grupo carbonilo (-CO-)
mediante localizadores:

Butanona

2-pentanona
NOMENCLATURA RADIOFUNCIONAL

Se nombra uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que esta unido el grupo
carbonilo, agregando al final la palabra cetona.

Etilmetilcetona
O
Butanona

1,3-difenil-2-propen-1-ona
La function cetonas tiene priopridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e
insaturaciones, pero no la tiene sobre los aldehidos. Cuando se encuentra en
una cadena con un aldehidos se considera la cetona como sustituyente y
para indicar el atomo de oxigeno del grupo carbonilo de la cetonas se
emplea el prefijo oxo-.

3-oxobutanal

5-etil-5-hexen-2,4-diona

3-pentin-2-ona

2-metil-3-oxopentanal