Anda di halaman 1dari 40

Senyawa Karbonil

Yuli Kusuma Dewi, S.Pd., M.Si


SUB BAB

1. Penggolongan Struktur dan tatanama


senyawa karbonil

2. Sifat-sifat fisika aldehid dan keton

3. Reaksi pembuatan aldehida dan keton

4. Reaksi adisi nukleofilik dan


kondensasi senyawa karbonil
1. Penggolongan Struktur Dan
Tatanama Senyawa Karbonil

Senyawa yang mengandung


SENYAWA KARBONIL gugus karbonil (C=O)

Gugus fungsi yang terdiri dari sebuah


atom karbon yang berikatan rangkap
dengan sebuah atom oksigen
Penggolongan senyawa karbonil

ALDEHID ASIL KLORIDA

KETON
AMIDA

ASAM KARBOKSILAT

ANHIDRIDA
ESTER
Aldehid & Keton
ALDEHID

Struktur Umum Aldehid


 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
Tata Nama Aldehid

IUPAC  Pemberian nama aldehida dilakukan dengan


mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.

 Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
Aturan
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karbonil. Tentukan cabang

3-etilpentanal

 Aldehid tanpa rantai samping (substituen/ cabang) tak diperlukan “nomor”


karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

 Aldehid dengan rantai samping (substituen/cabang), penomoran dimulai dari


karbon aldehid (karbonil).

Contoh
Nama trivial beberapa aldehid tak
bercabang
Trivial Nama trivial
Rantai alkana + aldehid

Untuk aldehid bercabang


1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang terdapat gugus karbonil
2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
3. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat
gugus karbonil dengan huruf α, β, , , , , dst
4. Jika terletak diujung tanpa memperhatikan jumlah atom C beri
simbol .
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example

Benzaldehid / Benzena karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (3-hidroksibenzena
karbaldehid)
KETON

Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
Tata Nama Keton
• Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran
–a pada nama alkana dengan –on
IUPAC • Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.

TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :
IUPAC 2-propanon 2-pentanon
TRIVIAL Aseton Metil propil keton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon

Asetofenon (metil fenil


keton)
Latihan
• Tuliskan nama senyawa aldehida dan keton
berikut mengikuti aturan IUPAC dan Trivial
2. Sifat-sifat fisika aldehid dan keton

 Aldehid & keton murni tak mengandung hidrogen


yg terikat pada oksigen (tdk spt alkohol)
 Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom
hidrogen dari air atau alkohol

R O: ---- H R
C O

R
Konsekuensi kepolaran gugus
karbonil:

 titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara.


Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih
lebih rendah dibanding alkohol yang setara.
Konsekuensi kepolaran gugus
karbonil:
 Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen
dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.
O H O

CH3CCH3 H

 Secara terbatas aldehida dan keton dapat


mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
• Keton suku rendah berupa zat cair yang mudah larut dalam air
dan berbau menyengat
• Keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam
air dan berbau sedap
• Keton suku tinggi merupakan zat padat
• Cairan aseton mudah menguap
• Merupakan pelarut organik yang baik
• Titik didih keton lebih rendah daripada alkohol dan lebih tinggi
dari alkana dan eter untuk berat molekul yang sama.
Sifat fisika beberapa aldehida

Titik Kelarutan dlm


Nama trivial Struktur Didih air (g/100mL)
(oC)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit


Sifat fisika beberapa keton

Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut


KEGUNAAN ASETON
• Aseton digunakan sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat
yang kurang polar dan non polar. misalnya pelarut cat kuku)
dan pembersih kaca
• Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum
• Isobutil metil keton/hekson digunakan sebagai pelarut
nitroselulosa dan getah
• Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron dan
progesteron merupakan senyawa keton
• Aseton dapat digunakan untuk mendeteksi penyakit diabetes
mellitus, karena di dalam air seni penderita terdapat
kandungan aseton yang berlebihan (lebih dari1mg/100mL
darah)
KEGUNAAN ALDEHID
• Larutan formaldehida 40% dalam air (formalin) untuk
mengawetkan spesimen biologis dalam laboratorium atau
museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan).
• Formaldehida untuk membuat plastik termoset (plastik yang
tidak meleleh pada pemanasan), serta insektisida dan
germisida. Juga dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan
campuran parfum.
• Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau
damar buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting
misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.
• Sinamaldehida memberi aroma khas pada kayu manis.
3. Reaksi Pembuatan Aldehid dan Keton

 Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekunder Keton
[O]
alkohol terisier

Pembuatan aseton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam


Latihan
Tuliskan reaksi dan ramalkan produk yang
terbentuk jika reaksi oksidasi dilakukan dengan
sampel berikut :
- H C CH CH OH -
3 2 2 CH3

CH2 C OH
- H C CH CH OH
3 2
H3C

CH3

CH3
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
 Formaldehid

 Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi, mudah terbakar, beracun


 Disimpan dalam larutan 37% formaldehid yang disebut formalin
 Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
 Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

 Trioksan (trimer dari formaldehid)


m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan • dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia


4. Reaksi adisi nukleofilik dan
kondensasi senyawa karbonil
 Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
Reaksi Umum R R

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•Muatan (+) pada karbon karbonil


•Faktor sterik

Naiknya Reaktivitas
Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dg Air : Produk suatu 1,1 diol atau hidrat

ex :

kloral
fungsi
• Kedokteran : sedatif
• Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
 Adisi Alkohol
Aldehid R-OH hemiasetal -
R OH asetal

keton -
R OH hemiketal -
R OH ketal
 Adisi Grignard

Menghasilkan Produk berupa Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH


(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
 Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik
Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C & C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+


Merupakan pereduksi lembut
Konsekuensi kepolaran gugus
karbonil: kereaktifan

37
Oksidasi aldehida dan keton

ada hidrogen tidak ada


O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif
Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi dengan
oksidator lemah seperti pereaksiFehling
dan pereaksi Tollens. Jika keton
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat dioksidasi paksa, maka keton akan pecah
[O]
R-CO-H → R- CO-OH menjadi 2 macam asam karboksilat yang
jumlah atom C-nya masing-masing lebih
Aldehida Asam karboksilat
sedikit daripada keton semula.

2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens


(Oksidator Lemah)

R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s)


Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Cermin perak
Tollens
Contoh:
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling
[O]
R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s)
Aldehida Pereaksi CH3-COOH
Asam karboksilat Tembaga oksida
Fehling (merah bata) +
CH3-CH2-COOH
4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar
R-CO-H + O2 → R- CO-OH
Aldehida Asam karboksilat
Mekanisme oksidasi aldehida
• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol.
O H2O OH CrO3 O
C C
R H R OH H3O+ R OH
H
aldehida hidrat as. karboksilat

Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas
 terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH

Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)


40
Latihan
Kerjakan soal latihan di buku Kimia Organik
Fessenden Jilid 2
• no 11.4 hal 14 dan no 11.5 hal 15
• no 11. 9 dan 11.10 hal 21