Anda di halaman 1dari 29

Senyawa

Organologam

Oleh :
Chessy rima mustika
Pendahuluan
Senyawa organologam adalah suatu senyawa dimana karbon terikat langsung ke suatu
atom logam ( seperti raksa, seng, timbal, magnesium atau litium) atau ke metaloid-
metaloid tertentu ( seperti silikon, arse, atau selen ). ( Fessenden & fessenden, 1986: 241)

Contohnya :

CH3CH2CH2CH2Li CH3ONa

n- butillium Natrium metoksida

Organologam Bukanorganologam

(Li berikatan dengan karbon) (karena Na berikatan dengan Oksigen


bukan karbon)
Senyawa organologam meliputi berbagai senyawa yang
mempunyai ikatan σ (sigma) dan π (phi) antara atom
logam dan karbon dari senyawa kluster ( gerombol) yang
mempunyai satu atau lebih ikatan logam-logam (M-M).
(Lubis, 2007 : VI-2)
Senyawa organologam berfungsi sebagai katalis pada
reaksi kimia
Sejarah kimia organologam

Keberadaan senyawa organologam sudah ada sejak jutaan tahun lalu bahkan
sebelum manusia diciptakan. Dapat dibuktikan dengan adanya salah satu senyawa
organologam yaitu vitamin B12 yang telah ada di alam.
Struktur Vitamin 12 yang terdapat di alam :
Total synthesis dilakukan pertama terhadap Senyawa organologam
pada tahun 1972. Total sintesis adalah mensintesis suatu senyawa
dari sangat awal bagaikan merangkai atom per atom.

Ada beberapa pendapat dan perdebatan tentang siapa yang


membuat organologam pertama kali, ada pendapat yang
menyatakan bahwa cadet , sebagian mengatakan bahwa seize yang
pertama.
1. Uap dari Cairan Cadet 1970
Senyawa organologam yang pertama ditemukan oleh Cadet . Berikut
adalah proses pembentukan senyawa organologam dari reaksi kalium asetat dan arsen trioksida
yang di nyatakan cadet :

As2O3 + 4 CH3COOK –> [AsMe2]2

Senyawa organometal yang ia hasilkan bukan yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan arsen
trioksida sehingga ada yg tidak setuju dengan pendapat ini.
2. Garam Zeize K[Pt(C2H4)Cl3]. H2O

Garam ini disintesis pada 1827 . K[Pt(C2H4)Cl3]. H2O di peroleh dari reaksi antara
PtCl4 dan PtCl2 dalam etanol , Bakar & Ali (1995 : 1 )

Penemuan garam zeize ini, didukung oleh birnbaum dengan mengkonfirmasi

adanya ligan H2C=CH2 pada tahun 1868.


` 3. Reagents Grignard (XMgR)

Reagents Grignard (XMgR) disintesis oleh viktor Grignard(1900), dengan


melanjutkan penelitien barbier tentang reaksi antara Mg dan alkil halida sehingga
menghasilkan kompleks alkil Mg yang dikenal dengan pereaksi grinard, Lubis (2007
: VI2 )
4. Penemuan Ferrocene
Pada tahun1951-1952, Keally, Pauson, dan Miller secara tidak sengaja
menemukan struktur yang stabil dengan struktur 2 benzena yang mengapit atom
Fe atau disebut ferosena.

senyawa ferosena ( [Fe(C5H5)2] ) diperoleh melalui reaksi antara pereaksi grinard


siklo-C5H5MgBr dengan FeCl3 menggunakan pelarut eter kering. Lubis (2007 :
VI2 ).

Berikut struktur ferosena :


5. Penemuan alkil alumunium

Pada tahun 1955, Ziegler dan Natta mengembangkan polimerisasi olefin


pada tekanan rendah menggunakan campuran katalis logam (transition
metal halide / AlR3), Abu bakar & ali (1995 : 2 ).

Berikut proses pembentukan alkil alumunium :


Struktur Senyawa Organologam
1. Organo Lithium
Organologam yang mengandung Lithium mempunyai rumus molekul, RLi(LiX)1-6 , Cotton
& Wilkinson, (2013 : 576)

Bentuk molekul dari Metillithium adalah tetrahedral dengan Li4 dengan gugus CH3 terletak
secara simetris di atas setiap bidang tetrahedron, Cotton & Wilkinson, (2013 : 576).

Berikut adalah bentuk struktur dari organolitium :


Dari gambar tersebut , terlihat bahwa bentuk molekul
organo timah adalah tetrahedral Li4 dengan gugus CH3
terletak secara simetris diatas setiap bidang tetrahedron

Atom Li terletak pada sudut-sudut sebuah tetrahedron


dengan gugus alkil berpusat pada bidang di hadapannya
2. Organo Magnesium
Senyawa yang terbentuk antara karbon dan magnesium dapat membentuk rumus molekul
seperti berikut RMgX.Dengan R merupakan alkil dan X merupakan halide (F, Br, dan I)
contohnya pada pereaksi Grignard, Cotton & Wilkinson (2013 : 578)

Untuk pereaksi Grinard Kristal, strukturnya adalah RMgX.nS. Dimana n adalah jumlah
molekul pelarut, S bergantung sifat R, dan R(S)Mg(μ-X)2Mg(S)R telah ditemukan. Atom Mg
biasanya terkoordinasi tetrahedral, Cotton & Wilkinson (2013 : 578)

Sifat pereasi grinard dalam larutan adalah bergantung kepada sifat-sifat gugus alkil dan
halida, pada suhu, pelarut dan kosentrasi. Berkut adalah kesetimbangan yang terlibat :
Pada gambar tersebut , penggabungan lebih utama terjadi
dengan halida
Dari pada karbon berjembatan, kecuali bagi senyawaan metil
dimana jembatan oleh gugus CH3 terjadi
Berikut contoh bentuk struktur organomagnesium lainnya :
3. Organo Raksa
Senyawa yang terbentuk antara karbon dengan raksa atau Hg dapat membentuk rumus
molekul RHgX dan R2Hg. Semua molekul RHgX dan dan R2Hg mempunyai ikatan linear

Merkurasi dan oksomerkurasi adalah suatu reaksi penting bagi pembentukan ikatan-ikatan
Hg-C, dan reaksi yang dapat disesuaikan untuk mensisntesis senyawaan yang sangat
beragam, adalah adisi garam merkurat, terutama asetat, trifluoroasetat atau nitrat menjadi
senyawaan tidak jenuh. Berikut contoh struktur senyawa Horgano raksa :

Gambar struktur di atas adalah struktur dari senyawa (CH3 ) 2 Hg


4. Senyawaan organo-Natrium dan Kalium
Senyawa natrium dari hidrokarbon asam berbentuk seperti siklopentadiena, indena,
asetilena dan sejenisnya, Cotton & Wilkinson (2013 : 578).

Berikut merupakan struktur logam yang beriktan dengan karbon :


5. Senyawaan Organo Alumunium

Alkil alumunium tertentu membentuk dimer yang cukup stabil. Setiap atom Al memberikan
sebuah orbital hibrida sp3 dan demikian juga atom C. Alkil Al yang terkoordinasi tidak
jenuh juga berarti R3AlNR3 , Cotton & Wilkinson (2013: 577).

Berikut adalah bentuk struktur organo alumunium yang berikata dengan karbon :
6. Senyawaan Organo Silikon
Senyawa organo Si memiliki energi ikatan yang tinggi daripada ikatan C-C.cotoh senyawa rano
siliko adalah Si(C6H5)4, Cotton & Wilkinson (2013: 585)

Intermedier Silanol seringkali disiolasi, namun diol dan triol biasanya mengondensasi dalam
keadaan hidrolisis menjadi siloksan yang memiliki ikatan Si –O –Si , Cotton & Wilkinson (2013:
585)

Contoh dari Siloksan yang sederhana adalah Ph3SiOSi Ph3. Dan tetramer siklik ( Et2SiO)3, Polimer
liner yang mengandung ratai SiR2-O-SiR2-O-. Berikut contoh struktur organo silikon yang
berikatan dengan karbon :
7. Senyawaan Organo Timah
Senyawa yang terbentuk antara karbon dengan timah atau Sn dapat membentuk rumus
molekul R3SnX ( Senyawaan trialkil timah ) Contohnya, gugus Sn (Me)3 yang berbentuk
planar, Cotton & Wilkinson (2013: 585).

Senyawa antara timah dengan karbon juga membentuk rumus molekul R2SnX2
(senyawaan dialkil ) , Contohnya, Me2SnF2, dimana Sn adalah oktahedral dan gugus Me-Sn-
Me adalah linier, Cotton & Wilkinson (2013: 585).
8. Senyawaan Organo Fosfor
Organofosfor memilikikeaktifan anticholinesterase dan digunakan secara luas sebagai
insektida tidak megandung Ikatan P-C, namun turunan Pv seperti fosfat atau thionat,
contohnya , parathion adalah ( EtO)2, P (S) (OC6H4NO2 ).

Gambar di atas , merupakan struktur fosfor yang berikatan dengan karbon, dimana fosfor
mengikat 3 atom karbon.
Tatanama Senyawa Organologam
1. Gunakan nama kumpulan organic R, sebagai awalan kepada nama logam.

Contoh: C2H5Na: etilnatrium

CH3CH2CH2Li : n- Propillitium,

(CH3CH2)4 : Tetraetiltimbal.

2. Jika logam itu terikat pada suatu anion anorganik maupun pada suatu atom karbon, maka
senyawa itu diei nama sebagai turunan garam anorganik.

Contohnya : CH3MgBr : Metilmagnesium Bromida

3. Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan R, tambahkan awalan ( seperti di-, tri-, …atau
bis, tris,…bagi kumpulan kompleks) dan dicantumkan kepada nama diatas.

Contohnya: (C2H5)2Mg: dietilmagnesium


4. Jika kumpulan yang serupa terikat kepada logam, senyawa tersebut dinamakan

dengan menyebut nama kumpulan tersebut mengikuti susunan abjad.

Contoh: (C6H5)2Sn(CH3)2: difenildimetiltimah

5. Jika kumpulan anion yang lain seperti H, X, OOCR, OR atau NR2 berikatan

dengan logam, nama kumpulan ini yang diakhiri dengan –ida diletakkan setelah

nama logam.

Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietiltimah dikloridaz

6. Kita juga boleh menambahkan anion itu sebagai awalan bagi nama senyawa tetapi

awalan yang berakhir dengan O hendaklah disambungkan kepada kumpulan R yang

lain mengikuti susunan abjad seperti hidrido, kloro, nitride, okso dan sebagainya.

Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietildiklorotimah

7. Senyawa silikon dan beberapa metaloid lainnya diberi nama sebagai turunan

(derivat) dari hidridanya dengan satu suku kata

Contoh: SiH4 silana

(CH3)2SiH2 dimetilsilana
Sifat- sifat Senyawa Organologam

1. Senyawa organo dari logam yang eletropositif bersifat ionik.


Senyawa ini tidak larut dalam pelarut hidrokarbon dan sangat reaktif terhadap udara
dan air .
Kestabilan dan kereaktifan senyawaan ionik ini ditentukan dalam satu bagian oleh
kestabilan ion karbon.
Senyawaan yang mengandung anion tidak stabil seperti CnH2n+1-, umumnya sangat
reaktif dan tidak stabil.
Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi rapatan
electron lebih stabil meskipun tetap sangat reaktif ; contohnya adalah (C6H5)3C-Na+
dan (C5H5-)2Ca2+, Cotton & Wilkinson (2013 : 572 )
2. Senyawaan terikat-σ ( ikatan sigma )
Senyawaan organo dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan
suatu ikatan kovalen normal 2-elektron yang dibentuk oleh kebanyakan logam
dengan keelektropositifan rendah.

Logam transisi dapat membentuk alkil sederhana atau aril, namun senyawanya
kurang stabil daripada senyawaan-senyawaannya dengan unsure-unsur golongan
utama.

Terdapat banyak senyawaan dimana terdapat ligan tambahan seperti CO atau PR,
Cotton & Wilkinson (2013 : 572 )
3. Senyawaan yang terikat secara nonklasik
Senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam pada karbon
yang tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ikatan ionik atau pasangan
elektron. Seperti kelas alkil terdiri dari Li, Be, dan Al yang mempunyai gugus-
gugus alkil berjembatan, Cotton & Wilkinson (2013 : 572 ).

4. Organologam biasanya disimpan dalam pelarut organik karena memiliki


reaktivitas yang sangat tinggi ( terutama dengan H2O, O 2 dll ).
5. Karbon-Metal (C-M) dari Organolithium dan organomagnesium (pereaksi
Grignard ) memiliki ikatan σ antara atom C dan logam, ikatan tersebut sangat
polar, dan memiliki ikatan kovalen karena logam tersebut elektropositif

6. Pereaksi Grignard merupakan basa kuat karena memilki muatan negatif pada
karbon
Pembuatan Senyawa Organologam

1. Reaksi logam langsung

Penemuan grinard ini berguna dalam pengembangan gagasan modern mengenai ikatan kimia

Pereaksi Grinard, yaitu interaksi magnesium dan alkil atau aril halida dalam eter, Cotton & Wilkinson
(2013 : 573 ), reaksinya sebagai berikut :

Mg + CH3I → CH3MgI

2. Penggunaan zat pengalkilasi

Pengguanaan zat yang terpenting adalah pereaksi Grinard dan lithium.

Alkil alumunium dan air raksa dan turunan natrium tertentu, khususnya Na+C5H5-, juga merupakan
pereaksi pengalkiasi, Cotton & Wilkinson (2013 : 574 ). Beberapa halide non logam dan logam atau
turunan halide dapat di alklasi dalam eter , atau pelarut hidrokarbon.

Contohnya :

PCl3 + 3C6H5MgCl → P(C6H5)3 + 3MgCl2


3.Interaksi Hidrida logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna

Reaksi ini merupakan salah satu contoh reaksi terbaik bagi non logam, dan salah satu
contoh yang ditemukan penggunaannya secara luas dalam sintesis, yaitu reaksi
hidroborasi, Cotton & Wilkinson (2013 : 574 ) .

Berikut reaksi hidroborasi adalah :1/2 B2H6 + 3 C=C → B-(C=C)3

4. Reaksi Oksidatif adisi

Reaksi ini di kenal dengan reaksi oksa, dimana alkil atau aril halida ditambahkan kepada
senyawaan logam trasisi terkoordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam karbon,
Cotton & Wilkinson (2013 : 574 ).

Contohnya :

RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3


5. Reaksi Inersi

Reaksi inersi ini adalah reaksi yang menghasilkam ikatan-ikatan dengan


karbon Cotton & Wilkinson (2013 : 575 ).

Contohnya :

SbCl5 + 2HC≡ CH → Cl3Sb(CH=CHCl)2