COMPUESTOS CARBONILICOS

Mg. Q.F. NELLY V. VEGA RAMOS

 COMPUESTOS CRBONILICOS
Estudiaremos el grupo funcional mas importante en química
orgánica el grupo CARBONILO C = O
Este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres y en algunos otros compuestos.
ALDEHIDOS: Tiene un átomo de Hidrógeno unido al grupo
carbonilo
R - C =O grupo carbonilo

ALDEHIDOS (CHO) Son compuestos oxigenados que derivan

teóricamente de la sustitución en un carbono primario 2 átomos de
H por un átomo de oxígeno.
NOMENCLATURA: IUPAC Y COMUN

H - CHO Metanal formaldehído

CH - CHO Etanal acetaldehído

Según el SISTEMA IUPAC para los aldehídos es la terminación AL (la primera

sílaba de aldehído). Ejem:
O O O

H C H CH3 C H C H3 C H2 C H

Metanal Etanal Propanal

(formaldehído ) (acetaldehído) (propionaldehído)

En el caso de aldehídos sustituidos se enumera a partir del carbono aldehído, y

En el caso de aldehídos sustituidos se enumera a partir del carbono aldehído, y
siempre se da en carbono primario. Ejm:

1). C H3 - C H - C H2 - C = O 2). C H2 = C H - C H2 - C = O

C H3 H H

3 – metil butanal 3 – buten al

3). C H2 - C H - C = O 4). C H2 OH - C H = C H - C H - C H O

OH OH H C H3

2,3 – dihidroxipropanal 2 – metal 5 – hidroxi – 3 pentenal

 En los aldehídos cíclicos se utiliza carbaldehído Ejm:

CHO

Ciclo pentano carbaldehído

En los aldehídos aromáticos se conocen por sus nombres comunes. Ejm:

CHO CHO

OH

Benzaldehído salicilaldehído

PROPIEDADES
 El metanal es un gas
 Hasta el carbono 12, son líquidos, los restantes son sólidos
 Su punto de ebullición son inferiores a los alcoholes
 Son solubles en alcohol y otros disolventes orgánicos
 Los aldehídos de pesos moleculares bajos tienen olores irritantes, y los de
pesos moleculares altos son fragantes, por su fragancia lo utilizan en el
campo de la perfumería.
 Los aldehídos aromáticos: benzaldehído, vainillina, y cinalaldehído tienen olor a
almendras, vainilla y canela respectivamente.

CHO OH

CH = CH–C = O

Benzaldehído vainillina cinal

Hidrogenación: dan alcoholes primarios
C H3 - C H O + H = C H3 - C H2 OH
Aldehído alcohol

Oxidación: Se oxidan para dar ácidos carboxílicos de igual numero

de carbonos.
K 2 Cr2 O7
C H3 - C H O ____________ C H3 - C OOH
Acetaldehído Ac. Acético
La oxidación de los aldehídos se comportan como reductores.
RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS
REACCION DE TOLLENS. Consiste en adicionar una solución de nitrato de
plata amoniacal, produciéndose el espejo de plata.
La plata se deposita en las paredes del T.E. en forma de espejo.
Rx. R - C H O + Ag = Ag + R - C O O H
Espejo de plata
REACCION DE FEHLING: Consiste en adicionar una solución de tartrato
cúprico al aldehído, observándose un sólido de color rojo ladrillo de óxido
de cobre (II).

Rx: R - C H O + Cu ++ ===  Cu O + R - C O O H
Sólido rojo ladrillo
REACCION DE SHIFF: Reacción de coloración
Es un reconocimiento rápido de aldehídos. El reactivo consiste en una
solución muy diluída de fucsina que ha sido decolorada por bisulfito de
sodio.
Cuando se añade un aldehído al reactivo toma coloración violeta.
METANAL Su nombre común el formaldehído es el más
sencillo, se produce en gran escala mediante la oxidación
del metanol.
Ag
C H OH ______________ H - C H O + H
600 – 700 º C
metanol metanal

El metanal es un gas, P.E.= 21 º C , no se puede almacenar

en estado libre, porque se polimeriza rápidamente, se
distribuye como una solución acuosa al 37 % llamada
formalina. De ésta forma se utiliza como desinfectante y
conservador.
ETANAL: Su nombre común acetaldehído, P. E. = 20 º C , se fabrica por el proceso
de Wacker que interviene la oxidación selectiva del etileno sobre un catalizador de
paladio – cobre.
Pd - Cu
2 C H = C H + O _______________ 2 C H - C H O
100 – 130 º C
etileno etanal

BENZALDEHIDO: Es un aldehído aromático y generalmente se conoce por sus

nombres comunes. Su P.E. = 178 º C

CHO benzaldehído (aceite de almendra )

 CETONAS
R–C–R -CO–
Son compuestos oxigenados que derivan teóricamente de la sustitución en un
carbono secundario: 2 átomos de Hidrógenos por un átomo de Oxígeno.
Osea: el grupo carbonilo está unido a otros dos átomos de carbono. Ejem:
H3 C - C O - C H3 propanona (acetona)
Las cetonas hasta el carbono 10 son líquidas
Las siguientes son sólidos y aromáticos.

NOMENCLATURA: EN EL SISTEMA IUPAC.

Para las cetonas se utiliza la terminación (ONA) la última sílaba de CETONA
C H3 - CO - C H2 - C H3 2 butanona
C H2 = C H - CO - C H3 3 – buten – 2 – ona
PROPANONA:
C H3 - C O - C H3 propanona (dimetil cetona o
acetone )
Aproximadamente el 30 % de la acetona se utiliza no
solamente porque es totalmente soluble en agua, sino
también porque es un excelente disolvente para muchas
sustancias orgánicas (resinas, pinturas, colorantes etc)
Por oxidación de un alcohol secundario produce una cetona.
C = O
LAS CETONAS AROMATICAS:
Se pueden obtener mediante la acilación de FRIEDEL –
CRAFTS de un anillo aromático.
Las cetonas de masa molecular alta son sólidos y poseen olor
aromático, por eso se utilizan en el campo de la perfumería
por su aroma.
GRACIAS