DESAIN OBAT

Drs. Wahidin, M.Si.

MACAM REAKSI
KIMIA ORGANIK
Jihan Ghina Khansa (14330011)
Nurhikmah (14330044)
Feri akhmat waseso (14330116)
Amalia eka saputri (15330013)
Vivid rose (15330017)
Nurita widjayanti (15330036)
Asri Yani (17330706)
Suyatno (17330730)

Jakarta 2018
PENGERTIAN

 Reaksi organik adalah berbagai reaksi kimia yang melibatkan

senyawa organik.

 Dalam sintesis organik, reaksi organik digunakan dalam

membangun molekul organik yang baru.
SEJARAH

Reaksi organik yang paling tua

 Pembakaran bahan bakar organik
 Saponifikasi lemak untuk membuat sabun.

Kimia organik modern

 Sintesis Wöhler di tahun 1828.
 Reaksi Grignard tahun 1912
 Reaksi Diels-Alder tahun 1950
 Reaksi Wittig tahun 1979
 Metatesis olefin tahun 2005.
MACAM REAKSI KIMIA ORGANIK

 Reaksi organik berdasarkan mekanisme

 Reaksi organik berdasarkan gugus fungsi
 Klasifikasi reaksi organik lainnya
Reaksi organik berdasarkan mekanisme

Jenis reaksi Subtipe

adisi elektrofilik
Reaksi adisi adisi nukleofilik
adisi radikal
Reaksi eliminasi
substitusi nukleofilik
Reaksi substitusi substitusi elektrofilik
substitusi radikal
reduksi
Reaksi redoks
oksidasi
Reaksi penataan ulang
REAKSI ADISI

 Reaksi adisi adalah Reaksi penggabungan dua atau lebih

molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan
disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul
yang bereaksi akibat adanya daya penggabungan

Reaksi adisi elektrofilik

Polar
Reaksi adisi nukleofilik
Non Polar Reaksi adisi radikal
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

 Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama

menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil.

 Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang

mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena
dan alkuna.
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

etena + asam klorida  etil-klorida

REAKSI ADISI NUKLEOFILIK

 Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali

menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil

 Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang

mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom
lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan
senyawa yang mempunyai gugus sianida.
 REAKSI ADISI NUKLEOFILIK

dimetil-keton + asam sianida 2-siano-2-propanol

REAKSI ADISI RADIKAL

 Reaksi ini diawali oleh serangan radikal terhadap suatu turunan

hidrokarbon (atau senyawa lain yang analog), sehingga
hidrokarbon tersebut menjadi radikal.
 Hidrokarbon radikal akan menyerang gas halogen sehingga
kembali terbentuk radikal halogen (seperti di awal) dan
hidrokarbon kembali stabil dengan mengikat suatu halogen
REAKSI ADISI RADIKAL

 Reaksi adisi radikal yang terkenal dalah adisi alkena

menggunakan hidrogen bromida dengan katalis peroksida.
Produk yang terbentuk adalah alkana anti markovnikov
REAKSI ELIMINASI

Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana

dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam
mekanisme satu atau dua-tahap

Reaksi E2
Reaksi E1
Reaksi E2

 E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular.

 Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana

ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk
membentuk ikatan rangkap dua (ikatan pi C=C).

 Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun

mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
Reaksi E2

Isobutilbromida + kalium etoksida  etanol 

isobutilena + etanol + kalium bromida.
Reaksi E1

 E1 merupakan singkatan dari eliminasi unimolekular

 Merupakan proses eliminasi dua-tahap : ionisasi dan

deprotonasi.

 E1 umumnya terjadi pada alkil halida tersier, namun mungkin

terjadi pada beberapa alkil halida sekunder.
Reaksi E1

tert-butilbromida + kalium etoksida dalam etanol

REAKSI SUBTITUSI

 Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, di mana suatu

atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya.

REAGEN ZAT ANTARA SUBSTRAT

elektrofilik karbokation alifatik

nukleofilik karbanion aromatik

radikal bebas
REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK

 Substitusi nukleofilik adalah reaksi fundamental di mana suatu

nukleofil secara selektif berikatan dengan atau menyerang
muatan positif atau parsial positif pada suatu atom atau
kelompok atom.
 REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK

Bentuk umum dari reaksi ini dituliskan sebagai:

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

 Pasangan elektron (:) dari nukleofil (Nuc:) menyerang substrat (R-LG)

sehingga membentuk ikatan kovalen yang baru yaitu Nuc-R-LG.
 Keadaan bermuatan sebelumnya kembali seperti semula ketika gugus
pergi (LG) lepas dengan suatu pasangan elektron.
 Produk dasar pada reaksi tersebut adalah R-Nuc.
 Dalam reaksi semacam ini, nukleofil biasanya bermuatan netral atau
negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau positif.
REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK

Substitusi tersebut dapat dihasilkan dari mekanisme berbeda yang

dikelompokkan sebagai:
 substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)
 substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2).
 substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Mekanisme SN1 memiliki dua tahapan reaksi.

 Pada tahap pertama, gugus pergi terlepas, membentuk suatu karbokation

C+.

 Dalam tahapan kedua, reagen nukleofilik (Nuc:) menempel pada

karbokation dan membentuk suatu ikatan kovalen sigma.

 Jika substrat memiliki karbon kiral, mekanisme ini dapat menghasilkan

baik berupa inversi stereokimia atau retensi konfigurasi.

 Biasanya keduanya dihasilkan tanpa arahan.

 Produk utamanya adalah rasemat.

substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

reaksi tert-butil bromida dengan air

substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)

 Mekanisme SN2 hanya memiliki satu tahapan reaksi.

Penyerangan reagen dan pelepasan gugus pergi terjadi secara
bersamaan. Mekanisme ini selalu menghasilkan inversi
konfigurasi.

 Jika substrat yang merupakan target penyerangan nukleofil

bersifat kiral, reaksi akan mengarah pada
inversi stereokimia yang disebut sebagai inversi Walden.
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)

 Sebagai contoh mekanisme reaksi ini adalah pada reaksi

kloroetana dengan ion bromida
REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK

 Substitusi elektrofilik adalah reaksi fundamental di mana

melibatkan suatu elektrofil, khususnya dalam substitusi
elektrofilik aromatik.

 Dalam contoh berikut struktur resonansi elektron pada cincin

benzena diserang oleh suatu elektrofil E+. Ikatan resonansi
rusak dan suatu struktur karbokation beresonansi terbentuk.
Akhirnya suatu proton terlepas dan suatu senyawa aromatik
baru terbentuk.
REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK
REAKSI SUBTITUSI RADIKAL

 Reaksi substitusi radikal melibatkan adanya radikal. Contohnya

adalah reaksi Hunsdiecker berikut :
REAKSI REDOKS

Redoks adalah istilah yang menjelaskan berubahnya bilangan

oksidasi (keadaan oksidasi) atom-atom dalam sebuah reaksi
kimia.

Istilah redoks berasal dari dua konsep, yaitu reduksi dan oksidasi.
REAKSI REDUKSI

Reaksi reduksi adalah peristiwa pengeluaran oksigen dari suatu

zat. Contoh:
 2 CuO → 2 Cu + O2
 H 2O → H 2 + O2
Reduksi adalah peristiwa penangkapan elektron. Contoh:
 Na + + e → Na
 Fe +3 + e → Fe +2
Reduksi adalah peristiwa turunnya / berkurangnya bilangan
oksidasi.
 REAKSI OKSIDASI

Reaksi oksidasi (pengoksigenan) adalah peristiwa penggabungan

suatu zat dengan oksigen. Contoh:
 Si + O2 → SiO2
 4 Fe + 3 O2 → 2 Fe2O3
Oksidasi adalah peristiwa pelepasan elektron. Contoh:
 Na → Na + + e
 Zn → Zn +2 + 2e
 Al → Al +3 + 3e
Oksidasi adalah peristiwa naiknya / bertambahnya bilangan oksidasi
suatu unsur
REAKSI PENATAAN ULANG

 Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi

organik di mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan

menghasilkan sturktur isomernya Seringkali, substituen

berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang

sama.
Reaksi organik berdasarkan gugus fungsi

 Reaksi organik dapat dikategorikan berdasarkan jenis gugus

fungsionalyang terlibat dalam reaksi sebagai reaktan dan gugus

fungsional yang terbentuk sebagai hasil dari reaksi ini.

 Misalnya, dalam Penataan ulang Fries, reaktan

adalah ester dan produk reaksi suatu alkohol.

 Reaksi organik berdasarkan gugus fungsi
Gugus fungsi Gugus fungsi
Anhidrida asam Gugus fungsi Eter
Asil halida Amin oksida Epoksida
Asiloin Amina Haloketon
Alkohol Arena Imina
Aldehida Azida Isosianat
Alkana Aziridina Keton
Alkena Asam karboksilat Laktam
Alkil halida Siklopropana Nitril
Alkil nitrat Diazo Nitro
Alkuna Diol Fenol
Amida Ester Tiol
Klasifikasi reaksi organik lainnya

 Dalam kimia heterosiklik, reaksi organik diklasifikasikan

berdasarkan jenis heterosiklik yang terbentuk terhadap ukuran
cincin dan jenis heteroatom.

 Reaksi juga dikategorikan berdasarkan perubahan pada

kerangka karbon.

 Reaksi organik dapat pula diklasifikasikan berdasarkan jenis

ikatan dengan karbon terhadap elemen yang terlibat.