)

Kelompok 10
Konversi A 2017
 Latar Belakang

asam 2-(2-(4-kloro-N-(2,6-
Natrium Diklofenakk
Diklorofenil)benzamida) fenil)
Tujuan

mengetahui terjadinya mekanisme reaksi turunan

natrium diklofenak melalui substitusi nukleofilik

1. Dapat memahami proses terjadinya

mekanisme reaksi turunan natrium diklofenak
melalui substitusi nukleofilik

Manfaat

2. menambahkan pengetahuan dalam

pengembangan obat turunan Natrium Diklofenak
melalu reaksi benzoilasi
Pustaka

Reaksi Adisi Reaksi eliminasi Reaksi Subtitusi

• Reaksi adisi • Reaksi eliminasi • Reaksi substitusi

terjadi apabila adalah kebalikan terjadi bila 2
dua molekul dari reaksi adisi, molekul
bergabung apabila reaksi menghasilkan
menjadi satu adisi terjadi dari dua produk baru
molekul baru molekul dengan yang merupakan
tanpa ada ikatan rangkap pergantian atau
pengurangan yang akan pertukaran suatu
atom (Wardiyah, menjadi tunggal gugus atom oleh
2016) gugus atom
lainnya
(Wardiyah,2016).
  Reaksi Adisi

 Reaksi eliminasi

 Reaksi Substitusi
Metode Penelitian

• Metode sintesis didapatkan dengan mereaksikan senyawa

Natrium diklofenak dengan 4-Klorobenzoil klorida melalui reaksi
substitusi nukleofilik. Mekanisme reaksi ini berlangsung melalui
1 adisi nukleofilik dan eliminasi ion klorida

• Reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi adalah reaksi Sn2 dimana

berlangsung hanya melalui satu tahapan. Kecepatan reaksi
bergantung pada kekuatan nukleofil dan konsentrasi substrat dan
2 nukleofil. Produk pada Sn2 tidak terjadi penataan ulang karbokation

• Bahwa gugus amina dari Natrium diklofenak bersifat

sebagai nukleofil dan 4-klorobenzoil klorida sebagai
3 subsituen
 Hasil Diskusi

Gugus amina dari Gugus amina pada

Lalu menyumbangkan
Natrium Diklofenak natrium diklofenak
electron tersebut dan
bersifat sebagai nukleofil bertindak sebagai
bereaksi dengan suatu
yang menyerang gugus nukleofil karna atom N
elektrofil pada senyawa
karbonil pada 4- memiliki ikatan elektron
4-klorobenzoil klorida
klorobenzoil klorida bebas

Tahap selanjutnya yaitu

Mekanisme reaksi
Eliminasi, dimana dimana
dengan 4-klorobenzoil Karbon bersifat elektrofilik
ion klorida ter emliminasi
klorida ini berlangsung dan dapat diserang oleh
dan mengikat ion natrium
melalui reaksi adisi suatu nukleofil
sehingga membentuk
nukloefilik
NaCl

Ion COO- menyerang

senyawa karbonil
gugus H pada ikatan
Yaitu berupa gugus tersebut, oksigen akan
amina Diklofenak
karbonil terdapat pada bermuatan parsial negatif
sehingga membentuk
senyawa 4-klorobenzoil dan karbon akan
COOH pada senyawa
bermuatan parsial positif
target.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil yang didapatkan, maka
dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil
sintesis yang diperoleh merupakan senyawa
asam 2-(2-(4-kloro-N-(2,6-diklorofenil)
benzoamido)fenil) asetat.
Daftar pustaka
Budimarwanti C., 2017. Penggolongan Senyawa Organik dan Dasar-
Dasar Reaksi Organik. (Diakses pada tanggal 22-04-2018).
Herdiyanti, W.N., Ayik, R.P., Ika, O., 2014. Sintesis Asam 2-(2-(4-
Kloro-N-(2,6-Diklorofenil)Benzamida)Fenil)Asetat Sebagai Salah
Satu Turunan Diklofenak Yang Merupakan Kandidat Obat
Penghambat COX (Siklooksigenase) (Synthesis 2-(2-(4-Chloro-N-
(2,6-Dichlorophenil)Benzamido)Phenil)Acetic Acid As Diclofenac
Derivate Drugs Candidate Of COX (Cyclooxygenase) Inhibitor).
E-Jurnal Pustaka Kesehatan, Vol. 2 No. 3 hal. 427 – 431.
Tjay, H.T., Kirana, R., 2007. Obat-Obat Penting: Khasiat,Penggunaan
dan Efek-Efek Sampingnya Edisi ke VI Cetakan Pertama. PT Elex
Media Komputindo. Jakarta.
Wardiyah, 2016. Model Bahan Ajar Cetak Farmasi Kimia Organik.
Badan Pengembangan dan Pemberdayaan Sumber Daya Manusia
Kesehatan. Jakrta Selatan.