Anda di halaman 1dari 5

Los Químicos han considerado útil dividir todos los

compuestos orgánicos en dos grandes clases:


Alifáticos (Grasos)
Aromáticos (Aromáticos o Fragancias)

Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno


de los hidrocarburos alifáticos.
La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial hay
compuestos anulares que parecen diferenciar estructuralmente
del benceno y sin embargo se comportan en forma muy similar.
Los hidrocarburos alifáticos alcanos, alquenos, alquinos, y
cíclicos similares reaccionan por adición y sustitución, por
radicales libres.
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por la sustitución
heterolítica.
El estudio de los aromáticos comienza con el análisis del
benceno, cuya formula molecular es C6H6 por su
composición elemental y su peso molecular el problema era
conocer su estructura
La estructura de KEKULE justifica la estabilidad del anillo
bencénico
Reactivo Ciclohexeno / da Benceno / da
KMnO4 Oxidación rápida No hay reacción
(acuoso, frio, diluido)

Br2 / CCl4 Adición rápida No hay reacción


( en la oscuridad )

HI Adición rápida No hay reacción

H2 + Ni Hidrogenación Hidrogenación lenta


rápida a 25ºC 1.3 a 100-200 ºC 100
Atm Atm
1.- NITRACION
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6 H5 NO2 + H2O
2.- SULFANACION
C6H6 + H2SO4 SO3 C6H5 SO3H + H2O
3.- HALOGENACION
Fe
C6H6 + Cl2 C6H5 Cl + HCl
4.- ALQUILACION DE FRIEDEL – CRAFTS
AlCl3
C6H6 + RCl C6H5 R + HCl
5.- ACILACION DE FRIEDEL – CRAFTS
C6H6 + RCOCl C6H5 COR + HCl
ACTIVANTES DIRECTORES ORTO, PARA DESACTIVANTES DIRECTORES META
ACTIVANTES PODEROSOS DESACTIVANTES PODEROSOS
-NH2 ( NHR, NR2 ) -NO2
+
- OH -N( CH3)3
-ACTIVANTES MODERADOS - CN
-- OCH3 ( -OC2H5, etc. ) -COOH (-COOR)
-- NHCOCH3 -SO3H
-ACTIVANTES DEBILES -CHO, COR
--C6H5 -DESACTIVANTES
--CH3 ( -C2H5, etc. ) -DIRECTORES ORTO, PARA
-F, -Cl, Br, I