COMPUESTOS AROMATICOS, DERIVADOS:

MONOSUSTITUIDOS
DISUSTITUIDOS Y TRISUSTITUIDOS, PROPIEDADES
FISICAS Y
QUIMICAS E INDUSTRIALIZACION

ANDREA VIVIANNA ALCALÁ VALCÁRCEL

COMPUESTOS AROMATICOS :

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.

Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen.
Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo
aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura
característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice
que son hidrocarburos derivados del benceno.

BENCENO:
Es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de
seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples
deslegalizados, que le confieren estabilidad.
 La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 1872

H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H

 El concepto de hibridación de orbitales atómicos y de la teoría de la resonancia,

desarrollados en los años 1930, proviene la primera descripción adecuada de la
estructura del benceno.
RESONANCIA EN EL BENCENO:
 Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un
orden de enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes
de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los
enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces

 La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del

anillo de seis miembros como una representación combinada
REPRESENTACIÓN ORBITAL DEL BENCENO:
 El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y
con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de
todos los enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de
enlace son de 120º.

El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico

con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia.
PROPIEDADES QUIMICAS:

 Se comporta como un compuesto de carácter saturado.

 No decolora el agua de bromo.
 No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer).
 Puede manifestar instauración.
 En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.
 En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que las
reacciones de adición.
 La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución
electrófilica.
PROPIEDADES FISICAS:
 Incoloro.
 Móvil.
 Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC).
 Punto de ebullición 80.1 ºc.
 Punto de fusión 5.4 ºc.
 Insoluble en agua.
 Soluble en solventes orgánicos.
 Etano y éter.
 Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.
 Son inflamables.
 El benceno es altamente toxico.
 Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.
REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO:
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más
característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se
incorpora al anillo aromáticos tenemos:

 Halogenacion.
 Nitración.
 Sulfonacion.
 Alquilacion.
 Acilacion.
 HALOGENACION
 La halogenacion consiste en la Sustitución del H por Cl o Br

 La función del catalizador (acido de lewis ) es contribuir a crear partículas

electrofilias activas debido a la polarización de los enlaces entre los átomos
del halógeno.
 NITRACION
 Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro ( NO2
). La reacción se realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico
concentrado.
 El anillo bencénico es un dador de electrones o nucleofilo y el cation nitronio
que se forma (NO2 +) es el electrofilo.
 SULFONACION

 Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico

por un grupo sulfonico. La reacción se realiza calentando el
hidrocarburo aromático con H2SO4 concentrado con
formación de acido sulfonicos aromatizados.
ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS:

 Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático,

por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros
de aluminio como catalizadores.
ACILACION DE FRIEDEL- CRAFTS:
 Se trata de la sustitución de uno de los hidrogeno del anillo por un grupo
acilo, -COR. En general este se consigue a partir e un cloruro de acido
carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.
ADICION DE HIDROGENO AL ANILLO
BENCENICO:

ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO

BENCENICO:
REACCIONES DE OXIDACION EN
EL ANILLO BENCENICO:

OZONOLISIS:
DERIVADOS DEL BENCENO:
MONOSUSTITUIDOS:
 Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo
por grupos funcionales.
 Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la
numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el
sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.

CH3 OH NH2 NO2 CHO

Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
 COOH Cl Br CH = CH2

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

COOH Cl Br CH = CH2

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho

radical seguido de la palabra “benceno".

cumeno
 Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros:
orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)

x x x

y
y

y
Orto Meta Para
Compuestos Trisustituidos :
 Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)

C H3 C OOH OH
C H3 Br
C H3
H3C O NO2
Br
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
Polisustituidos :
 Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno
por sustituyentes iguales o diferentes.

Br OH C H3
Br Br O2N NO2 O2N NO2

Br Br
Br NO2 NO2

Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno

Ac. pícrico TNT
– Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de
la molécula también deriva del nombre especial.
– Si no se pone nombre especial, se listan por orden
alfabético con los números menores posibles

OH NO2
1 Br 4
Br 6 2 5 3

3 6 2
5
4 1 Br
Br CH2 CH3
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
DERIVADOS POR CONDENSACION:
 Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos
o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias.
Tenemos:

Naftaleno Antraceno Fenantreno Bifenilo

Pireno Criseno Benzopireno

 Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 170 ºC y 250 ºC

8 1
7 2

6 3
5 4

 Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de

hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

8 9 1
7 2

6 3
5 10 4
 Fenantreno: C14H10

3
4 2
5
1
6
7 10
8 9

6
5 7 9 10
4 8 1
3 8
7 2
2 9
6 5 4 3
1 10
 2
2 1 3
1 1 2
3 12
10 10 11 4
9 9 3
4
10 5
8 8 4
5 9
7 6 7 6 5 8 6
Acetanantrileno Aceantrileno 7
T ifenileno

10 1 12 1
2 11 2 10 11 12 1
9
10 9 2
3 3
8 9 3
4 8
5 7 6 5 4
7 4 8
6 5 7 6
C ris eno Naftaceno
Pireno