Capítulo Aminas

Resumen
Las aminas ( p . Ej., RNH 2 ) son derivados orgánicos de
amoníaco, NH3 es decir, reemplazan el enlace N- H por
enlaces N-C y, por lo tanto, tienen ciertas similitudes con el
amoniaco ( por ejemplo , basicidad, nucleofilia).
 Primarias (1ria): Un grupo alquílico enlazado al
nitrógeno (RNH2).
 Secundarias (2ria): Dos grupos alquílicos enlazados
al nitrógeno (R2NH).
 Terciarias (3ria): Tres grupos alquílicos enlazados al
nitrógeno (R3N).
 Quaternarias (4ria): Cuatro grupos alquílicos
enlazados al nitrógeno (R4N+).
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Síntesis de las Aminas
Reacciones con Halogenuro de alquilo
Amidas para dar aminas con un carbono menos
Las amidas primarias en presencia de un halógeno y medio básico sufren una reacción llamada transposición de Hofmann, que las convierte en aminas con un carbono
menos que la amida de partida. Este carbono se pierde en forma de dióxido de carbono.

Mecanismo:
Etapa 1. Formación del amidato

Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.

Etapa 4. Eliminación de bromo

Etapa 5. Transposición

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico

Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y
dióxido de carbono.

La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el
grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno)