UNIVERSIDAD NACIONAL

DEL CALLAO

PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO PALOMINO

estelar5@hotmail.com

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COMPETENCIAS
Conceptual: Identifica las estructuras de los
compuestos nitrogenados. Reconoce la
importancia y las funciones que cumplen en
los alimentos.

Procedimental: Resuelve ejercicios sobre

nomenclatura de aminas.

Actitudinal: Participa activamente con

responsabilidad y actitud crítica.

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 INTRODUCCIÓN
• Son derivados orgánicos del amoniaco,
muchos son activos biológicamente como la
dopamina que son neurotransmisores.

• Se tiene así a los alcaloides que son

sintetizados de las plantas como la morfina,
nicotina, cocaina, etc.

• Es el responsable del olor a pescado fresco.

• Las aminas resultan de la sustitución del

hidrógeno de la molécula NH3. Radical –NH2
 IMPORTANCIA
METILAMINA

FENILAMINA

ÁCIDO ACÉTICO
 ESTRUCTURA DE LA AMINA
 Las aminas son piramidales y el
nitrógeno posee hibridación sp3
 Se produce inversión
espontánea de la configuración
de las aminas. Consecuencia:
racemización.
 Poseen quiralidad→ presentan
imagen especular.
 NOMENCLATURA DE AMINAS

IUPAC: Se nombra utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el
átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina.
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético
AMINAS SUSTITUIDAS:

N-metilbutanamina N-etil-N-metil-2-pentanamina

N,N-dimetilbutanamina N,N-dimetilciclopentanamina
AMINAS AROMÁTICAS

COMO RADICAL: “AMINO”

 PROPIEDADES FÍSICAS
 La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes
de hidrógeno entre las moléculas de las aminas.

 Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos y con

relación a los alcoholes son más bajos.

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

 Propiedades físicas de las aminas.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran
momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de

hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares
similares.
 Solubilidad de las aminas.
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono,
son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en
disolución acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución se
transforma en alcalina, se regenera la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae

con un disolvente orgánico
 Solubilidad de las aminas y las sales de amonio

 La mayoría de las aminas, que contienen más de seis

átomos de carbono, son relativamente insolubles en
agua. En presencia de ácido diluido (en disolución
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. La
formación de una sal soluble es una de las características
de las pruebas para el grupo funcional amina.
 Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante
un tratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en
agua. Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas la
volverá a convertir en la amina.
 Alta solubilidad en medio acuoso debido al puente de hidrógeno.

 La propiedad más característica de las aminas es su olor a

pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.
 PROPIEDADES ÁCIDO – BASE DE
AMINAS
 Aminas actuan como ácidos  Aminas actuan como bases.

 ácidos muy débiles, en todo

caso son más fuertes que sus
correspondientes alcanos
(pKa = 50)
LOS IONES DE AMONIO SON
DEBILMENTE ÁCIDOS
 BASICIDAD DE LAS AMINAS
 Las aminas deprotonan al
agua, en baja proporción y
generan iones amonio e
hidroxilos.
 El pKb de aminas simples
PROPIEDADES ÁCIDO – BASE DE
AMINAS
SINTESIS DE AMINAS
SÍNTESIS DE AMINAS POR REDUCCIÓN
AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS
Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más.
Ejemplos de algunas aminas biológicamente activas.
 Alcaloides.

Muchas drogas de adicción son alcaloides