Anda di halaman 1dari 20

ASAM KARBOKSILAT

DAN TURUNANNYA

Semester Genap
Jurusan Kimia FMIPA UNNES
PENDAHULUAN
 Senyawa organik yang mengandung ggs
karboksil (1ggs karbonil dan hidroksil)
 Ggs bersifat polar, tak terintangi, reaksi tidak
terlalu dipengaruhi sisa molekul
 Keasaman :
HCl, HNO3 > asam karboksilat > fenol, alkohol
pKa=1 pKa 5

karena stabilisasi-resonansi dari anion karboksilat


TATA NAMA
IUPAC Trivial
o Asam ..–oat o asam format, asetat, propionate,
butirat, valerat, kaproat, enantat,
kaprilat, pelargonat, kaprat --(C1-
C10)
o Nomor rantai o Menggunakan huruf yunani α, β, γ,
mulai C karboksil δ, ε

 Empat as. Karboksislat pertama,  trivial lebih disukai


 Asam propionat berarti lemak pertama asam lemak
 Kadang mengacu pada ggs RCO− (ggs asil) dan RCO2−
(ggs asiloksi)
SIFAT FISIS
 dimmer asam karboksilat 
ikatan hidrogen (10 kkal/mol)
bahkan dalam fasa uap
 titik leleh & titik didih relatif lebih tinggi
 BM rendah→ larut dlm air/pelarut organik
 Bau khas C<10  bau merangsang dan tengik,
 alifatik C≥10  bau berkurang  sukar menguap.
 Kekuatan asam
KUAT ASAM

 Kuat asam adl ionisasi asam Bronsted dalam air :


 Semakin besar ionisasinya, makin banyak ion
hidrogen yang terbentuk  kuat asam ↑

Faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan asam


 Reaksi asam lemah dengan air bersifat reversibel
KEKUATAN ASAM
 Keelektronegatifan A−
Atom yang lebih elektronegatif mengikat elektron
lebih erat drpd atom yang kurang elektronegatif

 Ukuran A−
Atom yang lebih besar mampu menyebaran
muatan negatif dengan baik drpd atom kecil
KEKUATAN ASAM…

 Hibridisasi atom A−
Bertambahnya karakter s orbital hibrida dari C
sp3 sp2  sp
bertambahnya keelektronegatifan C tersebut,
bertambahnya polaritas ikatan CH
bertambahnya kuat asam
KEKUATAN ASAM…

 Efek Induksi atom/ggs yang terikat dalam A−


Dalam asam karboksilat yang tak terionkan , Cl yang
menarik elektron mengurangi rapatan elektron dari
karbon α

 Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan


berkurang→ antara ggs karboksil dan ggs
elektronegatif itu → makin banyak atom : -Cl dan –
COOH berdekatan semakin kuat asam
KEKUATAN ASAM…

 Stabilisasi-resonansi A−
Kuat asam dipengaruhi oleh adanya stabilisasi-resonansi

 Solvasi A−
molekul pelarut menstabilkan anion  membantu menyebar
muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol

 Asam benzoate tersubstitusi


Hampir semua –orto menaikkan kuat asam. Alasan :
gabungan antara faktor sterik dan elektronik
SIFAT KIMIA
1. Asam Karboksilat + Basa  karboksilat
1. Asam Karboksilat + Basa  karboksilat

Perbandingan asam karboksilat, fenol dan alkohol


Asam Karboksilat + Basa 
karboksilat….

Pembatasan reaksi NaHCO3


Jika bagian dari hidrokarbon panjang 
tidak larut dalam NaHCO3 atau NaOH

 Beberapa fenol spt nitrofenol :


mpy keasaman yang sepadan dengan asam
karboksilat  larut pada keduanya.
2. Esterifikasi

2. Esterifikasi Asam Karboksilat(+alkohol)  ester


berkatalis asam, rx reversibel
 Laju esterifikasi tergantung terutama pada
halangan sterik dlm alkohol &asam karboksilat.
Ringkasan mekanisme
esterifikasi

Dalam esterifikasi, ikatan yang terputus adalah


C−O asam karboksilat dan bukan OH.
dan CO dari alkohol
3. Reduksi…

3. Reduksi Asam Karboksilat  suatu alkohol


Polifungsional..
 Keasaman asam-asam dwi basa (dibasic acid)
 Asam dwi basa a asam yang bereaksi dengan
dua ekivalen basa (1mol asam bereaksi dengan 2
mol basa)
 Asam diprotik adalah dua proton yang bersifat
asam
 Ciri-cirinya :
 sifat kimia mrip dengan kimia asam monokarboksilat
 ion hidrogen pertama lebih mudah dibuang drpd kedua
(K1 pertama lebih besar dari K2)
Polifungsional..

 Pembentukan anhidrida oleh asam dwi basa


Anhidrida asam kaboksilat adalah
penggabungan struktur 2 molekul asam
karboksilat menjadi satu dengan melepaskan
air
Polifungsional..

 Dekarboksilasi asam β–keto dan β-dwiasam


adalah kehilangan CO2 bila dipanaskan
menghasilkan suatu keton
SINTESIS
Hidrolisis Derivatnya.
 Serangan air/OH− pada karbon karbonil
 (basa : garam karboksilat, Asam : asam karboksilat)
Reaksi Oksidasi
Reaksi Grignard

 Sintesis asam karboksilat dari alkil halida lewat nitril atau


reagensia Grignard menghasilkan As. Karboksilat yang satu
karbon lebih banyak dari alkil halidanya------pemanjangan
rantai
 Oksida alkohol 1o, aldehida, hidrolisis derivat asam karboksilat
(ester, amida…) tidak mengubah panjang rantai ------
banyaknya karbon sama
 Oksidasi alkena (kecuali siklik) menyebabkan fragmentasi
rantai induk ---- fragmentasi
RCH=CR2  RCOOH + O=CR2