IGNACIO DE LOYOLA
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
3
CLASIFICACION
• COMPUESTOS ALIFATICOS.- Adquieren las
propiedades físicas y químicas del heteroátomo
que lleva en su estructura
Piperidina Pirrolidina
• COMPUESTOS AROMATICOS.-
4
Acidez y basicidad
5 2 5 2 5 2
N1 S1 O1
H
Heterociclo p-excedente
Heterociclo p-deficiente
Acidez y basicidad
La piridina es básica y en disolución acuosa ácida el protón se
une al par electrónico no enlazante del átomo de nitrógeno
generando un catión piridinio, que continúa conservando la
aromaticidad porque contiene 6 electrones pi (4n+2, n=1).
Heterociclos con varios heteroátomos
Existen también heterociclos con más de un heteroátomo. Los
más importantes son los azoles, estructuras presentes en muchos
fármacos y sustancias de interés biológico.
4 3 4 3 4 3
N N N
5 2 5 2 5 2
O N1 S
1 H 1
4 3 4 3 4 3
5 N 2 5 N 2 5 N 2
O N1 S
1 H 1
Quinidina
Prefijos para indicar los Sufijo para indicar el tamaño del
heteroátomos del heterociclo anillo del heterociclo.
QUINIDINA
Clorofila
Grupo hemo
FURANO
Se usa principalmente como intermedio en la
producción industrial de tetrahidrofurano.
Se utiliza en la producción de lacas, como
disolvente pararesinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas),
estabilizantes y productos farmacéuticos (química
fina). También se en alimentos procesados a altas
temperaturas como pan tostado y galletas
PIRIDINA
- Nicotina
- Vitamina B3 o Niacina
- Vitamina B6 o piridoxina
- Raíces de belladona
HO
CH3O
(con N no heterocíclico; hay
NH colchicina
pocos casos; estricnina, CH3O CO
colchicina, etc). OCH3
CH3
OCH3
O
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
esparteína)
NOMENCLATURA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Efedrina
Ephedra sp
ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacológica: Emética NH OCH3
CH3O
CH3 N
N
CH3
N
Nicotina
SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS
Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante
HOJAS
tabaco coca
RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.
Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Látex de opio
LATEX
Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica
PAPEL EN LOS VEGETALES
Sustancias de reserva
nitrogenada para la síntesis
proteíca
Productos finales de
reacciones de detoxificación en
vegetales
http://www7.nationalacademies.org/spanishbeyonddiscovery/Po
l%C3%ADmeros%20y%20personas.html
http://slideplayer.es/slide/22418/