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Ing.

Marcos Chambi Yana


IGP 216 - Petroquímica Básica
INTRODUCCIÓN
El etileno, C2=CH2, es el más importante
de los compuestos alifáticos empleados
como materia prima para la fabricación de
productos petroquímicos, debido a su
rápida y fácil disponibilidad, a bajo costo y
en alta pureza.
A ello, se debe que se conozca como el
rey de los productos petroquímicos.

Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Químicos Derivados del Etileno


El etileno reacciona por adición con
sustancias de bajo costo, tales como O2,
Cl2, cloruro de hidrógeno y H2O, y éstas se
efectúan bajo condiciones relativamente
moderadas y, generalmente, con alto
rendimiento.
Asimismo, reacciona por sustitución para
producir monómeros vinílicos.
Alrededor del 65% de la producción de
etileno, se destina para la fabricación de
polímeros, como polietileno, poliestireno,
poliéster y cloruro de polivinilo.
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Figura 1.
Productos
químicos
más
importantes
obtenidos a
partir del
etileno

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La figura 1., muestra los productos
químicos más importantes basados en el
etileno.
El etileno participa en la producción de
alrededor del 30% de la totalidad de
productos químicos.
Los derivados del etileno se utilizan para la
producción de plásticos (65%),
anticongelantes (10%), revestimientos
(5%), solventes (5%), y muchos otros
usos.
Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Químicos Derivados del Etileno
El óxido de etileno domina los compuestos
individuales producidos a partir del etileno,
conjuntamente con dicloruro de etileno, el
precursor de cloruro de vinilo, en cuanto
se refiere al volumen de etileno utilizado.
El tercero, es el etilbenceno que se
emplea para la producción de estireno.
Estos tres productos representan el 39%
de la demanda del etileno.

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El polietileno representa el 46% y el
restante 15% está dispersa en un amplio
rango de compuestos desde etanol hasta
alcoholes lineales, y desde acetato de
vinilo hasta -olefinas, entre otros.
ÓXIDO DE ETILENO
Producción. El producto químico más
importante derivado del etileno que, no es
fundamentalmente precursor de polímeros,
es el óxido de etileno.

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Se produce mediante la oxidación directa
del etileno, con aire u oxígeno sobre un
catalizador de plata.
2 etileno + O2  2 óxido de etileno
H = -35,2 kcal
Otra reacción simultánea produce CO2 y
H2O:
CH2=CH2 + 3 O2  2 CO2 + 2 H2O
H = -339,6 kcal
Las condiciones de reacción y
selectividades son:
Temperatura 200 - 300 ºC
Catalizador Ag2O
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Tiempo de residencia 1s
Selectividad (con base a O2) 70 - 75 % molar de etileno
Selectividad (con base al aire) 66 - 72% molar de etileno

La figura 2., muestra el proceso Scientific


Design Company para la producción de
óxido de etileno.
La selectividad se define como la
«relación de moles de óxido de etileno
producido y moles de etileno que ha
reaccionado».

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Figura 2. Proceso Scientific Design Co.: (1) reactor, (2) scrubber, (3, 4) remoción
de CO2, (5) stripper, (6, 7) fraccionadores
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La selectividad de óxido de etileno
encuentra una mejoría cuando la
temperatura de reacción disminuye y la
conversión de etileno decrece.
El uso del catalizador de alta selectividad y
el control de temperatura, son factores
claves en la producción exitosa del óxido
de etileno.
Usos. El óxido de etileno reacciona
exotérmicamente, bajo la presencia de un
catalizador con todos los compuestos que
cuentan con un átomo de H lábil (el H2O,
alcoholes, aminas y ácidos orgánicos).
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Esta reacción introduce el grupo
hidroxietil, en varios tipos de compuestos.
Por ejemplo,
R-CH2OH + óxido de etileno  R-CH2O-CH2-CH2OH

La adición del grupo hidroxietil


incrementa la solubilidad del compuesto
resultante en H2O.
Además, la reacción con óxido de etileno
produce derivados de óxido de polietileno.
La producción de etilenglicol demanda el
50% de la producción de óxido de etileno.
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Otros compuestos con cierta producción
apreciable, a partir del óxido de etileno,
son los glicoles superiores, glicoléteres, y
etanolaminas.
El óxido de etileno se emplea para
esterilizar bacterias, esporas y virus.
Es un efectivo insecticida, y también se
utiliza como producto intermedio para la
fabricación de otros insecticidas;
asimismo, para fungicidas, explosivos y
resinas.
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Etilenglicol. Casi la totalidad de
etilenglicol, EG, se produce por medio de
la hidratación del óxido de etileno (figura
3).
Asimismo, se produce directamente a
partir del etileno a través del proceso
Oxirano, acetoxilación, y el proceso Teijin,
oxicloración.
A. A partir de óxido de etileno. El
epóxido cíclico se abre rápidamente por la
acción del agua en presencia de iones
hidrógeno.
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Figura 3. Proceso Scientific Design Co. para la producción de etilenglicol a
partir de óxido de etileno: (1) tanque de alimentación, (2) reactor, (3, 4, 5)
evaporadores de etapas múltiples, #4 opera a presión más baja que 3, #5
opera al vacío, el agua evaporada es reciclada al tanque de alimentación,
(6) light ends stripper, (7, 8) columnas de destilación al vacío
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𝐻+
Óxido de etileno + H2O etilenglicol

Un proceso típico de hidratación se opera


bajo las siguientes condiciones generales:
Temperatura 50 - 100 ºC
Catalizador 0,5 – 1,0% H2SO4
Tiempo de contacto 30 min
Razón etileno/agua 1:10

El proceso de la fase líquida opera a 95 ºC


de temperatura y 200-300 psi de presión.
Se forman di y trietilenglicoléteres en un
10% aprox., de acuerdo a la cantidad
determinada por la razón etileno-agua.
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B. A partir de etileno mediante
acetoxilación. La producción de
etilenglicol a partir del etileno mediante el
proceso Oxirano, se efectúa en 2 etapas.
La primera, consiste en la oxidación
catalítica de etileno en fase líquida, en
medio de ácido acético, para obtener una
mezcla de mono y diacetatos de
etilenglicol.
4 etileno + 6 ácido acético + 2 O2  2 CH3COO-
CH2CH2OH + 2 CH3COO-CH2CH2-OOC-CH3
+ 2 H2O
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Los acetatos se hidrolizan para obtener el
glicol y se regenera ácido acético para
reutilizar posteriormente.
CH3COO-CH2CH2OH + CH3COO-CH2CH2-OOC-
CH3 + 3 H2O  2 etilenglicol + 3 ácido acético

La reacción neta es:


2 etileno + 2 H2O + O2  2 etilenglicol

Las condiciones de reacción son:


Temperatura 160 ºC
Presión 28 atm
Catalizador TeO2 (promovido por
compuestos de Br)
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Conversión 60%
Selectividad 97%

Los acetatos se hidrolizan a etilenglicol a


107-130 ºC de temperatura y 1,17 atm de
presión con una selectividad de 95%.
El rendimiento con base a etileno es 94%
molar, más alto que el obtenido vía óxido
de etileno.
C. A partir de etileno mediante
oxicloración. El proceso Teijin
catalítico, es una versión moderna del
proceso obsoleto de clorhidrina para la
producción de óxido de etileno.
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En vez de cloro, se usa HCl concentrado
(1 N), y TlCl3 como «catalizador». La
clorhidrina de etileno se hidroliza in situ.
etileno + TlCl3 + H2O  ClCH2-CH2OH + TlCl + HCl
ClCH2-CH2OH + H2O  etilenglicol + HCl

El «catalizador» se regenera por la acción


del aire u oxígeno.
La reacción global es:
2 etileno + 2 H2O + O2  2 etilenglicol

Las condiciones de reacción son:


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Temperatura 60-250 ºC
Presión 20 kgf/cm2
Catalizador TlCl3
Rendimiento etilenglicol 89%
acetaldehído 6%
otros (dioxano y
dietilenglicol) 5%

Usos. La producción de etilenglicol se


destina para la fabricación de
anticongelantes (49%), poliéster en fibra
(41%), celuloide de poliéster (3%), líquidos
para uso industrial (6%), y resinas de
poliéster (1%).

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Etanolaminas. Monoetanolamina,
dietanolamina y trietanolamina, se
producen como una mezcla de éstas, a
partir de la reacción de óxido de etileno
con 25-50% de solución acuosa
amoniacal.
óxido de etileno + NH3  HOCH2-CH2NH2
óxido de etileno + (HOCH2-CH2)2NH  (HOCH2-CH2)3N

Las condiciones de reacción son:


Temperatura 30-40 ºC
Presión 10-20 psi(man)
Relación molar NH3/óxido de etileno = 10/1

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Distribución de producto monoetalnolamina 75%
dietanolamina 21%
trietanolamina 4%

Usos. Las etanolaminas tienen diversas


aplicaciones industriales.
El uso directo más importante es la de la
«neutralización» de los gases ácidos.
Otro de los usos más importantes es el de
la producción de detergentes.
Asimismo, las etanolaminas se usan como
inhibidores de corrosión.
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También se emplean para estabilizar
hidrocarburos clorados con la finalidad de
evitar su descomposición en presencia de
un metal o compuestos metálicos.
Las etanolaminas se usan ampliamente
para la producción de detergentes
etanolamídicos a partir de ácidos grasos.
R-COOH + HOCH2-CH2NH2  RCONH-
CH2CH2OH + H2O

El ácido laúrico, CH3(CH2)10COOH, es el


principal ácido graso utilizado.
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Las monoetanolamidas se usan
principalmente en detergentes en polvo
resistentes como estabilizadores de
espuma y en inhibidores de corrosión.
Los jabones en base a etanolamina cierran
el rango después de las etanolamidas
como importantes productos industriales.
Éstos se forman mediante la reacción de
una etanolamina con un ácido graso, una
reacción similar a la formación de
etanolamida, pero, a temperatura baja y
sin catalizador.
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El producto resultante es una sal en vez
de una amida.
Los ácidos grasos utilizados son el oleico,
esteárico y el palmítico.
Estos jabones son usados ampliamente en
la preparación de cosméticos.
Un extenso rango de especialidades del
hogar e industriales usan jabones de
etanolamina.

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Estos incluyen aceites lubricantes y
cortantes; ceras para piso, muebles,
automóviles y metales; solventes
limpiadores y quitamanchas de tinta y
pintura; cepillos limpiadores para piso,
alfombra, madera y pintura.
CLORURO DE VINILO
Producción. El monómero cloruro de
vinilo, VCM, se produce mediante el
proceso denominado «oxicloración
balanceada» (figura 4).
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Figura 4. Proceso European Vinyls Co. para la producción de cloruro de
vinilo: (1) sección de cloración, (2) reactor de oxicloración, (3) stripping
del vapor y tratamiento caústico del efluente del agua, (4) destilación de
EDC, (5) horno de pirólisis, (6, 7, 8) separación de VCM y EDC, (10)
reactor de subproductos
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Tres son las etapas del proceso principal
que están involucradas en este proceso,
en el que el etileno y cloro se combinan
para formar el cloruro de vinilo.
La primera etapa, consiste en la adición
del cloro a etileno en fase líquida o vapor,
cloración directa, para producir dicloruro
de etileno.
etileno + Cl2  dicloruro de etileno -H

La reacción es exotérmica.

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Está catalizada por bromuro de etileno a
40-50 ºC o por cloruro férrico, o cloruro de
aluminio, en un rango de temperatura de
15-135 ºC. El rendimiento es del 90%.
La segunda etapa consiste en la pirólisis
de dicloruro de etileno a cloruro de vinilo y
cloruro de hidrógeno.
dicloruro de etileno  cloruro de vinilo + HCl +H

Las condiciones típicas de pirólisis son:


Temperatura 480-500 ºC
Presión «elevada»
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Catalizador piedra pómez o carbón
vegetal
Conversión 50-60%
Selectividad 95%

La tercera etapa consiste en la


oxicloración, en la cual, la pirólisis de
HCl, etileno y O2 en presencia del
catalizador tipo Deacon modificado, se
combinan para formar dicloruro de etileno
y agua.
2 etileno + 4 HCl + O2  2 CH2Cl-CH2Cl + 2 H2O -H

La temperatura está en el rango de 330-


420 ºC
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El dicloruro de etileno, EDC, se recicla a la
unidad de pirólisis.
La reacción global es
4 etileno + 2 Cl2 + O2  4 CH2=CHCl + 2 H2O

y representa un rendimiento de alrededor


del 90% sobre la base de etileno.
La etapa de oxicloración es la parte
medular del proceso y tiene dos variantes
importantes, el reactor y el oxidante. Se
usa ya un reactor de lecho fluidizado o
lecho fijo, junto con oxígeno o aire.
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Usos. Los usos más importantes son para
extrusiones tales como tuberías (55%),
celuloides (15%), revestimientos (10%) y
molduras (10%).
ETILBENCENO
La producción de etilbenceno, C6H5-
CH2CH3, a partir del benceno y etileno y su
conversión a estireno, será materia de
próximos capítulos.

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ETANOL
Producción. La producción del alcohol
etílico, CH3-CH2OH , está considerado por
muchos una antigua profesión. La
fermentación era el proceso usado.
El primer proceso de síntesis era la
hidratación indirecta del etileno con
sulfatos de mono y dietilos como
intermediarios.
3 etileno + 2 H2SO4  CH3-CH2OSO3H + (CH3-
CH2O)2SO2
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La hidrólisis de estos sulfatos da etanol y
ácido sulfúrico regenerado.
CH3-CH2OSO3H + (CH3-CH2O)2SO2 + 3 H2O 
3 etanol + 2 H2SO4

El alcohol etílico sintetizado se denomina


etanol para diferenciarlo del alcohol
fermentado.
La hidratación indirecta, ahora, ha sido
reemplazado por la hidratación directa del
etileno.
etileno + H2O  CH3-CH2OH H = -9,6 kcal
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Las condiciones típicas de operación son:
Temperatura 325 ºC
Presión 1000 psi
Catalizador H3PO4 sobre tierras
diatomáceas
Conversión 4-5%
Selectividad 95-97%

Alrededor del 2-5% de éter dietílico es el


subproducto de este proceso.
Otros catalizadores como gel de Al(OH)3 y
ácido de tungsteno sobre silicagel, han
sido reportados.
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Usos. El etanol tiene muchos y variados
usos. Éstos pueden ser convenientemente
divididos en solventes y usos de
conversión química.
Los usos como solvente se han
incrementado más rápidamente con
respecto a su uso como producto
intermedio.
Esto, particularmente, se debe al cambio
en la síntesis de acetaldehído a partir del
etanol basado en la oxidación directa del
etileno.
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Posiblemente, el etanol es el intermedio
más ampliamente usado.
Entre los compuestos sintetizados a partir
del etanol se encuentran el cloruro de etilo,
éter etílico, glicoletiléteres, etilviniléter,
cloral, etilaminas, etilmercaptano, ácido
acético y diversos ésteres etílicos.
Acetaldehído. Producción.
Históricamente, la producción del
acetaldehído, CH3-CHO, era mediante la
oxidación del etanol catalizada por Ag o
por medio de la deshidrogenación del
etanol catalizada por Cu-Cr activado.
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Los procesos más sofisticados usan una
combinación de oxidación-
deshidrogenación.
La oxidación exotérmica proporciona el
calor requerido para la deshidrogenación
endotérmica.
Oxidación: 2 etanol + O2  2 acetaldehído +
2 H2O

Deshidrogenación: etanol  acetaldehído


+ H2

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Generalmente, el acetaldehído se produce
directamente a partir del etileno mediante
el uso de un catalizador homogéneo en
fase líquida.
Este tipo de catalizador tiene muchas
ventajas. Una de ellas es la alta
selectividad.
El uso de un sistema de catalizador
homogéneo para la oxidación del etileno a
acetaldehído consiste en una solución
acuosa de cloruro cúprico y una pequeña
cantidad de PdCl2.
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En el transcurso de la oxidación, el ión
Pd++ de PdCl2 se reduce a Pd metálico,
según
etileno + H2O + PdCl2  etanal + 2 HCl + Pd

El Pd se reoxida a ión Pd++ por medio del


ión Cu++, el cual se convierte en el ión Cu+,
según
Pd + 2 CuCl2  PdCl2 + 2 CuCl

El ión Cu+ se reoxida a ión Cu++ por la


acción del aire u oxígeno.
2 CuCl + ½ O2 + 2 HCl  CuCl2 + H2O
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La reacción global es:
2 etileno + O2  2 etanal H = -58,2 kcal

La oxidación se efectúa como un proceso


de etapa simple con el oxígeno usado in
situ para regenerar el ión Cu++.
En el proceso de dos etapas, la solución
del catalizador conteniendo el ión Cu+
equivalente a la cantidad de acetaldehído
formado, se transfiere dentro de un reactor
tubular y reoxidado con aire a 140 psig.
El proceso de simple etapa:
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Temperatura 130 ºC
Presión 45 psig
Catalizador PdCl2/CuCl2
Rendimiento 95%

El proceso de 2 etapas:
Temperatura 130 ºC
Presión 120 psi
Catalizador PdCl2/CuCl2
Rendimiento 95%
Regeneración catalizador 140 psig

El acetaldehído puede producirse


mediante la oxidación catalítica del etileno
en fase vapor.
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etileno + O2 + H2O  etanal + ácido acético

Las condiciones de reacción son:


Temperatura 140 ºC
Presión nominal
Catalizador Pd/V2O5/Ru sobre Al2O3
Rendimiento acetaldehído 64%
ácido acético 20%

El producto secundario que es el ácido


acético no constituye una sobrecarga
económica porque el acetaldehído se usa
como uno de los precursores del ácido
acético.
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El acetaldehído también se produce
mediante la oxidación sin catalizador del
propano, butano o una mezcla de ambos.
El rendimiento es del 31%, siendo los
productos formaldehído (33%), metanol
(20%), otros (16%).
Usos. El acetaldehído no tiene otro uso
importante que para sintetizar otros
compuestos. Entre éstos están el ácido
acético, ácido peracético, anhídrido
acético, cloral, poliacetaldehído, n-
butiraldehído, n-butanol y pentaeritritol.
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El ácido acético se obtiene mediante la
oxidación del acetaldehído en fase líquida.
2 CH3-CHO + O2  2 CH3-COOH

Las condiciones de reacción son:


Temperatura 66 ºC
Presión fase líquida
Catalizador (CH3COO)2Mn
Conversión 50%
Rendimiento 95%

El ácido acético se produce también por


medio de la oxidación de n-butano y nafta
en fase líquida, y por carbonilación del
metanol.
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n-butanol, CH3-(CH2)2-CH2OH, se prepara
mediante la condensación aldólica del
acetaldehído con la formación intermedia
de crotonaldehído, CH3-CH=CH-CHO,
que, luego, se hidrogena a n-butanol.
𝑂𝐻 −
2 acetaldehído 3-hidroxibutanal
𝐻+
3-hidroxibutanal crotonaldehído + H2O
crotonaldehído+ 2 H2 n-butanol

La producción de n-butanol a partir del


propileno mediante el proceso oxo, será
descrito en un próximo capítulo.
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ACETATO DE VINILO
Producción. El acetato de vinilo,
CH2=CH-OOC-CH3, se produce a partir del
etileno y ácido acético mediante los
procesos de oxidación catalítica, ya en
fase líquida o en fase vapor.
El proceso en fase líquida es similar a los
sistemas catalíticos homogéneos
utilizados para la producción del
acetaldehído a partir del etileno. Se
diferencia mayormente por la presencia
del ácido acético.
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2 etileno + CH3COOH + O2  acetato de vinilo
+ CH3CHO + H2O

La relación molar del acetaldehído a


acetato de vinilo puede variar desde 0,3:1
hasta 2,5:1.
El proceso en fase líquida no se usa
mucho a causa de los problemas de la
corrosión y la formación de una amplia
variedad de otros productos.
Actualmente, el proceso en fase vapor, es
el más económico.
Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Químicos Derivados del Etileno
2 etileno + 2 CH3COOH + O2  2 acetato de
vinilo + 2 H2O

Las condiciones de reacción para la


síntesis en fase vapor son:
Temperatura 180-200 ºC
Presión 25-60 psi(man)
Catalizador Pd sobre Al2O3 o SiO2/Al2O3
Conversión sobre etileno 10-15%
ácido acético 20-30%
oxígeno 60%

Usos. El acetato de vinilo es un


monómero versátil empleado para producir
acetato de polivinilo, alcohol polivinílico,
polivinilbutiral y copolímeros.
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ÁCIDO ACRÍLICO
Producción. El ácido acrílico, CH2=CH-
COOH, puede prepararse a partir del
etileno mediante la carbonilación oxidativa
con CO y O2, catalizado por un sistema
formado por Pd (II)/Cu (II).
Éste es el mismo tipo de reacción
catalítica de fase líquida homogénea para
producir acetaldehído a partir del etileno.
La reacción global es:
2 etileno + 2 CO + O2  2 ácido acrílico
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Las condiciones de reacción son:
Temperatura 140 ºC
Presión 110 psi(man)
Catalizador PdCl2/CuCl2
Rendimiento sobre etileno 80-85%

Actualmente, el proceso no puede


competir con el de la oxidación del
propileno.
Usos. El ácido acrílico y sus ésteres se
utilizan para la fabricación de fibras
acrílicas y plásticos.

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Propionaldehído. Producción.
Propionaldehído, se produce mediante
hidroformilación del etileno con CO y H2,
conocida como la reacción OXO.
etileno + CO + H2  propionaldehído ΔH = -35 kcal

El catalizador empleado es el complejo


carbonilo de cobalto y se requieren altas
presiones (3000-6000 psi) y temperaturas
(145-180 ºC).
Actualmente, el Co se reemplaza por un
complejo de Rh unido por medio de
enlaces lábiles a un ligando orgánico.
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Durante la reacción, CO y H2 también
forman un complejo con el catalizador. El
resultado es una reacción que es efectiva
a bajas temperaturas y presiones.
Las condiciones para esta reacción, en
fase líquida homogénea, son:
Temperatura 100 ºC
Presión 100-200 psi(man)
Catalizador complejo Rh
Selectividad sobre etileno 0,5 lb/1 lb
propionaldehído

Se alcanza una conversión y rendimiento


altos.
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Usos. Al igual que los aldehídos en
general, el propionaldehído,
esencialmente, no tiene otros usos más
que para producir otros compuestos.
El propionaldehído se hidrogena para
preparar propanol.
propanal + H2  propanol

Diversas reacciones de síntesis de


herbicidas representan alrededor del 40%
de la demanda del propanol.

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El uso mayor está en los solventes para
recubrimientos y para tinturas usados en la
impresión de envases de alimentos.
El ácido propiónico, CH3-CH2-COOH, se
obtiene a partir del propionaldehído por
medio de la oxidación.
2 propanal + O2  2 ácido propanoico

Este uso representa alrededor del 50% de


la demanda de propionaldehído. El ácido
propiónico se emplea como un
preservativo para granos, especialmente,
maíz.
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Diversos usos pequeños representan el
resto de la demanda de propionaldehído.
ALCOHOLES LINEALES
Producción. Alcoholes lineales, CH3-
(CH2)2-26-CH2OH, se producen a partir del
etileno mediante el proceso de 4 etapas,
llamado proceso Alfol (figura 5).
Primeramente, un catalizador tipo Ziegler
se prepara por medio de la reacción entre
Al metálico, H2 y etileno para formar
trietilaluminio.
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Figura 5. Proceso Alfol para la fabricación de -alcoholes de cadena recta
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Preparación del catalizador:
6 etileno + 3 H2 + 2 Al  2 (CH3-CH2-)3Al

Polimerización:
CH3-(CH2)x-CH2
n etileno + trietilaluminio  CH3-(CH2)y-CH2-Al
CH3-(CH2)z-CH2

Las condiciones típicas de reacción son:


Temperatura 120 ºC (0-20 ºC)
Presión 2000 psi
Catalizador trietilaluminio
Tiempo 140 min
Rendimiento distribución Poisson X, Y, Z, 2-26
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Oxidación: Los trialquilaluminios se
oxidan, entre 20-50 ºC, con aire
«completamente seco» a trialcóxidos de
Al.
CH3-(CH2)x-CH2-O
2 trialquil-Al + 3 O2  2 CH3-(CH2)y-CH2-O-Al
CH3-(CH2)z-CH2-O

Hidrólisis: La mezcla de trialcóxidos de


aluminio se hidroliza mediante H2SO4
concentrado, para proporcionar una
mezcla de números pares de alcoholes
primarios y sulfato de aluminio.
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2 CH3-(CH2)x-CH2OH
2 trialcóxido-Al + 3 H2SO4  2 CH3-(CH2)y-CH2OH +
2 CH3-(CH2)z-CH2OH
+ Al2(SO4)3

El coproducto sulfato de aluminio de la


hidrólisis no es, en especial, un producto
de interés.
Su principal uso está en la fabricación del
papel y tratamiento acuoso.
Ahora, el proceso Alfol ha sido modificado
para permitir el uso del agua en vez de
ácido sulfúrico para efectivizar la hidrólisis.
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El coproducto es alúmina, Al2O3, que se
caracteriza por su actividad, área
superficial y pureza. Se utiliza en la
preparación de catalizadores.
Usos. Estos alcoholes lineales son
biodegradables y los que se encuentran en
el rango C12-16, se usan para la fabricación
de detergentes.
Aquéllos, en el rango C10-12, se emplean
para producir plastificadores, y los de C16-
18 se usan como modificadores para el
lavado de resinas desgastadas.
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Los alcoholes superiores, C20-26, se
emplean como lubricantes.
-olefinas, R-CH=CH2, se producen a
partir de trialquilaluminio por medio de la
reacción con 1-buteno.
(CH3-(CH2)n)3Al + 3 1-buteno  3 CH3CH2-(CH2-)3n-9-
CH=CH2 + (CH3(-CH2-)3)3Al

El trietilaluminio y 1-buteno se recuperan


mediante la reacción entre tributilaluminio
y etileno.
(CH3(-CH2-)3)3Al + 3 etileno  trietil-Al + 3
CH3CH2CH=CH2
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Usos. Las -olefinas se emplean en la
producción de detergentes.
EJERCICIOS

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BIBLIOGRAFÍA

- Matar, S.; Chemistry of Petrochemical


Processes, Ed. Gulf Publishing Company
- Burdick, D. L. y Leffler, W. L.; Petrochemicals in
Non Technical Language, Ed. Penn-Well
- Hatch, L. F. y Matar, S.; Chemistry of
Petrochemical Processes, Ed. Fondo Educativo
Americano
- Meyers, R, A.; Handbook of Petrochemicals
Production Processes, Ed. McGraw-Hill
- Chauvel, A. y Lefebre, G.; Petrochemical
Process, Ed. Fondo Educativo Americano
- Ludwig, Ernest E.; Applied Process Design and
Petrochemical Plants, Ed. Cecsa
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