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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (I)
• I monosaccaridi contengono un centro chirale e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.
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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (II)
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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (III)
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente
in forma D-.
Quattro
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.
Forma ciclica dei monosaccaridi
I gruppi alcolici (-OH) dei monosaccaridi tendono a
reagire con i gruppi chetonici o aldeidici nella stessa
molecola.
Questa reazione di ciclizzazione genera una struttura
ad anello.
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Ciclizzazione (II)
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Ciclizzazione degli esosi
Osserviamo la reazione dei due monosaccaridi più
abbondanti: il glucosio (aldoesoso) e il fruttosio
(chetososo).
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Anomeri
La forma ciclica dà luogo a due anomeri, e , a
seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in posizione
trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH.
Furanosi e piranosi
I monosaccaridi con anello a 6 sono detto furanosi,
quelli con anello a 5 sono detti piranosi, per la loro
somiglianza con gli eterocicli furano e pirano.
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I disaccaridi
Zucchero riducente
Il cellobioso
Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto
della degradazione della cellulosa.
Zucchero riducente
Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Il lattosio
si trova unicamente nel latte.
Zucchero riducente
Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
Il saccarosio è lo zucchero di canna e di
barbabietola.
•omopolisaccaridi ed eteropolisaccaridi
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Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con
una struttura è lineare con legame glicosidico di tipo
-1,4.
La cellulosa è il polisaccaride più abbondante in
natura e costituisce il principale componente
strutturale del mondo vegetale.
Glicogenolisi: demolizione del
glicogeno
glicogeno
I lipidi (I)
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:
• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).
CH3(-CH2-)n-COOH.
Struttura
dell’isoprene, unità di
base dei terpeni
Struttura del
ciclopentanoperidroferantrene
Colesterolo
• fenilalanina;
• isoleucina;
• lisina; il latte è uno degli
alimenti che
• leucina; contengono tutti gli
amminoacidi essenziali.
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
© Zanichelli editore, 2014 39