Anda di halaman 1dari 40

METABOLIT SEKUNDER

Oleh:
Lully Hanni Endarini, M.Farm, Apt
Definisi

primer
metabolit
Hasil keseluruhan proses sintesis dan
perombakan zat-zat yang dilakukan oleh
organisme untuk kelangsungan hidupnya. Ex.
polisakarida, protein, lemak dan asan nukleat

sekunder
Hasil proses kimia jenis lain yg terjadi hanya
pada spesies tertentu sehingga memberikan
produk yg berlainan sesuai dg spesiesnya
dimana perannya adalah utk bertahan diri (misal
sbg zat pertahanan dan zat penarik lawan
jenisnya). Ex. terpenoid, alkaloid, flavonoid, dll
Fungsi

primer
metabolit
Untuk kelangsungan hidupnya disebut proses
metabolism primer. Metabolism primer semua
organisme sama meskipun sangat berbeda
genetiknya

sekunder
1. Memberikan produk yang berlainan sesuai
dengan spesiesnya.
2. Berperan pada kelangsungan hidup suatu
spesies dalam perjuangan menghadapi spesies-
spesies lain, misalnya sebagai zat pertahanan
dan zat penarik bagi lawan jenisnya.
Tujuan pembentukannya
Jenis-jenis senyawanya dan proses pembentukannya/
biogenesisnya, sedangkan mengenai tujuan pembentukan
dan manfaat senyawa tersebut bagi tumbuhan masih tetap
merupakan misteri.
Beberapa ahli berpendapat bhw m.sekunder:
1. produk detoksifikasi dari timbunan metabolit beracun
yang tidak dapat dibuang oleh organisme tersebut.
Misal pd hewan dan tumbuhan
2. metabolit sekunder merupakan timbunan energi dan
makanan dalam tumbuhan dan dapat digunakan bila
dibutuhkan
Terpenoid
• Terpenoid adalah kelompok senyawa metabolit sekunder
yang terbesar
• Terpenoid juga merupakan komponen utama penyusun
minyak atsiri.
• Senyawa-senyawa yang termasuk dalam kelompok
terpenoid diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom
karbon penyusunnya.
Kelompok Terpenoid Jumlah Atom C
Monoterpen 10
Seskuiterpen 15
Diterpen 20
Triterpen 30
Tetraterpen 40
Politerpen >40
Rumus umum : C10H16
Steroid
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang
kebanyakan strukturnya terdiri atas 17 karbon dengan
membentuk struktur 1,2-siklopentenoperhidrofenantren.

Inti steroid:
siklopentenoperhidrofenantren
• Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang
pengelompokannya didasarkan pada efek fisiologis yang
dapat ditimbulkan
• Ditinjau dari segi struktur, perbedaan antara berbagai
kelompok ini ditentukan oleh jenis substituent R1, R2, dan
R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan
perbedaan antara senyawa yang satu dengan senyawa
yang lain dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya
rantai karbon substituent, gugus fungsi yang terdapat
pada substituent, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen
dan ikatan rangkap pada kerangka dasar serta
konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar.
• Steroid alami berasal dari transformasi triterpenoid yaitu
lanosterol dan sikloartenol.

• Steroid tanaman (fitosteroid) berasal dari transformasi


sikloartenol, sdgk steroid hewan berasal dari lanosterol.

• Fitosteroid dpt ditemukan dlm bentuk kolekalsiferol (vit


D), sterol (kolesterol, sitosterol, kampesterol,
stigmasterol, ergosterol), steroid alkaloid (tomatidin,
solasodin), sapogenin steroid (diosgenin, hekogenin)

• Sterol adl. seny. gol. steroid yg mempunyai rantai


samping cukup panjang, yg terikat pada atom C-17.
Seny. ini biasanya mgd. 27 – 29 atom C.
Sterol berdasarkan asalnya diklasifikasikan
menjadi 4 mcm :
• Zoosterol (sterol dr. hewan)
• Fitosterol (sterol dr. tanaman)
• Mikosterol (sterol dr. jamur)
• Marinsterol (sterol dr. organisme laut)

Karakteristik seny. sterol ditunjukkan dg adanya :


- rantai isoprenoid pada atom C-17
- gugus hidroksi pada atom C-3
- ikatan rangkap pada C-5 dan C-22
- serta adanya gugus metil pada C-10 dan C-13.

Sterol yg banyak dijumpai pada tanaman antara lain


Kampesterol, stigmasterol dan sitosterol.
Kolesterol  sangat sedikit
Fitosterol (juga dikenal sebagai sterol
tumbuhan) adalah kelompok steroid alkohol,
yang ada secara alami di dalam tumbuhan dan
tidak ditemukan pada mamalia.
Sesudah dipurifikasi, fitosterol tampak
sebagai bubuk putih dengan bau lembut yang
khas. Senyawa ini tidak larut di dalam air tetapi
larut di dalam alkohol.
Senyawa ini banyak digunakan sebagai
bahan tambahan pangan obat-obatan dan
kosmetik
b-Sitosterol

Ergosterol
Fitosterol spesifik
• Molekul yang tampak di atas adalah β-sitosterol.
• Kampesterol diperoleh dengan melepas atom
karbon 242,
• Kolesterol diperoleh dengan melepas atom
karbon ke-241 dan 242.
• Melepas atom hidrogen dari karbon ke-22 dan 23
menghasilkan stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-
3β-ol).
• Brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol) diperoleh
dengan melepas atom karbon 242 dan hidrogen
dari karbon 22 and 23.
• Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) diperoleh
dari pelepasan atom hidrogen dari karbon 7 dan
8 dari brasikasterol.
Kegunaan Fitosterol
- Struktur Penyusun Tanaman
Tumbuhan mengandung sejumlah fotosterol sebagai
komponen struktural membrannya. Pada sel mamalia, peran
tersebut digantikan oleh kolesterol.
- Pendeteksian Materi Organik
Sehubungan dengan kehadirannya pada seluruh
tumbuhan di bumi dan keterbatasan kehadirannya pada alga
uniseluler, β-sitosterol dapat digunakan sebagai biomarker
yang mengindikasikan jumlah materi organik asal tumbuhan
di dalam suatu sampel penelitian.
- Menurunkan Kolesterol
Sebagai tambahan pangan, fitosterol memiliki
kemampuan untuk berkompetisi dengan kolesterol dalam
penyerapannya di dalam usus. Kompetisi ini mengakibatkan
berkurangnya jumlah kolesterol yang dapat diserap oleh
tubuh.
- Mencegah terjadinya kanker
Fitosterol terdapat dalam jumlah kecil di dalam
minyak tumbuhan, misalnya minyak jagung
(968mg/100g),and minyak kedelai (327mg/100g
minyak).

Kolestatin adl suatu fitosterol kompleks yg


diisolasi dari minyak tumbuhan, terdiri dari
kampesterol, stigmasterol, brasikasterol, dan
dipasarkan sbg suplemen.

Sterol dpt mengurangi kolesterol pada subyek


manusia sp dg 15%
Di Indonesia, produk-produk pangan yang
mengandung fitosterol antara lain adalah produk-
produk yang berasal dari tumbuhan seperti
margarin (bedakan dengan mentega).
Karena merupakan penyusun membran
tumbuhan, merupakan hal yang lumrah jika
fitosterol ditemukan pada seluruh produk
makanan ringan yang mengandung kacang.
Fitosterol juga dapat diperoleh dari suplemen
makanan, sereal, dan sejumlah produk susu
tersuplementasi (Misalnya: Tropicana Slim Nonfat
Fitosterol).
Saringosterol

Saringosterol, turunan dari fucosterol, terdapat dalam


ganggang coklat(Phaeophyta), spt Lessonia nigrescens
and Sargassum ringgoldianum, dapat mencegah
pertumbuhan Mycobacterium tuberculosis.
Saringosterol diharapkan menjadi obat TBC di masa
depan
Penomoran inti sterol
Sitostanol

Fitostanols adl fitosterol jenuh, tidak memunyai


ikatan rangkap. Diproduksi dg cara hidrogenasi
fitosterol.
Sterol jenuh ini terdapat sangat sedikit dalam
produk tanaman spt kacang2an, biji2an,
polong2an, tapi terdapat dalam jumlah yg lebih
tinggi pada jaringan beberapa spesies gandum.
Fitostanol yg paling umum adalah sitostanol.
coprostanol

Sebanyak 60% dari sterol yang terdapat pada


faeces manusia adalah coprostanol
Saponin
• Saponin adalah senyawa metabolit sekunder yang
ditemukan pada tanaman
• Saponin terdapat melimpah pada spesies tanaman
tertentu. Secara khusus, mereka adalah kelompok
glikosida amphipathic.
• Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang
mempunyai sifat khas dapat membentuk koloid dalam air
dan membuat buih bila dikocok, Dapat menghemolisis
darah, Larut dlm air, etanol, dan metanol ; tdk larut eter,
Toksik thd. ikan
SAPONIN

GLIKON AGLIKON

GULA SAPOGENIN

1. GLUKOSA
2. ARABINOSA NETRAL ASAM
3. XYLOSE
4. GLUCORONIC ACID

STEROID TRITERPENOID
Sifat-sifat saponin
• Membentuk buih bila dikocok dg air
• Rasanya pahit dan menyebabkan bersin
• Dapat menyebabkan iritasi pada selaput lendir
• Dapat menghemolisis darah
• Larut dalam air, etanol dan methanol; tidak larut ether
• Toksik thdp ikan
• Saponin yang berpotensi keras atau beracun disebut
sapotoksin
Contoh tanaman
• Glycyrrhiza glabra L  batuk, asma,
• Sida rhombifolia  antiradang, diuretik
• Phaleria macrocarpa sumber anti bakteri dan virus,
imunitas, mengurangi kadar gula dalam darah
• Centella asiatica  obat kulit, gangguan saraf,
memperbaiki peredaran darah
• D. ellipticaracun ikan
TANIN

• Salah satu senyawa fenolik larut air (polifenol) yg memiliki


BM antara 500-3000 yg memberikan reaksi fenolik dan
mempunyai sifat khusus seperti kemampuan
mengendapkan alkaloid, gelatin dan protein lain
Penggolongan tanin

Tanin digolongkan menjadi 2 (dua) golongan yaitu:


1. Tanin terhidrolisis
2. tanin terkondensasi atau proantocyanin
SUMBER
Tanin terhidrolisis
• Banyak ditemukan di : daun teh, daun Geranium
thumbergi, kortek Rhizophora aquilata, buah Raspberry,
akara Agrimonia japonica, Pucuk Syzygium aromaticum,
Daun bunga : Rosa rugosa

Tanin terkondensasi
• Daun Psiduium gujava, biji Cokelat, kulit kayu Kandelia
candel, Buah Phylantus embica, AkarEphedra spp,
Batang Pterocarpus marsupium
• Pseudo Tanin
• Biji Coffee Arabica, Daun Thea sinensis
SIFAT FISIKA KIMIA TANIN

• Massa ringan mengkilap atau serbuk halus, bau khas,


rasa astringen kuat
• Tanin larut dalam tidak kurang dari satu bagian air dan
alcohol (etanol 95%), sangat mudah larut dalam aseton,
larut perlahan-lahan dalam satu bagian gliserol, sangat
sukar larut dalam kloroform dan ether
• Larutan asam tanat dapat mengendapakan hampir semua
alkaloid dan glikosida
SIFAT FISIKA KIMIA TANIN
TERHIDROLISIS
• Bentuk Kristal amorph, higroskopik, berwarna cokelat
kekuningan
• Kelarutan :Larut dalam air, basa encer, alcohol, gliserol
dan aseton.larutan akan mengendap dengan
penambahan logam berat, alkaloid, glikosida dan gelatin.
• Pengaruh asam dan basa :
1. Dalam asam atau basa akan terhidrolisis
2. Asam mineral kuat, panas dan methanol >>
memetanolisis ikaatan depside dan ikatan esternya
>> inti polyol dan methyl gallat
SIFAT FISIKA KIMIA TANIN
TERKONDENSASI
1. Polaritas : polar
2. Kelarutan : larut dalam air basa encer, alcohol, gliserol
dan aseton. Akan mengendap dengan penambahan
logam berat, alkaloid, glikosida dan gelatin
3. Pengaruh asam dan basa : Dalam suasana asam dan
atau basa TIDAK mengalami hidrolisis
4. Pemberian asam atau enzim pada tanin terkondensasi
dapat mengubahnya menjadi zat tak larut yang disebut
phlobapenes

BIOAKTIVITAS TANIN
TERKONDENSASI
• Turunan tanin terkondensasi digunakan untuk mengobati
luka bakar (dapat membentuk lapisan pelindung)
• Berguna untuk melawan toksin dalam tubuh serta sebagai
antivirus dan antitumor
BIOKAKTIVITAS TANIN
TERHIDROLISIS
• Alnusiin untuk antitumor
• Agrimoniin untuk antitumor, obat antidiarrhoeal,
haemostatic dan antiparasitik
• Gallotanin >> Akar Variegatum aktivitas antibakteri
Staphylococcus aureus dan Proteus vulgare
• Ellagitanin>> petal bunga Rosa rugosa dan Filipendula
ulmaria aktivitas anti tumor
FLAVONOID
PENGERTIAN:
Suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar di alam.
Senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru dan
sebagian kuning yg terdapat dalam tanaman. Sebagai
pigmen bunga, peran flavonoid adalah menarik serangga
membantu penyerbukan. Fungsi lainnya adalah sbg zat
antimikroba, antivirus dan antiinsektisida
JENIS FLAVONOID
Berdasarkan tingkat oksidasi rantai propan, yaitu
1. Katekin
2. Proantosianidin
3. Flavanon
4. Flavon dan flavanol
5. Antosianidin
6. Kalkon dan dihidrokalkon
7. Auron