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Universidad Santo Tomás

Facultad de Ciencias Básicas

QUÍMICA ORGÁNICA
Hidrocarburos Aromáticos

Dra. Claudia Vergara Valdés


CONTENIDOS
• Hidrocarburos Aromáticos
• Obtención de hidrocarburos aromáticos
• Clasificación
• Nomenclatura IUPAC
• Radicales Aromáticos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
CARACTERÍSTICAS
•Son compuestos orgánicos, cíclicos muy insaturados
(conjugados) de gran estabilidad.
•Muestran reacciones carácterísticas del benceno (aún cuando
no está presente en la estructura).
OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos
aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo.
El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a
procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes
aromáticos y heterocíclicos que contiene:
- Desde la primera fracción se extrae por destilación fraccionada la mezcla
BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno.

- En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y


un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

Aromáticos

Compuestos con más de


Compuestos formados por Compuestos con más de
un núcleo de benceno
un solo núcleo de un núcleo de benceno, los
donde los diferentes
benceno, al cual se unen cuales forman anillos
núcleos no comparten
radicales alifáticos condensados
átomos de carbono
NOMENCLATURA
• Los compuestos derivados del benceno que
presentan un solo sustituyente se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente a la
palabra benceno.

Clorobenceno Nitrobenceno Aminobenceno


NOMENCLATURA
• Si hay varios grupos unidos al anillo de
benceno se indican cuales son y su ubicación.
NOMENCLATURA
• Los hidrocarburos que contienen una parte aromática y una
parte alifática se conocen como ARENOS. Se nombran de
diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo
alquilo.
• Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis o
menos carbonos) se nombra el areno como un benceno
sustituido por alquilo.

1-etil-2-metilbenceno
NOMENCLATURA
• Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o más
carbonos) se nombra al compuesto como un alcano sustituido
por fenilo (Ph).

3-feniloctano
NOMENCLATURA
• La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:

Metilbenceno Aminobenceno Hidroxibenceno Acido Benzoico

TOLUENO ANILINA FENOL CARBOXIBENCENO


NOMENCLATURA
Si hay más de dos grupos en el anillo de benceno sus posiciones se
deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo
debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de
posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el
anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se
nombra con el básico.

2-bromo-4-cloronitrobenceno
NOMENCLATURA
• Los compuestos que tienen anillos no fusionados se
nombran como derivados de los alcanos. El benceno como
sustituyente se nombra como fenil:

Difenilmetano

1,2-difeniletano
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
EJEMPLOS:
Ter-butilbenceno

3,4,5-trinitrotolueno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
¿Cómo determinar si un compuesto es aromático o
no?
• Basado en cálculos matemáticos de orbitales
moleculares, se predice que:
• “Un anillo constituirá un sistema aromático si contiene
un número de electrones  de acuerdo a la siguiente
ecuación:
N° de e  = (4n + 2)
• Donde “n” es 0, 1, 2 3 … etc, así van a existir anillos con
números pares de electrones .
• El compuesto cíclico debe ser plano
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
EJEMPLOS:
• Determine la aromaticidad de los siguientes
compuestos orgánicos: