Anda di halaman 1dari 27

FITOKIMIA

“ALKALOID NUKLEOTID PURIN”

Disusun oleh:
Inge Prihatini Rachim (15330006)
Mydea Ratna Putri (15330009)
Anglia Ananda Agustin (15330022)
Ami Rahmawati Sukamto (15330032)
Annesya Putri Hena (15330034)
DEFINISI ALKALOID

Alkaloid adalah senyawa-senyawa organik yang terdapat dalam tumbuh-


tumbuhan, bersifat basa, dan struktur kimianya mempunyai sistem
lingkar heterosiklis dengan nitrogen sebagai hetero atomnya.

Unsur-unsur penyusun alkaloid adalah karbon, hidrogen, nitrogen, dan


oksigen. Ada pula alkaloid yang mengandung unsur lain selain keempat
unsur yang telah disebutkan. Adanya nitrogen dalam lingkar pada
struktur kimia alkaloid menyebabkan alkaloid tersebut bersifat alkali.
Oleh karena itu, golongan senyawa-senyawa ini disebut alkaloid
(Sumardjo,2009).
SIFAT KIMIA-FISIKA ALKALOID
Sifat Kimia
• Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut
tergantung pada adanya pasangan elektron pada
nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron (gugus
alkil), senyawa lebih bersifat basa. Sebaliknya, bila
gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik
elektron (gugus karbonil), maka alkaloid dapat bersifat
netral atau bahkan sedikit asam.

• Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut


sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh
panas dan sinar dengan adanya oksigen.
SIFAT KIMIA-FISIKA ALKALOID
Sifat Fisika
• Umumnya alkaloid mempunyai 1 atom N meskipun ada
beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada
Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa
amin primer, sekunder maupun tersier yang semuanya
bersifat basa.

• Kebanyakan alkaloid tidak memiliki warna, namun pada


senyawa kompleks alkaloid ini berwarna seperti berberin
berwarna kuning dan betanin berwarna merah. Pada
umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut
organik, meskipun beberapa pseudoalkaloid dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid
quartener sangat larut dalam air.
KLASIFIKASI ALKALOIDA
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut
Hegnauer, dimana alkaloida dikelompokkan atas:
1. Alkaloida Sesungguhnya
Mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari
asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam
asam organik.
2. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino
yang bersifat basa.
3. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekursor asam amino.
Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang
penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.
KLASIFIKASI ALKALOIDA

klasifikasi alkaloid berdasarkan struktur nitrogen


yang dikandungnya, yaitu:

1. Alkaloid Heterosiklis 6. Alkaloid Imidazol

2. Alkaloid Tropan 7. Alkaloid Lupinan

3. Alkaloid Quinolin 8. Alkaloid Steroid

4. Alkaloid Isoquinolin 9. Alkaloid Amina

5. Alkaloid Indol 10. Alkaloid Purin


ALKALOID PURIN
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang
bergabung dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi
derivatnya signifikan secara biologis.

Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan


turunannya berupa santin. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan inti heterosiklik yang terdiri
dari cincin pirimidin yang tergabung dengan imidazole.Tiga contoh yang
paling dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilsantin), teofilin (1,3-
dimetilasantin) dan teobromin (3,7-dimetilsantin).

Struktur Kimia Purin


SUMBER ALKALOID PURIN

1. Kafein
Kafein merupakan metabolit sekunder
golongan alkaloid xantina yang
terdapat secara alami pada kopi, teh
dan coklat. Kristal kafein berbentuk
jarum-jarum, berwarna putih tidak
berbau dan berasa pahit.
Struktur Kimia Kafein Kafein memiliki nama lain kofein, tein,
dan 1,3,7-trimethylxanthine. Pada
bidang farmasi, kafein merangsang
sistem saraf pusat dan kekuatan
jantung.
SUMBER ALKALOID PURIN
2. Teobromin
Teobromin adalah molekul alkaloid
yang dikenal juga sebagai metilsantin.
Teobromin adalah metilsantin utama
yang ditemukan pada pohon kakao
(Theobroma cacao.) Senyawa ini
diperoleh dari biji-biji coklat dan
dengan cara ekstraksi. Kristal
teobromin berwarna putih, rasanya
pahit.
Struktur Kimia Teobromin Teobromin mempengaruhi sistem
tubuh manusia mirip dengan kafein,
tetapi pada efek yang lebih kecil.
Teobromin dikategorikan sebagai
dimetil xantina, yang artinya senyawa
ini masuk xantina dengan 2 gugus
metil.
SUMBER ALKALOID PURIN
3. Teofilin
Teofilin ditemukan dalam jumlah
kecil di dalam daun teh dan
diperoleh dengan cara ekstraksi.
Teofilin mengkristal dengan satu
molekul air kristal. Kristal teofilin
berwarna putih dengan titik lebur
268°C.
Struktur Kimia Teofilin Teofilin sukar larut dalam air dingin,
tetapi mudah larut dalam air panas
dan larutannya bereaksi netral.
Kristal teofilin tidak berbau, berasa
pahit dan berkhasiat diuretik.
Contoh Tanaman Mengandung Alkaloida Purin:
1. KOPI
Salah satu sumber utama dunia kafein adalah biji kopi
yang merupakan benih dari tanaman Coffea robusta dan
varietas lainnya. Kandungan kafein dalam kopi sangat
bervariasi tergantung pada jenis biji kopi dan metode
persiapan yang digunakan.Pada umumnya kopi yang
melalui proses pemanggangan lebih lama memiliki
kafein lebih sedikit dibandingkan kopi yang dipanggang Tanaman Kopi
sebentar karena proses pemanggangan mengurangi
kadar dari kafein kopi tersebut.

2. COLA
Daun kola, bissy atau kacang gooroo berasal dari
kotiledon kering daun berbagai spesies dari Cola
(Sterculiaceae). Pohon cola ditemukan di Afrika Barat,
India Barat, Brasil dan Jawa. Daun kola mengandung
kafein 1-2,5% dan sedikit teobromin, dimana ditemukan
Tanaman Cola
sebagian dengan bentuk bebas dan sebagian lainnya
merupakan senyawa.
Contoh Tanaman Mengandung Alkaloida Purin:

3. KAKAO

Kakao atau Cocoa berasal dari tumbuhan Theobroma


cacao (Sterculiaceae), Tingginya sekitar 4-6m. Cocoa
ini diproduksi di Amerika Selatan, Amerika Tengah,
India Barat, Afrika Barat, Ceylon dan Jawa. Cocoa
mengandung 0,9 – 3,0% teobromin dan 0,05 - 0,36%
kafein, lemak coklat atau mentega.

Tanaman kakao dapat tumbuh di sebagian besar


wilayah Indonesia terutama Pulau Sulawesi, Pulau
Jawa dan Pulau Sumatera. kulit biji kakao masih
mengandung komponen fungsional seperti
theobromine, kafein, dan polifenol. Senyawa-
senyawa tersebut merupakan komponen fitokimia
hasil metabolit sekunder tanaman.
EFEK FARMAKOLOGI ALKALOID NUKLEOTID PURIN
1. Kafein dalam Kopi
Kafein merupakan salah satu antioksidan dalam kopi. Pada bidang
farmasi, kafein merangsang sistem saraf pusat dan kekuatan jantung.
Khasiat lainnya adalah sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan
sistem saraf pusat dan menyebabkan peningkatan kewaspadaan,
kecepatan dan kejelasan alur pikiran, peningkatan fokus, serta
koordinasi tubuh yang lebih baik.

2. Teobromin dalam Kakao


Kulit biji kakao mengandung komponen fungsional seperti
theobromine, kafein, dan polifenol. Berbagai komponen fitokimia
pada tanaman kakao tersebut diketahui dapat menghambat bakteri
patogen, yang diduga berpotensi sebagai pengawet alami.
Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein,
tetapi pada efek yang lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan,
stimulan ringan, dan melemaskan otot-otot halus pada bronkus.
Karena kemampuannya untuk melebarkan pembuluh darah,
teobromin juga digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi.
BIOSINTESIS ALKALOID DARI NUKLEOTID PURIN

1. BIOSINTESIS KAFEIN

Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari tiga
proses metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa santin
diturunkan dari nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kafein adalah
proses metilasi dari xanthosine oleh SAM yang tergantung pada enzim N-
metiltransferase. Jalur umum dalam biosntesis kafein adalah 7-
methylxanthosine → 7-metilsantin → teobromin → kafein.
BIOSINTESIS ALKALOID DARI NUKLEOTID PURIN

Gambar Biosintesis Teobromin


BIOSINTESIS ALKALOID DARI NUKLEOTID PURIN

2. BIOSINTESIS TEOBROMIN

a. AMP → IMP → XMP → xanthosine → 7-methylxanthosine → 7-


metilsantin → teobromin.
b. GMP → guanosin → xanthosine → 7-methylxanthosine → 7-metilsantin →
teobromin.
c. Santin → 3-metilsantin → teobromin (Ashihara et al, 2008).
ISOLASI ALKALOID
Alkaloid dapat diisolasi melalui metode ekstraksi
antara lain :
1. Soxhletasi
Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan
cara:
serbuk simplisia → masukkan dalam klonsong yang
telah dilapisi kertas saring → cairan penyari
dipanaskan dalam labu alas bulat hingga menguap →
dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi
molekul-molekul cairan penyari → jatuh ke dalam
klonsong, menyari zat aktif di dalam simplisia.

Jika cairan penyari telah mencapai permukaan sifon,


seluruh cairan akan turun kembali ke labu alas bulat
melalui pipa kapiler hingga terjadi sirkulasi. Ekstraksi
sempurna ditandai bila cairan di sifon tidak berwarna,
tidak tampak noda jika di KLT, atau sirkulasi telah
mencapai 20-25 kali. Ekstrak yang diperoleh
dikumpulkan dan dipekatkan.
ISOLASI ALKALOID
2. Reflux
Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan
cara:
sampel → dimasukkan dalam labu alas bulat
dengan cairan penyari → dipanaskan → uap-uap
cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola
menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan
turun kembali menuju labu alas bulat → akan
menyari kembali sampel yang berada pada labu
alas bulat.

Demikian seterusnya berlangsung secara


berkesinambungan sampai penyarian sempurna,
penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali
setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperoleh dikumpulkan
dan dipekatkan.
ISOLASI ALKALOID
3. Menyekat melalui kolom kromatografi
dengan kromatografi partisi.

Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi


alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan
yang jumlahnya dalam skala milligram
menggunakan gabungan kromatografi kolom
memakai alumina dan kromatografi kertas.
Kajian Fitokimia Ekstrak Kulit Biji Kakao
(Theobroma Cacao L.)
Metode penelitian
Metode penelitian yang digunakan adalah metode eksperimental yang dianalisis
secara deskriptif dengan membandingkan antara dua jenis perlakuan ekstraksi
yaitu :
a. ekstraksi menggunakan pelarut aseton-air (7:3, v/v)
b. ekstraksi menggunakan pelarut etanol 70%

Uji alkaloid
Ekstrak diaduk dengan penambahan beberapa mL larutan asam klorida lalu
disaring. Filtrat kemudian ditambahkan 1-2 mL pereaksi Dragendorff,
terbentuknya endapan kuning menyala mengindikasikan adanya senyawa
alkaloid.
Kajian Fitokimia Ekstrak Kulit Biji Kakao
(Theobroma Cacao L.)
Identifikasi Daging Buah Kopi Robusta
(Coffea Robusta) Berasal Dari Provinsi Aceh
 Metode isolasi senyawa aktif pada daging buah kopi
dilakukan melalui tahapan prosedur. Meliputi ekstraksi,
evaporasi, kromatografi dan pengujian skrining fitokimia.

 Metode pemisahan yang telah dilakukan terhadap limbah


daging kulit biji kopi (sampel) adalah metode maserasi.
Limbah kulit biji kopi dikupas dan dibersihkan. Daging biji
kopi yang telah dikupas sebanyak 800 gram diekstraksi
dengan metanol selama lebih kurang 3x 24 Jam.

 Setelah didapatkan ekstraknya selanjutnya dipekatkan


dengan rotari evaporator sehingga didapatkan ekstrak
pekat. Ekstrak yang diperoleh berwarna kuning kecoklatan.
Berikut ini hasil polifenol dari ekstraksi dari daging buah
kopi: (Harahap, 2017).
Identifikasi Daging Buah Kopi Robusta
(Coffea Robusta) Berasal Dari Provinsi Aceh
Tabel 2. Hasil uji fitokimia Ekstrak daging buah kopi

Metabolit Sekunder
Sampel
Alkaloid Flavonoid Terpenoid Uji Polifenol

+ + - +
Ekstrak daging buah
(endapan coklat) (warna orange) (warna merah) (hijau tua)
kopi asal Kabupaten

Aceh Tengah

Ekstrak daging buah ++ + + ++

kopi asal (endapan coklat) (warna orange) (warna merah) (hijau tua)

Kabupaten

Gayo Lues
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI KADAR KAFEIN BEBERAPA VARIETAS KOPI
ARABIKA (COFFEA ARABICA) YANG TUMBUH DI ACEH TENGAH

 Sebanyak 20 gr Bubuk kopi Tim-Tim dilarutkan kedalam 350 ml aquades


panas, kemudian rerefluks selama 25 menit. Hasil refluks, kemudian disaring.

 Dalam keadaan panas-panas, kedalam filtrat tambahkan larutan timbal


asetat anhidrat tetes-pertetes (3 gram timbal asetat anhidrat dalam 27 ml
aquades) kemudian larutan didinginkan. Filtrat yang sudah dingin saring
menggunakan corong Buchner.

 Ekstraksi kafein menggunakan kloroform (25 ml setiap kali ekstraksi) ambil


lapisan bawah yang mengandung kafein. Ekstraksi dilakukan sebanyak tiga
kali hingga diperoleh larutan berwarna kuning.

 Kumpulkan larutan berwarna kuning dalam cawan penguap. Uapkan


kloroformnya, menggunakan api kecil kemudian reklistalisasi kafein
menggunkan benzene. Lanjutkan dengan proses sublimasi untuk
mendapatkan kristal kafein. Timbang berat kristal yang diperoleh dan
tentukan rendemenya.

Anda mungkin juga menyukai