BENZENA

DAN TURUNANNYA

Dra. Hj.yendri dwifa

Sman 59 jakarta
 STRUKTUR BENZENA

Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6

Bagaimana Rumus Strukturnya……..?

Pada awalnya orang menduga bahwa benzena

memiliki struktur terbuka dengan beberapa ikatan
rangkap

CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

CH3 - CH = C = CH – CH = CH2

Atau ……??????????????????????
 SIFAT BENZENA TERHADAP
PEREAKSI

1. Ikatan rangkapnya sukar mengalami

reaksi adisi dan lebih mudah mengalami
reaksi substitusi.
2. Sifatnya mirip dengan senyawa
hidrokarbon jenuh
Struktur Kekule

H Resonansi H
H H H H

H H H H

H H
 Isomer disubstitusi Benzena
(dua substitusi)
X X X

X
Struktur orto Struktur meta Struktur para

Ketiga zat tentu memiliki rumus molekul yang sama

 Ikatan sigma ( σ ) dan ikatan pi ( π )
Ikatan sigma ( σ )
• Overlap pada ujung orbital (Orbital s)

• Overlap pada ujung orbital (Orbital s dengan p)

• Overlap antar orbital p
+

Ikatan pi (π ) Overlap sisi samping

 H H
Membentuk ikatan pi

H
H

H H H
H

H
H

Ikatan sigma
H
Ikatan pi H
KESIMPULAN
1. Pada ikatan tunggal terdapat satu ikatan
sigma (σ)
2. Pada ikatan rangkap dua terdapat satu
ikatan sigma (σ) dan satu ikatan pi (π)

3. Pada ikatan rangkap tiga terdapat satu

ikatan sigma (σ) dan dua ikatan pi. (π)
HUBUNGAN HIBRIDISASI DENGAN JUMLAH
IKATAN SIGMA (σ)
1. Jika atom C membentu empat ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp3
2. Jika atom C membentu tiga ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp2
3. Jika atom C membentu dua ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp

sp3 px px

sp2
c sp2 c sp c sp
sp3 3 sp2
3
sp py
sp
 BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzena yang kekurangan satu atom H disebut gugus Fenil
C6H6 C6H5-

Benzena Fenil

Cl OH
Fenil klorida Fenil Alkohol/ Fenol
Kloro Benzena Hidoksi Benzena
CH2-
 Aromatic Compound Nomenclature

ethylbenzene aminobenzene
CH2CH3 Cl NH2 NO2

chlorobenzene nitrobenzene

Br
Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzene 1,3-dibromobenzene
Orto-dibromo benzena meta-dibromo benzena
 Aromatic Compound Reactions

Substitution reaction

H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
catalyst
H H H H
H H

H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
catalyst
H H H H
H H
24.3
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

24.3