UNIVERSIDAD ESTATAL

PENÍNSULA DE SANTA ELENA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA INGENIERIA

ESCUELA DE INGENIERIA EN PETROLEO

TEMA: HIDROCARBUROS PARAFINICOS

Faustidio Carvajal
 ALCANOS

Recordemos que se llama parafinas o

hidrocarburos saturados a aquellos que se
caracterizan por presentar exclusivamente
enlaces simples carbono-carbono.

Se dio inicialmente a estos compuestos al

observar que prácticamente no reaccionaban
con los reaccionantes más corrientes: ácidos y
bases fuertes o  notables agentes oxidantes
como el permanganato potásico (MnO 4K).

Sin embargo,   las parafinas son capaces de

reaccionar en condiciones experimentales
apropiadas.
FORMULA GENERAL DE LOS ALCANOS
Todas las parafinas  responden a la fórmula
general  CnH2n+2,   por ejemplo, las fórmulas de las
parafinas más sencillas serían:
Para n=1:  CH 4    (metano)
Para n=2:  C 2H 6   (etano)
Para n=3:  C 3H 8   (propano)

 Al considerar las fórmulas estructurales de estos

compuestos se comprueba que dentro de la misma
serie homóloga, cada uno de ellos se diferencia del
inmediato superior y del inmediato inferior en un
grupo —CH 2— (grupo metileno).
 Así por ejemplo: propano y butano:

pertenecen a la misma serie homóloga. Sin

embargo: propano e isobutano:

no pertenecen a la misma serie homóloga.

 Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos
parafínicos

a) Los hidrocarburos parafínicos se nombran combinando un prefijo

con el sufijo -ano, que identifica al compuesto como hidrocarburo
parafínico.

b) Los cuatro primeros prefijos: met-,  et-, prop-, but-, son de

origen histórico.
c) El resto de los prefijos proceden de los numerales griegos e
indican el número de átomos de carbono contenido en la molécula.

Por ejemplo: C6H14 (ex-ano),  C20H42 (icos-ano), etc.

Sin embargo las reglas antedichas sólo nos sirven para nombrar a
las parafinas de cadena lineal, es decir, que no tienen átomos de
carbono en cadenas laterales.
El procedimiento que abarca a todas las parafinas de cadena abierta es el siguiente:

(a) Los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada van precedidos del

prefijo n- antes del nombre.
(b) De la parafina que deseamos nombrar tomamos la cadena lineal más larga
posible: es la cadena principal. El resto de los grupos ligados a la cadena principal se
llaman cadenas laterales o sustituyentes. Si son dos iguales las cadenas más largas,
se elige la más sustituida.
(c) Se numera la cadena principal de uno a otro extremo, de modo que correspondan
los números más bajos posibles a las cadenas laterales, independientemente de la
naturaleza de los sustituyentes.
(d) Las cadenas laterales se nombran por orden alfabético. Cada nombre se antecede
por el número que indica la posición del átomo de carbono de la cadena principal a
que está unida (un número por cada vez que aparezca) y un prefijo numérico
(di-, tri-, tetra-, penta-, etc.) que indica su multiplicidad.
(e) En último lugar se nombra la parafina a la que corresponde la cadena principal.
(f) En el caso de que algunas de las cadenas laterales estén constituidas por grupos
complejos, la multiplicidad de los mismos se indica con los
prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc., en vez de di, tri,
tetra, penta, etc.
EJEMPLO
RADICALES ALQUILICOS
 Cuando se separa un átomo de hidrógeno de una parafina
resulta un radical alquílico. En estado libre se denominan
radicales libres y por tener un electrón desapareado son
muy reactivos y su vida libre es muy corta (menos de 0.001
segundos). Se les nombra cambiando por -ilo la
terminación -ano de la parafina de que provienen.
ISOMEROS EN LAS PARAFINAS
 PROPIEDADES FISICAS
 Todas las parafinas son incoloras, «huelen a petróleo» y son insolubles en agua
(debido a su marcado carácter no polar). Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga n-parafinas son gases, desde el n-pentano hasta el n-
hexadecano líquidos, y del n-heptadecano en adelante sólidos.

 Esta serie homóloga presenta también las siguientes características:

1. La volatilidad disminuye al aumentar el peso molecular.

2. Los puntos de fusión en general, se elevan al aumentar el peso molecular.
3. La densidad es inferior a la del agua y tiende  a un valor límite en toda la serie.

 Estas tres propiedades no son características sólo de la serie n-parafinas sino que
son generales para las distintas series de alcanos.

 Los puntos de fusión y los puntos de ebullición dentro de un grupo de parafinas

isómeras disminuyen al aumentar la ramificación. El efecto es más intenso en los
puntos de fusión que en los de ebullición, ya que cada cadena lateral dificulta mucho
la orientación de las moléculas en una red cristalina.
 PROPIEDADES FISICAS
Número Alcano Punto de Punto de Densidad
de fusión ebullición (g/mL)
carbonos (ºC) (ºC)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547
2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
4 Isobutano -159.4 -11.7 0.579
5 Isopentano -159.9 27.85 0.6201
5 Neopentano -16.5 9.5 0.6135
Reacciones de los
Alcanos
Halogenación
 La halogenación de los alcanos superiores
es esencialmente igual a la del metano.
Sin embargo, puede complicarse por
formación de mezclas de isómeros.
 Se ha comprobado experimentalmente

que al halogenar un alcano se forma una

mezcla de todos los productos isómeros
posibles, lo que indica que todos los
átomos de hidrógeno son susceptibles al
reemplazo
Halogenación
Combustión

 La reacción de los alcanos con el oxígeno

para formar dióxido de carbono, agua y
lo más importante calor, es la principal
reacción que se desarrolla en una
máquina de combustión interna: su
importancia práctica es evidente.
PIRÓLISIS: CRACKING

 En el cracking térmico, los alcanos

simplemente se hacen pasar por una
cámara calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se convierten en
alquenos, alcanos livianos y algo de
hidrógeno.
NITRACIÓN

 Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar

con acido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo
Nitro (-NO2).
 Esta reacción a presión atmosférica, en
fase vapor o temperaturas entre 420 a
475°C y en presencia de ácido sulfúrico.
CICLACIÓN
 Los alcanos a temperaturas entre 500 y
700°C, logran des hidrogenarse en presencia
de catalizadores especiales que son Cr2O3  ó 
Al2O3 ; los alcanos de seis a diez átomos de
carbono dan hidrocarburos aromáticos
monocíclicos
Reacciones de los
Alquenos
 Para entender mejor algunos de los
mecanismos de reacción de los alquenos se
nombra la siguiente regla.
 Regla de Markovnikov - Regios
electividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp 2 puede formar dos
tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se
obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1
formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hipe
rconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La

estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más
lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.
Regla de Markovnikov - Regio
selectividad
2.1 Deshidrohalogenación de Haluros de Alquilo

 La eliminación de segundo orden es una

buena reacción de síntesis, especialmente si
el haluro de alquilo es un sustrato que
difícilmente da reacciones SN2. La
deshidrohalogenación E2 tiene lugar en un
solo paso, en el que una base fuerte abstrae
un protón de un átomo de carbono cuando
el grupo saliente (halógeno) abandona el
carbono adyacente.
2.2 Reacciones de adición electrófila

 La reacción característica de los alquenos es

la adición de sustancias al doble enlace,
según la ecuación:
2.3 Hidrogenación de Alquenos
 La hidrogenación es la adición de hidrógeno
al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más
comunmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de
polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino
se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
 2.4 Adición de HX –Hidrohalogenación

 Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos,

formando haloalcanos.  El protón actúa como electrófilo,
siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.  En esta
reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
 2.5 Hidratación de Alquenos

 El agua es un ácido muy débil, con una

concentración de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición electrófila.  Es
necesario añadir al medio un ácido (H2SO4)
para que la reacción tenga lugar.
 Esta reacción también es conocida como

hidratación de alquenos y genera alcoholes.

2.6 Adición de halógenos

 El cloro y el bromo se adicionan a alquenos

para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el
1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición
de cloro a eteno.
2.7 Oximercuriación - Desmercuriación

 Los alquenos pueden hidratarse con acetato

de mercurio acuoso seguido de reducción con
borohidruro de sodio.  Esta reacción produce
alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
2.8 Hidroboración de Alquenos

 La hidroboración es una reacción en la cual

un hidruro de boro [2] reacciona con un
alqueno [1] para dar un organoborano [3].
2.8 Hidroboración de Alquenos

 En la segunda etapa, el organoborano [3] se

oxida por tratamiento con peróxido de
hidrógeno [4] en medio básico para formar el
alcohol [5].
2.9 Dihidroxilación de alquenos

 La dihidroxilación de un alqueno consiste

en añadir un grupo -OH a cada carbono
para formar dioles vecinales.  Esta reacción
se puede realizar con tetraóxido de osmio
en agua oxigenada, o bien con
permanganato de potasio en agua.
2.10 Epoxidación de Alquenos

 Los alquenos reaccionan con perácidos

(peroxiácidos) para formar epóxidos.  Los
epóxidos son ciclos de tres miembros que
contienen oxígeno.
2.11 Ozonólisis de Alquenos

 Los alquenos reaccionan con ozono para

formar aldehídos, cetonas o mezclas de
ambos después de una etapa de reducción.
2.12 Adición de HBr con peróxidos

 Se deriva de la adición antiMarkovnikov de

HBr a un alqueno debida a la presencia de
peróxidos en el medio de reacción.
2.13 Polimerización de Alquenos

 Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico

concentrado, condensan formado cadenas
llamadas polímeros.  Ejemplo con el 2-
Metilpropeno
 2.14 Formación de Halohidrinas (haluros –
alcoholes)

 Los alquenos reaccionan con halógenos en

medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halógeno y un
grupo hidroxilo en posiciones vecinas.