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QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD III
PETRÓLEO

Sustancia química compleja donde existe una


mezcla de sustancias líquidas, sólidas y gases,
formada por hidrocarburos y
pequeñas porciones de otros elementos
químicos.
ORIGEN DEL PETRÓLEO

 La hipótesis más aceptada dice que el petróleo


proviene de restos arcaicos de microorganismos,
animales y plantas marinas, los cuales por
descomposición y bajo condiciones de alta presión
y temperatura, actuaron sobre las moléculas
orgánicas, perdiendo el oxígeno y concentrando el
carbono e hidrógeno (quedando trazas de azufre y
nitrógeno).
COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL PETRÓLEO

 El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos,


desde los de menor número de átomos de carbono
hasta los más elevados.
 Es un líquido oleoso, menos denso que el agua,
inflamable, de color variable (que va desde el amarillo
pardo al negro).

 No conduce la electricidad.
HIDROCARBUROS

 Corresponden a compuestos formados sólo por


carbono e hidrógeno.

 Se consideran los compuestos orgánicos más


simples y su nomenclatura es la base para nombrar
todos los compuestos orgánicos.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

Saturado a.Alcano

I. Alifáticos b.Alqueno
Insaturado
c.Alquino
II. Alicíclicos
III. Aromáticos
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
I. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

 Son aquellos en que los átomos de carbono se unen


formando una cadena abierta en los extremos libres.
–C–C–C–
 Son saturados si entre carbonos, existen sólo
enlaces simples.
 Son insaturados si entre algunos carbonos, va un
enlace doble o triple.
A)HIDROCARBUROS ALCANOS
 Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o
cerrada, de fórmula CnH2n+2

 Presentan enlace simple (saturación –CH2 – CH2-).

 Pueden suponerse derivados del metano (CH4), por


sustitución sucesiva de un H por un grupo CH3- (metilo).

NOMENCLATURA
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación ANO.
HIDROCARBUROS ALCANOS
RADICALES DE HIDROCARBUROS
 Se denotan con una letra R
 Se nombran con el prefijo que denota su número de
carbonos y la terminación ILO o IL, cuando está unido a una
cadena principal.

-H+ + estructura
CH4 CH3- CH3- cadena
principal
Metano Metilo Metil
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
I. ALIFÁTICOS

1° Determinar la presencia de insaturaciones.

2° Ubicar la cadena más larga.

3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la


insaturación o al (o los) radical (es) más cercano (s).
4° Los radicales se nombran indicando el número de
carbono donde se encuentren. En caso de existir un
radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo
el número de carbono con una coma entre ellos.

5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el


número de carbono donde se ubica la insaturación (si la
hay), seguido del número de carbono que la cadena
presenta con la terminación correspondiente al
hidrocarburo (ANO, ENO, INO).
RADICALES MÁS UTILIZADOS
B) HIDROCARBUROS ALQUENOS

 Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula general Cn


H2n.
 Presentan un “doble enlace” (insaturación -CH = CH-).

NOMENCLATURA
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación ENO.

Carbonos: 4 Nombre: 2-Buteno


Doble enlace: carbono 2
C) HIDROCARBUROS ALQUINOS

 Son hidrocarburos insaturados de fórmula general


Cn H2n—2.
 Presentan un “triple enlace”
(insaturación -C  C-).

NOMENCLATURA
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación INO.

Carbonos: 3 Nombre: Propino


Triple enlace: carbono 1
II. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

 Son aquellos en que los átomos de carbono


forman cadenas cíclicas o anillos.

 Pueden ser saturados o insaturados.

Ciclo saturado Ciclo insaturado


HIDROCARBUROS CÍCLICOS
(ALCANOS Y ALQUENOS)
EJEMPLOS

H H H H H
| | | | |
H-C-C=C-C-C-H
| | |
H H H
II. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, cuyos


enlaces simples se alternan con enlaces dobles.

A ) BENCENO

Todos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el


benceno, que es el hidrocarburo aromático más simple.
El benceno corresponde a un ciclohexeno, es decir, con
todos sus carbonos insaturados por enlaces dobles.
B) COMPUESTOS AROMÁTICOS
 Existe un anillo bencénico
 Hay resonancia de electrones
 Olor agradable
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
DERIVADOS
DEL BENCENO
REGLAS DE NOMENCLATURA DE LOS
BENCENOS

1. Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical,


añadiendo después la palabra benceno.
2. El carbono que contiene el sustituyente se numera como 1
3. Para los bencenos que tienen dos radicales (disustituidos), se
pueden utilizar los prefijos orto , meta , y para.

Ejemplo de BENCENO
DISUSTITUIDO
EJEMPLOS DE BENCENOS DISUSTITUIDOS

ORTO

PARA

META
CH3 CH2- CH3
| |

CH3 CH3
|
CH3

metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno

1,2-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
GRUPOS
FUNCIONALES
Parte II
Grupo Funcional
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha
molécula
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química
del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H H H

HC G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
ALCOHOLES
 Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos
hidroxilos (-OH) unidos directamente a átomos de carbono.

 Se nombran con el prefijo del radical, seguido del sufijo -OL.

CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol

CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol


ALCOHOLES

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO


CETONAS
 Son compuestos orgánicos que presentan un grupo
carbonilo en un carbono secundario.

 Fórmula general R-CO-R´

 Se nombran con el sufijo -ONA, o bien, nombrando los


radicales alfabéticamente, seguidos de la palabra cetona.
ÉTERES
 Son compuestos donde el oxígeno está
directamente ligado a dos radicales.

 Fórmula general R-O-R´

 Se nombran indicando los radicales en forma


alfabética, seguidos de la palabra éter.
ALDEHÍDOS
 Son compuestos orgánicos que presentan un grupo
carbonilo (C=O) , en el carbono terminal.

 Fórmula general R-CHO.

 Se nombran con el prefijo del radical, seguido del sufijo -


AL.

 Si son hidrocarburos más complejos entonces la


terminación será carbaldehído.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 Son compuestos orgánicos que presentan un grupo
carboxilo(COOH), en el carbono terminal.

 Fórmula general R-COOH.

 Se nombran con la palabra ácido, seguido del


hidrocarburo con terminación -OICO.
USOS ACTUALES DE ALGUNOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Bromuro de etilo
 Cloruro de vinilo
 Etanol
 Metanol
 Cetonas
 Ésteres
 Bencenos
GRUPOS FUNCIONALES
ORDEN DE PRIORIDADES
EJERCICIOS

1) 2)
 ¿Cuál es el radical propilo?  Nombre:
3) 4)
 Cuáles son aromáticos?  La anilina, compuesto orgánico
a) benceno muy utilizado para fabricar
diversos productos químicos, se
b) tolueno clasifica dentro del grupo de:
c) Anilina
a) amidas
d) ciclobuteno b) aminas
c) cetonas
d) fenoles
5) Nomenclatura