AMINA

&
AMIDA
1
 AMINA

Amina turunan organik dari amonia

H H

H N H R N
.. H
..
Amonia Amina primer
(1º)
R
R

R N R
R N
.. H ..

Amina Sekunder Amina tersier

(2º) (3º)
2
Penamaan senyawa amina
• Amina Alifatik
- menamai semua gugus alkil yang melekat pada
nitrogen amina berdasar abjad
- Nama gugus alkil diakhiri dengan kata -amina
- Digunakan awalan di- dan tri- utk menyatakan
gugus alkil yg sama
H H CH3

CH3 N
.. H CH3 N
.. CH3 CH3CH2 N
.. CH3

Metilamina Dimetilamina Etildimetilamina

(1º) (2º) (3º)
3
• Amina Aromatik
- amina aromatik induk dinamakan anilina
..
H2N

anilina
- gugus lain (subtituen) yang melekat pada
nitrogen amina diberi awalan N-
Contoh:
CH3 CH3 CH2CH3

HN :N N:
..

CH3 CH3

N-metilanilina N-etil-N-metilanilina
(2º) N,N-dimetilanilina (3º)
(3º) 4
• Amina Heterosiklik
Nitrogen amina terpadu di dalam cincin

N N
N
H H

Pirolidina Piperidina Piridina

N
N
H
H

Indol Pirol
5
Kebasaan amina
Amina adalah basa lemah

Psgn e¯ menyendiri pd amina dpt diberikan kepada

ion hidronium u/ mbtk garam amonium
H H

+
+
R N: + H R N H

H H

Amina bebas Proton Ion amonium

6
Contoh
H H

+
CH3 N: + HCl CH3 N H + Cl-

H H
Ion metil amonium Ion klorida

Garam amonium yg t’bentuk dr amina & as. kuat

menyebabkan larutan b’air mjd asam.
H H

CH3 N
+
H + H2O CH3 N: + H3O+

H H

Krn kemampuannya menerima proton & m’ngikatnya,

amina dpt b’tindak sbg penyangga pH dlm cairan MH
7
Sintesis Amina
Amina alifatik sederhana dapat dibuat melalui rx
substitusi (penggantian) misalnya mengganti halogen
dlm halokarbon dgn amonia atau nitrogen amina.
H H

Kalor +
H N: + R I R N H I-

H H

u/ m;hslkan amina bebas perlu ditambahkn suatu basa

kuat yg akan menguraikan garam & mem-bebaskan
amina
Contoh; gambarkan reaksi pembuatan suatu propilamina
8
Contoh
H

+
: NH3 + CH3CH2CH2 I CH3CH2CH2 N H I-
Kalor

H
H

+ ..
CH3CH2CH2 N H I- + NaOH CH3CH2CH2NH2 + NaI + H2O
Kalor

H
Propilamonium iodida Propilamina

Amina bebas dapat diekstraksi dgn mggunakan pelarut

nonpolar spt dietil eter, kemudian diuapkan.
Reaksi dgn alkil halida berlebih dpt menghasilkan
campuran produk amina 1º, 2º, 3º
9
 AMINA yang PENTING
 Norepinefrina (noradrenalin)
HO OH

..
CHCH2 NH2
HO  Serotonina
..
HO CH2CH2 NH2

 Dopamina
..
N
HO
H
..
CH2CH2 NH2
HO

Tiga amina tersebut merupakan utusan kimia yang

penting di antara sel-sel saraf 10
Epinefrina, berfungsi sbg hormon yg merangsang
pemecahan glikogen menjadi glukosa dlm otot apabila
cadangan glukosa menurun.
Meskalina (halusinogen) adalah obat pengubah pikiran
shg penglihatan dan pandangan menyimpang dr
kenyataan
Efedrina (decongestant) digunakan sbg obat batuk
Amfetamina adalah penekan nafsu makan dan
perangsang sistem saraf
Nikotina adalah obat yg menyebabkan kebiasaan
CH3

N
Nikotina 11
 AMIDA
Amida adalah turunan amonia dan amina dari asam
karboksilat
O O O
R

..
R C OH R C NH2 R C N
.. H

Asam karboksilat Amida sederhana Amida b’substituen satu

O
R

R C N
.. R

Amida b’substituen dua

12
Penamaan senyawa amida
- Membuang akhiran –oat dari asam induknya diganti
dgn –amida.
- Setiap substituen pd nitrogen amina dinamai dan
diberi awalan N-, atau N,N- u/ menandakan ada 2
substituen yg melekat pada nitrogen amida
O
O
..
.. C NH2
CH3 C NH2

Etanamida
Benzamida
(Asetamida) O CH3

CH3CH2CH2 C N
.. H

N-metilbutanamida
(N-metilbutiramida) 13
Membuat amida
Dehidrasi Garam Amonium dari asam karboksilat
Jk as. karboksilat dicampur dengan amina akan
terbentuk garam karena asam adalah pemberi
proton dan amina adalah penerima proton
O O

OH : NH2R - +
R C + R C O H NH2R
Asam karboksilat Amina Garam amonium

O O

- + Kalor ..
R C O H NHR R C NHR + H2O

H
Garam amonium Amida 14
Contoh
O H O

- + Kalor ..
C O H N H C NH2 + H2O

H
Amonium benzoat Benzamida

O H O

- + Kalor ..
CH3 C O H N CH3 CH3 C NHCH3 + H2O

H
N-Metilamonium asetat N-Metilasetamida

Molekul air dari garam amonium dapat dihilangkan

dengan memanaskannya. Rx ini disebut dehidrasi,
dan produk organiknya ialah amida
15
Reaksi dengan Turunan Asam Karboksilat
Jk turunan as. karboksilat (teruatama metil ester dan
anhidrida asam) dicampur dengan amonia atau amina
akan terbentuk amida
O O
.. ..
C OCH3 + H NH2 C NH2 + CH3OH

Metil benzoat Amonia Benzamida Metanol

O O

.. ..
C OCH3 + H NHCH3 C NHCH3 + CH3OH

Metil benzoat Metilamina N-Metilbenzamida Metanol

16
 O O O O

.. ..
CH3C O CCH3 + H NH2 CH3C NH2 + CH3C OH

Anhidrida asetat Amonia Asetamida Asam asetat

Latihan Soal
Apakah produk reaksi etil asetat dengan metilamina,
tuliskan reaksinya!

17
Hidrolisis Amida
Amida dapat terhidrolisis dalam air menjadi asam
karboksilat dan amina, rx ini dipercepat dengan
memanaskan amida dalam larutan asam
O H O H

Kalor
CH3C N CH3 + H OH CH3C OH + H N CH3
H+
N-Metilasetamida Asam asetat Metilamina

Latihan Soal
Apakah produk hidrolisis N-etilbenzamida

18
 AMIDA yang PENTING
Asetanilida merupakan antipiretika (penurun demam)
Fenasetin juga berguna sebagai penawar nyeri
(analgetika) dan antipiretika
Benzenasolfunamida digunakan sebagai antibiotika
O H O O H
CH3

CH3C N H3C
CH3C N OCH2CH3
N
N

N
Asetanilida O N
Fenasetin
CH3

kafeina

19