MATERI BIOMEDIK

KARBON DAN KERAGAMAN

MOLEKUL KEHIDUPAN

Oleh:
DR. SYAHRUDDIN KASIM, S.Si., M.Si.
HP. 081 342 533 501
e-mail: kasimsyahruddin@yahoo.co.id
kasimsyahruddin@gmail.com
 HIDROKARBON
1. Hidrokarbon jenuh adalah : Hidrokarbon
yang hanya mengandung ikatan tunggal
karbon-karbon dalam molekulnya.
• Ada dua kelompok utama Hidrokarbon jenuh :
1. Hidrokarbon alkana
2. Hidrokarbon sikloalkana
• Hidrokarbon jenuh adalah : Salah satu
kelompok utama hidrokarbon selain hidrokarbon
tak jenuh dan hidrokarbon aromatik.
 ALKANA
• Alkana adalah : Hidrokarbon jenuh dengan
ikatan sp3 yang diturunkan dari metana (alkana
plg sederhana).
• Kelompok senyawa ini cukup stabil sehingga
disebut juga paraffin (parum afinis = afinitas
kecil).
• Rumus umum, CnH2n+2, n = Jumlah atom
karbon.
• Sudut ikatan atom karbon hibrida sp3 : 109,50
• Bentug geometri molekulnya tetrahedral.
 Hibrida sp3 Atom Karbon
• Diagram

• Struktur tiga dimensi

molekul CH4
 Tata Nama Alkana
Tata nama alkana menurut IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) :
• (a). Akhiran –ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh.
• (b). Alkana rantai lurus didasarkan pada jumlah karbon.
• (c). Alkana rantai cabang, didasarkan pada rantai karbon terpanjang.
• (d). Subtituen jenuh yang terdiri atas karbon dan hidrogen saja
disebut gugus alkil, yang penamaannya sesuai dengan nama
alkana dengan atom karbon yang sama, hanya dengan
mengganti akhiran -ana menjadi –il. Alkil dicirikan sebagai
alkana yang hidrogennya berkurang satu.
• (e). Lokasi gugus ditunjukkan dengan nama dan nomor. Penomoran
rantai utama dilakukan sedemikian rupa sehingga subtituen
pertama terletak pada nomor karbon yang paling rendah. Bila
ada dua gugus subtituen identik, maka digunakan awalan di-
jika tiga digunakan tri- demikian juga seterusnya.
• (f). Nama dituliskan dalam satu baris, nomor-nomor dipisahkan satu
dengan lainnya oleh tanda koma, sedangkan nomor dan nama
dipisahkan oleh tanda garis datar. Jika terdapat dua atau lebih
subtituen, maka subtituen tersebut disusun berdasakan
alfabetik.
 Deret Homolog Alkana
• Alkana alifatik (rantai lurus) dinamakan alkana normal. Gugus
(–CH2-) yang berperan memperpanjang rantai disebut gugus
metilen dan deret senyawa ini dikenal sebagai deret homolog.

Nama Rms Struktur Ttk Lebur Ttk Didih Rms Molekul Isomer
Metana CH4 CH4 1
Etana CH3CH3 C 2H 6 1
Propana CH3CH2CH3 C3H8 1
Butana CH3(CH2)2CH3 C4H10 2
Pentana CH3(CH2)3CH3 C5H12 3
Heksana CH3(CH2)4CH3 C6H14 5
Heptana CH3(CH2)5CH3 C7H16 9
Oktana CH3(CH2)6CH3 C8H18 18
Nonana CH3(CH2)7CH3 C9H20 35
Dekana CH3(CH2)8CH3 C10H22 75
 Contoh Hidrokarbon dan Namanya
1. 4-etil-2,2-dimetilheptana (IUPAC), nama
umum tidak ada.
p
p k s t s p

p s s p

2. 2,2-dimetilpropana (IUPAC), nama umum

Neopentana

Keterangan atom karbon : p = Primer, s = Sekunder, t = Tersier, k = Kuaterner

Penggambaran Struktur Heksana
1. Struktur singkat : CH3(CH2)4CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
2. Struktur lengkap :
H H H H H H
H–C–C–C–C–C–C–H
H H H H H H
3. Struktur minimum :

4. Struktur Bola tongkat :

 Isomer dan Konformasi
• Butana dan 2-metilpropana adalah isomer :
CH3–CH–CH3 Bagaimana dengan:
CH3 CH3–CH2–CH2–CH3
Etanol (C2H6O)
2-metilpropana Butana Dimetil eter (C2H6O)
• Konformasi Stagger (bersilangan) lebih stabil
dari pada konformasi eklips.
Diagram Profil Energi Konformasi
Staggered dan Eclipsed Etana
E = Eclipsed dan S = Staggered

R
 Sifat Kimia Alkana
• Alkana : Hidrokarbon jenuh, cukup stabil atau
kurang reaktif, tidak bereaksi dgn kebanyakan
asam, basa, oksidator, dan reduktor.
• Namun demikian pada kondisi khusus alkana
dapat mengalami :
1. Reaksi subtitusi.
CH4 + Cl2 hv CH3Cl (metilklorida) + HCl
2. Reaksi oksidasi.
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) + Energi
3. Pirolisis = Cracking (Pemecahan alkana
dengan pemanasan pd suhu tinggi 1000oC).
CH4 1000 C 2H2 + C
 Sintesis Alkana
1 Cara khusus (untuk metana)
• metana diperoleh dari pemanasan unsur-unsurnya pada 12000C
C + 2 H2 CH4
• Metana diperoleh melalui metode Berthelot.
CS2 + 8Cu + 2 H2S 4 Cu2S + CH4
• Metana diperoleh dari pemberian air pada aluminium karbida
Al4C3 + 12 H2O 4 Al(OH)3 + 3CH4
• Reduksi katalis dari karbon monoksida dan hidrogen akan menghasilkan
metana
CO + 3 H2 CH4 + H2O
• Metana dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat tanpa air.
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
2 Cara Umum
• Alkana diperoleh dari reduksi alkil halida dengan logam Zn.
C2H5Cl C2H6 + HCl
• Alkana diperoleh dari alkil halida melalui senyawa Grignard kemudian dihirolisis.
C2H5Br + Mg C2H5 – Mg – Br
C2H5 – MgBr + H2O C2H6 + Mg (OH) Br
• Alkana diperoleh dari alkil halida oleh logam Na (reaksi Wurtz).
2C2H5Cl + 2Na C2H5– C2H5 + 2 NaCl
 HIDROKARBON TAK JENUH
• Hidrokarbon tak jenuh adalah : Hidrokarbon
yang selain mengandung ikatan tunggal karbon-
karbon dalam molekulnya juga terdapat ikatan
rangkap.
• Ada dua kelompok hidrokarbon tak jenuh :
1. Hidrokarbon alkena
2. Hidrokarbon alkuna
 1. Alkena
• Alkena memiliki ikatan rangkap-dua karbon-karbon
dengan hiridisasi sp2.
• Memiliki ikatan “phi”( p ).
• Geometri molekulnya adalah trigonal planar dengan sudut
ikatan 1200.
• panjang ikatan karbon-karbon adalah 1,33 Ao.
• Rumus empirik CnH2n.
• Alkena mengandung lebih daripada satu ikatan rangkap,
dikenal sebagai alkadiena, -triena, -tetraena, dan -poliena.
• Jika suatu alkena memiliki lebih daripada satu ikatan
rangkap, maka strukturnya dapat dikelompokkan
berdasarkan letak ikatan-ikatan rangkap tersebut.
1. Terakumulasi : CH2 = C = CH2
2. Terkonjugasi : CH2 = CH - CH = CH2
3. Terisolasi : CH2 = CH – CH2- CH = CH2
 Tata Nama Alkena
• Penamaan alkena menyerupai cara-cara penamaan alkana,
kecuali tambahan untuk menyatakan letak dari ikatan rangkap-
dua, sebagai berikut:
(a) Ikatan rangkap-dua diberi akhiran ena untuk satu ikatan
rangkap, diena dan triena, untuk dua dan tiga ikatan
rangkap-dua, begitu juga selanjutnya.
(b) Penomoran diberikan sedemikian rupa sehingga ikatan
rangkap terletak pada karbon dengan bilangan terendah.
(c) Nomor yang menunjukkan ikatan rangkap dituliskan di
depan nama senyawa.
Contoh :
CH2=CH-CH=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3
1,3-pentadiena 2-butena CH3
2-metil-2-butena
 Isomer Alkena
Selain menghasilkan isomer struktur, alkena
dapat pula memiliki isomer geometrik, notasi cis
dan trans. Hal ini disebabkan karena ikatan
rangkap tidak dapat berputar secara bebas.
Contoh
1. Isomer struktur : 1-butena dan 2-metilpropena
2. Isomer geometrik : cis-2-butena dan trans-2-butena

1-butena 2-metilpropena cis-2-butena trans-2-butena

 Reaksi Alkena
1. Hidrogenasi atau reduksi/penambahan H
pada ikatan rangkap.
2. Halogenasi, reaksi dengan gas halogen.
3. Hidrasi, reaksi dengan air.
4. Adisi Asam Terhadap Alkena Simetris dan
Tak Simetris (reaksi Markovnikov dan reaksi
anti Markovnikov.
5. Hidroborasi, reaksi dengan BH3.
6. Oksidasi.
7. Ozonolisis.
8. Reaksi Diena Terisolasi dan Terkonyugasi.
 Sintesis Alkena
• Ada beberapa cara untuk mensintesis senyawa
alkena :
a. Dehidrasi Alkohol dengan Katalis Asam
sulfat pekat pada suhu 1700C.
CH3–CH2-CH2–OH H2SO4 CH3–CH=CH2 + H2O
b. Dehalogenasi Alkil halida dengan basa kuat
dalam alkohol.
c. Dehalogenasi dihalida yang terikat pada
atom karbon yang bersebelahan
menggunakan logam Zn.
 2. Alkuna
• Alkuna dilambangkan dengan ikatan rangkap-tiga sebagai hibrida sp.
• Ikatan karbon-karbon terdiri atas satu ikatan  dan dua ikatan .
• Panjang ikatan C-C rangkap-tiga 1,21 Ao lebih pendek jika dibandingkan
dengan alkena dan alkana.
• Karena geometrinya linier maka senyawa alkuna tidak melahirkan isomer
geometri cis-trans.
• Dengan jumlah atom karbon yg sama, keasaman alkuna lebih besar dari
alkena, sedangkan alkena lebih besar dari alkana.

sp3 sp2 sp
25%, s 33,3 %, s 50 %, s
75%, p 66,6 %, p 50 %, p
keasaman meningkat
Reaksi Alkuna
1. Subtitusi.
2. Addisi (Brominasi, Hidrogenasi dan hidrasi).
3. Polimerisasi.

Sintesis Alkuna
1. Asetilen dihasilkan dari Kalsium karbida dengan air
C + CaO CaC2 , lalu CaC2 + H2O HC≡CH + Ca(OH)2
2. Alkilhalida dengan KOH dalam alkohol
CH3–CH2–CH2Br + 2KOH CH3–CCH + 2KBr + 2H2O
3. Alkiltetrahalida dengan logam aktif
CH3–CBr2–CHBr2 + 2Zn CH3–CCH + 2ZnBr2
4. Dari Iodoform dengan perak
 HIDROKARBON SIKLIK
• Hidrokarbon siklik adalah : Hidrokarbon yang
mengandung ikatan karbon-karbon siklik dalam
molekulnya.
• Ada dua kelompok hidrokarbon siklik :
1. Hidrokarbon siklik berdasarkan atom karbon
penyusunnya.
2. Hidrokarbon siklik berdasarkan jenis ikatan
karbon-karbon penyusunnya.
 Pengelompokan Hidrokarbon Siklik
I. Berdasarkan atom karbon penyusunnya ada dua :
1. Jika atom-atom pembentuk cincin semuanya karbon maka
dikenal sebagai alisiklik.
2. Jika terdapat satu atau lebih atom lain selain karbon disebut
dengan heterosiklik.

II. Berdasarkan jenis ikatan karbon-karbon didalam rantainya

terbagi atas :
1. Sikloalkana : Apabila rantai karbon siklik yang bersangkutan
berupa hidrokarbon jenuh.
2. sikloalkena : Jika terdapat ikatan rangkap-dua pada rantai
karbon siklik.

Jika dibandingkan dengan alkana rantai terbuka dengan jumlah

atom karbon yang sama, maka sikloalkana memiliki atom
hidrogen lebih sedikit (kurang dua), dengan formula CnH2n ,
menyerupai alkena.
 Cara Penulisan Hidrokarbon Siklik
• Penulisan senyawa hidrokarbon siklik yang lazim, adalah
dengan menggambarkan satu sistem siklik tanpa
menuliskan atom karbon hidrogennya, kecuali terdapat
hetero atom. Berikut ini adalah penulisan siklobutana
dan siklopentana.

Standar Lazim Standar Lazim

Siklobutana Siklopentana
 Cara Penamaan Hidrokarbon Siklik
• Penamaan hidrokarbon siklik didasarkan pada jumlah atom karbon
sebagaimana hidrokarbon rantai lurus, ditambah awalan kata siklo.
• Penomoran diperlukan jika terdapat lebih daripada satu subtituen yang
terikat pada cincin siklik.
• Penomoran didasarkan pada subtituen, sedemikian rupa sehingga subtituen
berada pada nomor-nomor terendah, demikian juga ikatan rangkap selalu
menjadi patokan awal penomoran.
• Subtituen disebutkan lebih awal mendahului nama induk, dan jika terdapat
dua atau lebih subtituen yang berbeda maka masing-masing subtituen
disebutkan berturut-turut berdasarkan abjad dilihat dari huruf awal subtituen
tersebut.
CH3
CH3
CH3
CH3 1
6 CH3 6 2
5 1 5 3
CH3 4
4 2 Br
3 CH3 CH3

1,1-dimetil 1,2-dimetil 1,2,4-trimetil 3-bromo-1-metil

sikloheksana sikloheksana sikloheksana sikloheksena
 Isomer Pada Sikloalkana
• Selain pembentukan isomer struktur, maka pada hidrokarbonsiklik juga
dapat membentuk isomer geometrik “ Cis, Trans” sebagaimana ditemukan
pada senyawa alkena.
• Isomer geometrik ini dapat terbentuk pada hidrokarbon siklik karena ikatan
karbon-karbonnya tidak dapat berputar secara bebas.
• Sebagi contoh, dimetil siklo propana memiliki dua isomer struktur yakni 1,1-
dimetil siklopropana dan 1,2-dimetil siklopropana. 1,2-dimetil siklopropana
sendiri memeliki dua isomer geometrik yakni trans-1,2-dimetil siklopropana
dan cis-1,2–dimetilsiklopropana. Jadi jumlah isomer dimetil siklopropana
adalah tiga.
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3
1,1-dimetil 1,2-dimetil Trans 1,2-dimetil Cis 1,2-dimetil
siklopropana siklopropana siklopropana siklopropana
 Tarikan dan Kestabilan cincin
Sikloalkana
• Umumnya sikloalkana mengalami tegangan dalam molekul karena
terjadinya deviasi sudut molekul dibandingkan sudut tetrahedron normal.
• Semakin jauh deviasi sudut molekul dari sudut 109,50 semakin besar
tegangan dalam molekul, semakin tidak stabil molekul tersebut.
• Berdasarkan ketentuan itu, siklopropana sangat tidak stabil dengan sudut
60o dan sangat mudah putus membentuk propana rantai lurus.
• Demikian pula penyebab ketidakstabilan siklobutana (sudut 90o).
• Siklopentana (108o) lebih stabil dari siklopropana dan siklobutana sebab
deviasi sudutnya lebih kecil.
• Jika sikloheksana palanar (datar) maka sudut-sudutnya 120o melampaui
sudut 109,5o dan juga atom-atom hidrogennya teroeklipskan antara satu
dengan yang lain, maka sangat tidak stabil.
• Kenyataanya sikloheksana ternyata mempunyai tegangan dalam molekul
paling kecil, hal ini karena adanya tarikan cincin maka sikloheksana
mengalami tekukan membentuk struktur konformasi kursi, sehingga sudut-
sudut molekulnya bukan 120o melainkan 109,50 lagi pula atom-atom
hidrogen pada sikloheksana dapat membentuk konformasi berkedudukan
steggered (goyang) antara satu dengan yang lainnya. Faktor-faktor
tersebut yang menyebabkan sikloheksana adalah sikloalkana yang
paling satabil dan paling banyak dijumpai pada senyawa bahan alam.
 HIDROKARBON AROMATIK

• Hidrokarbon aromatik adalah : Kelompok

hidrokarbon yang memiliki ciri-ciri :
1. Siklik
2. Memiliki ikatan rangkap terkonyugasi
sesama ikatan rangkap atau dengan
pasangan elektron bebas.
3. Memenuhi aturan Huckel
denga rumus Σeπ = 4n + 2
di mana n = 0, 1, 2, 3, …(bilangan bulat)
 Benzena
• Benzena memiliki 6 elektron , sehingga 6 = 4n + 2 jadi n
= 1. Tiga pasang elktron  dalam benzena beresonansi
(terdelokalisasi secara sempurna) dalam cincin segi enam,
sebagaimana gambar berikut :

Benzena Struktur resonansi benzena

• Contoh hidrokarbon aromatik yang lain adalah : Naftalena,
antrasena, fenantrena, dll.
 Tata Nama Senyawa Aromatik
• Selain nama sistimatika, nama umum sering dipakai
pada penamaan senyawa aromatik dan penggunaan
simbol o, m dan p, contoh :
NO2
NH2 Br
CH3 CH=CH2 OH

bromobenze Nitrobenzena CH3

toluena stirena anilin
na
fenol COOH
SO3H CH3 CH3
Br Br

Br
Asam
Asam bensensulfonat o-bromotoluena o-bromotoluena
benzoat p-bromotoluena

• Istilah orto (o), para (p) dan meta (m) digunakan untuk
benzen yang mengandung subtituen lebih daripada
satu.
• Orto digunakan untuk dua subtituen yang
berdampingan, meta jika subtituen tersebut berselang
satu atom karbon dan para jika berselang dua atom
karbon.
 Gugus Pengarah o,m dan p
Pengarah Orto dan Para Pengarah Meta

-NR2 , -NHR , -NH2 -C≡N

-OR , -OH -COOR , -COOH , -COR
-CH2CH3 , -CH3 -SO3H , -NO2 , -N(CH3)2
-I, -Br, -Cl, -F
 Energi Resonansi Benzena
• Energi Resonansi Benzena adalah energi yang
dilepaskan oleh molekul benzena karena terjadinya
resonansi. Besarnya energi resonansi benzena 36,0
kkal/mol, berikut diperlihatkan diagramnya :
E

36,0

55,4
85,8

49,8
28,6
 Reaksi Pada Benzena
• Walaupun benzena memiliki tiga ikatan rangkap namun tidak
mengalami reaksi adisi sebagaimana pada alkena.
• Reaksi benzena adalah subtitusi menyerupai reaksi alkana
(reaksi subtitusi elektrofilik).
• Kenyataan ini karena adanya ikatan rangkap pada benzena
yang mengalami delokalisasi sepanjang resonansinya, hal ini
mengakibatkan benzena menjadi stabil dan tidak mengalami
adisi.
• Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan
katalisator di antaranya :
1. Brominasi, menggunakan Br2 katalis FeBr3
2. Nitrasi, reaksi dengan HNO3 katalis H2SO4
3. Sulfonasi, reaksi dengan H2SO4 katalis SO3
4. Metilasi, reaksi dengan CH3Cl katalis AlCl3
 Sekian dan
Terimah Kasih

Selamat Belajar
 MATERI BIOMEDIK II

• MATERI
1. STEREOKIMIA SENYAWA ORGANIK
2. ALKIL HALIDA
3. ALKOHOL FENOL DAN ETER
STEREOKIMIA SENYAWA ORGANIK

• Studi tentang struktur molekul dalam ruang tiga

dimensi dikenal dengan istilah STEREOKIMIA yang
diperkenalkan oleh Le Bel tahun 1874.
• Materi mencakup :
1. Isomer Struktur dan Stereoisomer
2. Enantiomer dan Molekul Kiral
3. Bidang Simetri dan Proyeksi Fisher
4. Tatanama Stereoisomer
5. Sifat-Sifat Enantiomer
6. Molekul dgn Lebih dari Satu Karbon Kiral
7. Pemisahan Senyawa Enantiomer
 1. Isomer Struktur dan Stereokimia
a. Isomer Struktur dikelompokkan menjadi tiga :
Isomer rantai, isomer posisi dan isomer
gugus fungsi. Contoh isomer rantai berikut :

2-metilbutana dan 2,2-dimetilpropana

b. Stereoisomer : Bukan isomer struktur akan
tetapi hanya susunan atom dalam ruang
yang berbeda. Berdasarkan strukturnya
stereoisomer ada dua golongan yaitu :
Enantiomer dan diastereomer.
 Penggolongan lain Stereoisomer

• Berdasarkan mudah atau tidaknya berubah dari

satu stereoisomer ke stereoisomer lainnya,
stereoisomer digolongkan menjadi dua yaitu :
1. Isomer konformasi : Berubah dari satu
stereoisomer ke stereoisomer lain hanya
melalui pemutaran ikatan tunggal.
2. Isomer konfigurasi : Berubah melalui
pemutusan dan penyambungan kembali
ikatan kovalen.
 2. Enantiomer dan Molekul Kiral
a. Enantiomer : Stereoisomer yang molekul dan
bayangan cerminnya satusama lain tidak
dapat diimpitkan (tidak superimpossable,).
Molekul yang berprilaku demikian adalah
bersifat KIRAL.
b. Molekul Kiral : Molekul yang berisifat seperti
tangan, enantiomer satu sama lain, memiliki
atom karbon kiral (atom karbon yang mengikat
empat gugus berbeda) dan dapat memutar
bidang polarisassi cahaya. Contoh molekul
kiral : 2-butanol dan 2-kloro-1-propanol.
3. Bidang Simetri dan Proyeksi Fisher
a. Bidang Simetri : Bidang khayal yang
membagi dua molekul sehingga kedua
bagian molekul adalah bayangan cermin satu
dengan yang lain. Molekul yg memiliki bidang
simetri disebut molekul AKIRAL.
b. Proyeksi Fisher : Penggambaran molekul
untuk menyatakan bentuk tetrahedral dalam
dua dimensi yang berkaitan dengan bentuk
perspektif (penggambaran tiga dimensi).
Aturan Proyeksi Fisher : Gugus yg terikat
horisontal kearah pembaca dan yang terikat
vertikal menjauhi pembaca .
 4. Tatanama Stereoisomer
• Sebelum 1951, molekul kiral masih menggunakan
konfigurasi relatif dengan menduga bahwa molekul D
adalah + (positif), memutar bidang polarisasi cahaya
kekanan dan molekul L adalah - (negatif), memutar
sebaliknya (kekiri). Untuk penentuan konfigurasi relatif
digunakan gliseraldehid sbg senyawa pembanding.
• Setelah 1951 diketahui bahwa pengambilan
keputusan diatas adalah benar, dan sudah banyak
senyawa yang ditentukan konfigurasinya berdasarkan
konfigurasi enantiomer gliseraldehid.
• Kesulitannya tidak semua senyawa jelas
hubungannya dgn gliseraldehid, karenanya digunakan
sistim R dan S (sistim Cahn-Ingold dan Prelog).
• Ket. D = Dexter, L= Laevus, R = Rectus, S = Sinister.
 Cara Penetuan R dan S
1. Nomor atom terbesar adlh prioritas pertama pd ggs
yg terikat langsung dgn C kiral, nomor atom
terbesar kedua adlh prioritas kedua dst.
2. Jk ada 2 ggs dgn nomor atom sama maka urutan
prioritas ditentukan oleh perbedaan atom urutan
berikut (atom tsb terikat pd atom yg terikat langsung
dgn atom C kiral).
3. Putar ggs tsb sesuai urutan prioritas dari prioritas
pertama, kedua dan ketiga dimana ggs dgn
prioritas terkecil berada dibelakang pembaca.
4. Jika putaran searah jarum jam, maka konfigurasinya
R dan jika berlawanan jarum jam, konfigurasinya S.
5. Prioritas ggs yg memiliki ikatan rangkap, ikatan
rangkapnya terlebih dahulu hrs dieqivalensikan.
 5. Sifat-Sifat Enantiomer
1. Tidak superimposable.
2. Enantiomer satu sama lain adalah molekul
berbeda walaupun ttk didih, ttk leleh dan
indeks biasnya sama.
3. Optis aktif.
4. Jika enantiomer tsb rasemat maka tidak
bersifat optis aktif.
5. Enantiomer-enantiomer dapat bereaksi
dengan molekul kiral dengan menghasilkan
perbedaan kelarutan dan kecepatan reaksi,
sehingga enatiomer juga dpt dibedakan satu
dengan yg lain dgn cara ini.
6. Molekul dgn Lebih dari Satu C Kiral
• Diantara molekul yg lebih dari satu C kiral
adalah ; Kolesterol delapan C kiral, glukosa
empat C kiral, 2,3,4-trihidroksibutanal dua C
kiral, dll.
• Jumlah total stereoisomer yg dihasilkan adalah
2n dimana n = jumlah C kiral.
• Suatu kasus : Apabila molekul memiliki pusat-
pusat C kiral namun sifat molekulnya adalah
AKIRAL disebut senyawa MESO. Ciri khas
molekul meso adalah memiliki bidang simetri.
• Contoh senyawa meso : 2,3-butandiol.
 7. Pemisahan Senyawa Enantiomer
• Pemisahan campuran rasemat menjadi
senyawa enantiomer (+) dan (-) biasanya
dilakukan RESOLUSI.
• Enantiomer yg memiliki sifat kekiralan sama,
maka biasanya direaksikan dgn pereaksi yg
bersifat kiral menghasilkan sepasang
DIASTEREOISOMER.
• Contoh : Pemisahan (R) dan (S)-asam laktat
dengan pereaksi basa (S)-kuinin menghasilkan
Garam : 1. (R,S)-kuinin laktat dan
2. (S,S)-kuinin laktat.
 ALKIL HALIDA
• Turunan hidrokarbon dimana satu atau lebih
atom H diganti dengan halogen.
• Bahkan terdapat senyawa organik halida
semua atom H terganti oleh halogen dikenal
dgn polihalogen : fluorokarbon, CFCl3 (freon-
11), CF2Cl2 (freon-12), CF3Cl (freon-13) dan
polimer (-CF2-CF2-)n dikenal dgn teflon .
• Notasi umum senyawa organik halida adalah
RX, dimara R = alkil dan X = Halogen.
• Contoh senyawa alkil halida : Metil florida,
etilen klorida dan 2-kloropropana.
 TATANAMA ALKIL HALIDA
• Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen
halida.
• Sistem IUPAC, gugus halida diberi nama awalan halo dalam
hidrokarbon menjadi HALOALKANA
• Nama umum, menggunakan pola ALKIL HALIDA. Letak halida
terikat pada rantai pokok yg lurus diberi awalan n-(normal), sek-
(sekunder) bila terikat pada atom C 2o dan diberi awalan tert-
(tersier) jika terikat pada atom C 3o.
• Contoh tatanama berikut yang terdapat dalam kurung adalah
nama umum/trivial/biasa.

Florometana Kloroetana 2-kloropropana

(metilflorida) (etilklorida) (isoprofilclorida)
 Contoh Tata Nama Lain

7
-Bro
m o
-2-k
loro
-2,7
-dim
etil-5
-iso
pro
piln
ona
na

• Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai

gugus, yang dalam kurung.
CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I
Diklorometana(Metilen klorida) 1,4-Diiodobutana(Tetrametilen iodida)
• Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin vicinus,
tetangga) kadang-kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif
subtituen sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi 1,2.
CH3CHBr2 BrCH2CH2Br
1,1-Dibromoetana 1,2-Dibromoetana
(gem-Dibromoetana) (vic- Dibromoetana)
 Reaksi Alkil Halida
1. Subtitusi Nukleofilik
2. Reaksi Eliminasi
• Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan
pelepasan halogen sebagai hidrogen halida.
CH3  CH2Cl  CH2  CH2 + HCl
Etil klorida Etena
• Mekanismenya ada dua cara, yaitu reaksi eliminasi monomolekuler atau
disingkat E1 berlangsung dua tahap.Pertama pembentukan ion karbonium
dengan pelepasan klor, kedua pembentukan etena dan pelepasan proton.
- H
- Cl
CH - CH Cl CH - CH CH = CH
3 2 3 2 2 2

• Mekanisme lain adalah eliminasi bimolekuler disingkat E2, berlangsung

hanya satu tahap. Proses pelepasan hidrogen dan halogen lebih disukai
apabila kedua gugus tersebut berkedudukan trans satu sama lain dan terjadi
secara serentak.
 PERSAINGAN REAKSI
SUBTITUSI DAN ELIMINASI
• Contoh pada molekul 1-bromobutana :
1. Jika direaksikan dgn H2O maka peluang
terjadinya SN2 lebih besar dengan menghasilkan
senyawa 1-butanol yg paling dominan.
2. Jika digunakan basa kuat OH- , akan terjadi reaksi
eliminasi yang lebih dominan dari pada reaksi
subtitusi dgn persen hasil paling tinggi : 1-butena.
Urutan reaktifitas reaksi SN2 pd alkil halida: 1o >2o >>3o
• Contoh lain pada t-butilbromida jika akan diubah jadi
alkoholnya, maka digunakan H2O bukan basa kuat
agar E2 ditekan dan yg berlangsung adalah SN1 80%
(2-metil-2-propanol) dan sedikit E1 yaitu sekitar 20%
(2-metilproppena).
 Beberapa Jenis Reaksi Subtitusi
dan Eliminasi
1. Sintesis eter cara Williamson : ROH + logam Na dan
alkil halida 1o serta 2o, reaksi SN2.
2. Pembuatan amina dari alkil halida dan amoniah
menghasilkan campuran amina 1o, 2o, 3o, dan garam
amonium kuaterner, (SN2).
3. Pembuatan nitril dari alkil halida dgn anion karbon ex
: garam sianida (NaCN), (SN2).
4. Pembuatan alkuna baru dari alkuna dengan suatu
basa kuat NaNH2 dan alkil halida, (SN2).
5. Pembuatan alkena dari alkil halida dengan etoksida/
etanol, reaksi ini sesuai hukum Saytzeff, (E2).
6. Pembuatan alkuna dari alkena atau dihalida yg
direaksikan dgn basa kuat : KOH, NaNH2, dll, (E2).
7. Pembuatan pereaksi Grignard.
 ALKOHOL, FENOL DAN ETER
1. ALKOHOL
• Bila oksigen mengikat satu hidrogen dan satu karbon { C-O-H} atau
ditulis sebagai R-OH, maka senyawa hidroksilat ini disebut sebagai
gugus fungsi hidroksil (-OH), dan dikenal sebagai alkohol.
• Apabila kedua valensi dari oksigen mengikat karbon, dikenal
sebagai eter, R  O  R, bila gugus –OH terikat pada atom
karbon alifatik disebut alkohol alifatik dan bila gugus –OH terikat
pada cincin aromatik disebut alkohol aromatik misalnya fenol.
• Alkohol alifatik dapat dibagi berdasarkan posisi karbon yang
mengikat gugus –OH; yaitu primer (1o), sekunder (2o), dan tertier
(3o) yang dapat ditunjukkan sebagai berikut :
 Tata Nama Alkohol
• Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara
yaitu :
1. Nama trivial diberi nama alkil-alkohol (alkohol sebagai
nama pokok dan rantai karbonnya sebagai
substituten).
2. Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama
sistematik yang diberi akhiran “ol” dan posisi gugus
–OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon,
contoh tata nama berikut :
Senyawa Nama Trivial (Umum) Nama Sistematik
(IUPAC)
1. CH3OH metil alkohol metanol
OH
2. CH3CHCH3 isopropil alkohol 2-propanol
 Reaksi Alkohol
1. Reaksi alkohol dengan asam sulfat
2. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat menggunakan katalis asam
3. Reaksi dengan pereaksi PCl3, PCl5 dan SOCl2
• 3CH3OH + PCl3 3 CH3Cl + H3PO3
4. Reaksi dengan reagen Lucas ZnCl2

RCH2- OH + HCl ZnCl2 RCH2- Cl + H2O

Primer (1) Lambat

(R)2CH - OH + HCl ZnCl2 (R)2CH- Cl + H2O

Sekunder (2) Sedang

• (R)3C - OH + HCl ZnCl2 (R)3C- Cl

Tertier (3) Cepat

5. Reaksi Oksidasi alkohol primer, sekunder dan tertier, dimana reaksi tersebut juga
dapat membedakan alkohol 1, 2, dan 3
6. Dehidrasi Alkohol
• Dehidrasi alkohol adalah reaksi pelepasan air dari alkohol menghasilkan karbon
ikatan rangkap-dua atau alkena (reaksi eliminasi), yang dapat berlangsung
dengan penambahan asam sulfat pekat. Urutan kemudahan dehidrasi :
Alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer. Reaksi ini juga dapat
digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier.
2. Fenol
Fenol adalah kelompok alkohol aromatik yg lebih
asam dari pada etanol, diantara reaksi fenol :
1. Reaksi fenol dengan asil klorida
2. Reaksi fenol dengan NaOH
Perbedaan Alkohol dan Fenol
1. Fenol lebih bersifat asam, sedangkan alkohol
tidak asam (ion fenoksida lebih stabil daripada
ion etoksida, disebabkan karena resonansi).
2. Gugus –OH pada alkohol alifatik dapat
disubtitusi sedangkan -OH pada fenol tidak
dapat disubtitusi karena terikat pada cincin
aromatik.
 3. ETER
• Bila kedua valensi atom oksigen mengikat atom
karbon, maka senyawa demikian termasuk oksida
organik yang lebih dikenal sebagai “eter” .
• Rumus umum R-O-R
• Eter banyak digunakan di laboratorium sebagai
pelarut organik dan dalam industri.
• Dibanding dengan alkohol dengan berat molekul yang
sama eter mempunyai titik didih jauh lebih rendah. Hal
tersebut dikarenakan eter tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen sebagai mana pada alkohol.
Contoh C2H6O mempunyai isomer dengan titik didih
yang berbeda.
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Etanol Dimetil eter
td. 78o C td. –24o C
Tata Nama dan Contoh Eter
1. Nama trivial menggunakan nama alkil eter
2. Nama sistematik menggunakan alkoksialkana

Etil metil eter) (Metil isopropil eter)

Metoksietana 2-metoksipropana
Berikut ini adalah beberapa eter siklik :

etilen oksida tetrahidrofuran dioksan

Reaksi Eter
• Eter merupakan basa lemah, karena adanya
pasangan elektron bebas pada oksigen yang
dapat bereaksi dengan proton dari asam-
asam kuat atau basa lewis.
1. Dgn asam kuat : R O R H R O R
H

2. Dgn asam Lewis : R O R BF3 R O R

BF3

3. Reaksi lain adalah eter siklik (Etilen oksida)

dengan air dan eter siklik dengan pereaksi
Grignard.
 Sekian dan
Terimah Kasih

Selamat Memperdalam Materi

Di Kelas Kecil

Dan Sampai Ketemu Di Ujian

 MATERI BIOMEDIK III

• MATERI
1. ALDEHID DAN KETON
2. ASAM DAN TURUNANNYA
3. LIPIDA
 ALDEHID DAN KETON
• Aldehid dan keton adalah senyawa yg mengandung gugus
karbonil C=O, semua senyawa yang mengandung gugus
fungsi ini disebut senyawa karbonil.
R C=O (Aldehid) R C=O (Keton)
H R
• Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat
kimia aldehida dan keton, interaksi orbitalnya digambarkan
sbb :

• Aldehid dan keton dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat

kimianya, yaitu :
(1) Aldehida cukup mudah teroksidasi sedangkan keton tidak.
(2) Aldehida lebih reaktif dari pada keton terhadap reaksi adisi
nukleofilik.
 Tata Nama Aldehid
• Nama umum aldehid diturunkan dari nama umum asam
karbosilat dengan mengganti akhiran at dengan aldehida.

asetal dehida propionaldehida n-butiraldehida

• Nama IUPAC aldehid diturunkan dari nama rantai induk
alkana dengan mengganti akhiran a dengan al. Jika rantai
karbon aldehid mengikat subtituen, penomoran rantai utama
dimulai dari atom karbon karbonil.

2-butenal
 Tata Nama Keton
• Nama IUPAC keton berasal dari nama alkana rantai induknya
dengan mengganti akhiran a dengan on. Posisi gugus kalbonil
keton terletak pada karbon dengan nomor serendah mungkin
dan diletakkan sebelum kata on pada rantai induk.

• Nama umum keton terbentuk dari dua gugus alkil yang terikat
pada gugus karbonil diikuti dengan kata keton.
• Gugus karbonil sebagai Asam dan basa Lewis
digambarkan :

• Senyawa Karbonil sebagai Asam Lewis

digambarkan :

• Resonansi gugus karbonil yg menunjukkan

keasaman dan proses Ketoenoltautomeri
digambarkan :
O O O O O O O O
C C H
C C C C C C
C C C C
H2 H H H
 Reaksi Aldehid dan Keton
1. Adisi Nukleofilik

2. Adisi air/hidrasi
R R OH
C O + H2O C
R R OH

3. Adisi alkohol
hemiasetal

4. Kondensasi dengan pereaksi Grignard

+
+H
alkohol
aldehid preaksi grignard kompleks
5. Reduksi aldehid dengan LiAlH4 / NaBH4

6. Reduksi dengan hidrogen katalitik

7. Oksidasi

8. Halogenasi aldehid
OH
9. Kondensasi Aldol
asetaldehida 3-hidroksibutanal
 ASAM DAN TURUNANNYA
• Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh
gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan
antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon. Asam karboksilat dapat dituliskan dalam
beberpa cara, yaitu ;
R-CO2H atau RCOOH atau R-C=O
OH
• Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat yang
distabilkan oleh resonansi dan muatan negatifnya tersebar
merata di antara kedua atom oksigen, hal inilah yang
menyebabkan besarnya kecenderungan asam asetat
terionisasi membentuk ion asetet denga melepaskan proton,
sebagai indikasi sifat keasaman asam karboksilat.
R-COO2H
A. Basa Amina
• Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2),
dapat dianggap sebagai turunan dari amonia dengan
mengganti satu, dua atau tiga hidrogen dari amonia dengan
gugus organik.
NH3 NH2R NHR2 NR3
Amoniak Amina 10 Amina 20 Amina 30
• Berdasarkan gugus karbonnya maka amina
dibedakan atas :
1. Amina alifatik jika NH2 terikat pada karbon alifatik,
contoh : CH3-CH2-NH2 (etil amina).
2. Amina aromatik jika gugus karbonnya adalah karbon
aromatik, contohnya : C6H5-NH2 (anilin).
• Seperti halnya amoniak, senyawa amina bersifat
basa dan merupakan basa organik yang sangat
penting.
 Tata Nama Amina
• Nama IUPAC polanya : Aminoalkana
• Nama umum polanya : Alkil amina
CH3
CH3
CH3–NH2 CH3 C NH2 CH3
CH3–CH2–CH–NH2 CH3
CH3–CH2–N–CH3

amino metana 2-aminobutana t-butil amina metil etil amina

CH3 N(CH3)2
   NH2
CH3–N–CH–CH2–CH3
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3
dimetil sek. butil amina
As- -aminobutirat
(N,N-dimetil N-isobutil amina) N,N-dimetilanilin
anilin
NH2
Br Br
CH3–NH–CH(CH2)4CH3 H2N–CH2–CH2–OH

Heksil metil amin 2-amino etanol Br

2,4,6-tribromoanilin
 Sifat Kimia Amina
1. Seperti halnya amoniak, senyawa amina merupakan basa
organik, sebab atom Nitrogen memiliki sepasang elektron
bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan
kepada elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam
air dan membentuk kesetimbangan yang menghasilkan ion
hidroksida.
2. Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab
itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol.
3. Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah jika
dibandingkan dengan amina alifatik atau amonia.
4. Kebasaan amin jauh lebih besar daripada amida, karena
pada amida ada delokalisasi elektron (dimantapkan oleh
resonansi), sedangkan pada amin tidak ada delokalisasi
elektron (elektron terlokalisasi pada nitrogen), sehingga
memungkinkan protonasi.
 Reaksi Amina
(1). Reaksi dengan asam kuat
• Basa amin bereaksi dengan asam kuat membentuk garam alkilamonium.
+ -
CH3 – NH2 + HCl (CH3 –NH3)Cl (Metilamonium klorida)
(2) Reaksinya dengan asilklorida
• Amina primer, sekunder dapat bereaksi dengan asilklorida menghasilkan suatu
amida, sedang amina tertier tidak bereaksi (hidrogen tdk tersedia).
O O
R-NH2 + R’– C – Cl OR’– C– NHR
Amina primer
O O
R2-NH + R’– C – Cl OR’ – C– NR2
Amina sekunder

(3). Reaksinya dengan anhidrida asetat

• Amina primer dan sekunder dapat bereaksi dengan asetat anhidrat menghasilkan
suatu peptida.
O O O

CH3COCH3 + H2N CH3C NH + CH3COOH

Asetat anhidrat anilin asetanilid

 Reaksi Lain (lanjutan)
4. Reaksi dengan asama nitrit (HNO2)
Jika dengan amina sekunder menghasilkan senyawa
N-nitrozo yang berwarna kuning, dengan amina
primer menghasilkan suatu senyawa
alkanadiazonium. Senyawa alkana diazonium tidak
stabil dan mudah terurai menjadi kation karbonium,
gas nitrogen pada temperatur rendah. Oleh sebab itu
senyawa diazonium ini sangat mudah disubtitusi
dalam transformasi gugus fungsi.
5. Reaksi dengan asil halida
Amina tertier bereaksi dengan alkil halida primer atau
sekunder melalui mekanisme reaksi SN-2
menghasilkan garam amonium kuartener.
 Pemisahan Senyawa Amina
• Senyawa amina dapat dibedakan dengan memakai pereaksi p-
toluen sulfonil klorida : Amina tertier tidak bereaksi karena
sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom N.
Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer, maka
amina tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut, tapi
amina primer dan sekunder tidak larut. Amina primer yang tidak
larut akan larut jika dilanjutkan dengan penambahan NaOH.
SO2Cl

CH3NH2
CH3 SO2NHCH3

(CH3)2NH
CH3 CH3 SO2N(CH3)2

(CH3)3N

tidak bereaksi
2. Asam Karboksilat
• Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh
gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan
antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon. Asam karboksilat dapat dituliskan dalam
beberpa cara, yaitu ;
R-CO2H atau RCOOH atau R-C=O
OH
• Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat yang
distabilkan oleh resonansi dan muatan negatifnya tersebar
merata di antara kedua atom oksigen, hal inilah yang
menyebabkan besarnya kecenderungan asam asetat
terionisasi membentuk ion asetet denga melepaskan proton,
sebagai indikasi sifat keasaman asam karboksilat.
R-COO2H
 Sifat Asam Karboksilat
1. Asam karboksilat aromatik mempunai sifat
keasaman cenderung lebih besar dari pada asam
karboksilat alifatik, karena cincin benzena
cenderung menarik elektron dari karboksil, akibatnya
memudahkan pelepasan proton sehingga lebih
asam, sedangkan asam karboksilat alifatik tidak
demikian.
2. Asam kloroasetat 100 kali lebih kuat dari pada asam
asetat dan asam trikloroasetat jauh lebih kuat lagi,
hal ini karena sifat keelektronegatifan gugus klor.
3. Asam karboksilat dapat berbentuk dimer dalam
larutannya karena terbentuk ikatan hidrogen dengan
sesama molekul asam karboksilat yang lain.
 Tata Nama Asam Karboksilat
• Nama IUPAC asam karboksilat diambil dari
alkana dengan mengganti akhiran a dengan oat
dan menambahkan asam didepan alkanoatnya.
• Nama umumnya selaras dengan nama aldehid
dan biasanya berasal dari bahan ditemukannya
asam karboksilat tersebut.
Rumus Nama-nama biasa Nama-nama IUPAC
HCCOH (asam formiat) asam metanoat
CH3COOH (asam asetat) asam etanoat
CH3CH2COOH (asam propionat) asam propanoat
CH3(CH2)2COOH (asam n-butirat) asam butanoat
CH3(CH2)3COOH (asam n-valerat) asam pentanoat
O2N COOH Asam p-nitrobenzoat Asam-4-nitrofenilmetanoat
 Sintesis Asam Karboksilat
• Beberapa cara yang umum dipakai untuk membuat
asam-asam karbosiklat sederhana di laboratorium,
antara lain :
(1) Oksidasi alkena
(2) hidrolisis suatu sianida
(3) reaksi dari suatu pereaksi grignard dengan CO2.
(4) Oksidasi alkohol dan atau aldehid
• Dalam industri banyak digunakan cara oksidasi,
terutama jika oksigen dalam udara dapat dipakai
sebagai oksidator.
• Dalam skala laboratorium banyak digunakan oksidator
KMnO4 atau Na2Cr2O7.
 Turunan Asam Karboksilat
• Anhidrida asam karboksilat (penggabungan
dua molekul asam karboksilat membentuk
ester dan melepaskan molekul air).
• Ester (Asam karboksilat dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk ester).
• Asil halida (turunan yang paling reaktif)
• Amida (turunan yang paling tidak reaktif). Bila
gugus hidroksil dari suatu asam diganti oleh
gugus -NH2, -NHR atau -NR2 maka
terbentuklah amida primer, sekunder dan
tertier.
Beberapa Asam Karboksilat Penting
1. Asam formeat : Banyak dipaki dalam industri
cat dan tekstil.
2. Asam asetat : Asam asetat dipakai dalam
pembuatan selulosa asetat dan untuk sistesis
dari sejumlah besar ester dan sintesis
herbisida 2,4-diklorofenoksi asetat .
3. Asam benzoat : Sebagai pengawet dan pada
industri obat.
4. Asam o-hidroksi benzoat (asam salisilat) :
Bentuk aktif dari asam asetilsalisilat.
5. Asam asetilsalisilat (aspirin) : Obat penawar
rasa sakit.
 Sekian dan
Terimah Kasih

Selamat Belajar