KUINON

FITOKIMIA I
Pengertian

 Nama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-

benzoquinon, yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838
sebagai hasil oksidasi asam quinat. Struktumya terdapat dalam
bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim (ubiquinon dan
plastoquinon).

 Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat

dalam tumbuh-tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa
aromatik. Menurut Hart (1983: 273) “Kuinon merupakan golongan
senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan diketon
terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-benzokuinon.
Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen
alami yang digunakan sebagai zat warna”.
Sifat-sifat

 Hart (1983: 224) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebayakan

kuinon terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai
aktivitas biologis yang khusus.
 Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan
senyawa bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon
pada reduksi dengan reduktor lemah menghasilkan senyawa yang
tidak berwarna atau berwarna pucat yang dapat dikembalikan
kepada warna semula pada oksidasi.
Sifat-sifat

 Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon

adalah kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon
yang terbentuk dalam jumlah besar oleh mikroorganisme tanah
dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol, dengan mudah akan
menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.
Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa
dengan berat molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat).
Senyawa seperti itu merupakan bagian utama dari substansi
organik pada humus.
Penggolongan
 a. Benzokuinon
 Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang
dijumpai dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat
diamati. Hidroksi- dan metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa
tumbuhan tinggi dan penting dari segi ekonomi. Plastokuinon kloroplas
merupakan turunan benzokuinon yang penting ditinjau dari segi fungsiya
karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam fotosintesis.

 Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis plastokuinon dengan cara

reduksi dan penutupan cincin. Tokoferol merupakan antioksidan yang
penting yang terdapat dalam minyak biji-bijian (misalnya kecambah
gandum).
 b. Naftokuinon
 Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen
tumbuhan merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis,
secara fungsional merupakan naftokuinon terpenting. Naftokuinon
dianggap mempunyai peran dalam transpor electron. Turunan
naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas antihelmintik
dan kayunya berwarna gelap.
 c. Antrakuinon
 Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua
senyawa ini adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan
mengandung sebuah substituen pada posisi β. Beberapa
antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya
sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai
glikosida dengan bagian gula terikata dengan saah satu gugus
hidroksil fenolik. Salah satu jenis antrakuinon penting ialah
antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah rutilantinon.
Identifikasi

 Untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan

skrining fitokimia. Skrining Fitokimia merupakan salah satu
pemeriksaan awal simplisia untuk mengetahui golongan besar
senyawa yang terdapat dalam tanaman.

 Pengujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon

contohya adalah kunyit, cara-caranya yaitu: kunyit dipotong-
potong ditambah dengan dietil eter dan NaOH serta HCl(p). Dalam
uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah NaOH akan
memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan
HCl(p) warna semula muncul kembali, hal ini menunjukkan bahwa
pada kunyit terdapat kandungan senyawa kuinon (zat warna
kuinon).
Pemisahan

 KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan

senyawa kuinon. Tetapi, begitu banyak keragaman struktur
sehingga tak satu pun sistem atau deretan sistem yang berkaitan
dapat digunakan secara umum pada kuinon. Benzokuinon
sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam
lemak. Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat
polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar mereka
bergerak. Oleh karena kuinon senyawa berwarna, mendeteksinya
pada pelat KLT dengan sinar tampak tidak sukar, tetapi
pemeriksaan dengan sinar UV mungkin bermanfaat dan
merupakan pendeteksi yang lebih peka.
Pemisahan

 Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan

benzene atau pelarut nonpolar lainnya. Sering 1,4 kuinon dapat
didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari berbagai lipid lain dengan
cara ini.

 Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica

gel dan pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan
pengembang tergantung pada campuran pigmen yang akan
dipisahkan. Naftokuinon pun dapat dipisahkan dengan baik
memakai KLT pada silika gel.
Pemisahan

 Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat

sedikit, sukar untuk memiahkan campuran antrakuinon dan sering
digunakan cara khas untuk memisahkan campuran yang terdapat
dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan campuran
antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron
yang terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang
diguanakan adalah silica gel dicampur dengan Kiselgur.
Engembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak bumi –
etil format –HCl pekat.
Sumber dan Kegunaan
 Biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar.
 Akar Pohon Mengkudu (Morinda citrifolia L): Antrakuinon –
antibakteri dan antikanker (Rukmana, 2002)
 Akar bunga Pulsatilla : antimikroba
 Daun Ketapang (Terminalia catappa L ): antioksidan
 Lidah Buaya (Aloe vera L.) : Antrakuinon – anti bakteri, laksatif,
analgetik
TERIMA KASIH