Anda di halaman 1dari 8

KONFORMASI 1,3-

BUTADIENA
Tujuan
Untuk mendapatkan geometri yang stabil untuk setiap energi
minimum dari konformer 1,3-butadiena menggunakan perhitungan
semi empiris AM1.
Konformasi dari diena terkonjugasi merupakan kondisi yang dipengaruhi oleh kombinasi interaksi
elektronik dan sterik. Konformasi yang lebih disukai adalah s-trans yang meminimalkan interaksi sterik
dan memaksimalkan konjugasi dengan dimungkinkannya dua ikatan pi berada pada posisi koplanar.
Geometri dari energi-tinggi dari konformer s-cis tidak begitu jelas. Apakah karbon berbentuk planar
dalam upaya memaksimalkan konjugasi, atau akan terjadi sedikit pilinan dalam upaya menghilangkan
interaksi sterik.
Metode perhitungan 1,3 butadiene
ada 2 metode yaitu metode
semiempiris dan
 Metode semiempiris
metode ab initio.
 Perhitungan semi empiris secara umum sama dengan perhitungan HF
(Hartree-Fock). Metode ini diparameterisasi dengan cara fitting kurva
untuk menghasilkan beberapa parameter atau angka agar dapat
memberikan kesesuaian dengan data eksperimen. Kelebihan dari
metode ini adalah perhitungan lebih cepat daripada metode ab initio,
sedangkan kekurangannya yaitu hasilnya sangat bergantung pada
tersedianya parameter yang sesuai dengan molekul yang dianalisis.
Metode semiempiris dapat diterapkan dalam sistem yang besar dan
menghasilkan fungsi gelombang elektronik yang baik sehingga sifat
elektronik dapat diprediksi.
 Salah satu aplikasi dari metode semi empiris yaitu untuk optimisasi
struktur molekular geometri dan juga untuk menganalisis spektra transisi
elektronik suatu senyawa.
Sudut dihedral Sudut dihedral
Gambar Molekul Panas pembentukan (kkal/mol)
awal () teroptimasi ()

180 180 -966.3844

150 165.901 -965.9336

120 151.118 -964.9244

90 143.647 -964.4225
60 137.668 -964.9038

45 43.136 -965.2925

30 29.311 -965.5495

15 15.474 -965.6168

0 0 -965.6109
Analisis

 1. Konformer mana yang lebih stabil, s-trans atau s-cis ?Konformer


mana yang kurang stabil ? Jelaskan?
Jawab:
 Konformer yang lebih stabil adalah trans, dan yang kurang stabil
adalah cis. Karena pada isomer trans letak L1 dan L2
berseberangan, atau terletak tidak sama dan membentuk posisi
silang (diagonal), sehingga ruangnya tidak terlalu sempit dan tidak
berdesakan (crowed). Sedang isomer cis letaknya pada sisi yang
sama atau sejajar dan menyebabkan efek desakan yang cukup
besar dibandingkan dengan trans sehingga kurang stabil.
 2. Dari grafik anda, tentukan perkiraan energi aktivasi dari
perubahan s-cis menjadi s-trans.
Jawab:
 3. Berdasarkan data Anda, apakah ada konformasi lain yang
mempunyai harga energi yang berdekatan dengan konformasi s-
cis ? Yang mana ? Berikan penjelasan yang mungkin untuk
menjelaskan mengapa konformasi non- planar yang lain dapat
mempunyai kestabilan seperti yang dimiliki oleh konformasi s-cis.
Jawab: