UNIDAD 1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Fundamentos de la Química Orgánica
 La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

Más del 95% de las

sustancias químicas
conocidas son compuestos del
carbono y más de la mitad de
los químicos actuales en el
mundo se denominan a sí
mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos
responsables de la vida (ácidos
nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares,
lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.
Principales diferencias entre
compuestos Orgánicos e
Inorgánicos.
 Compuestos Orgánicos
Formados por elementos como: C, H, O, N,
P, S, F, Cl, Br, I y algunos metales.
Los carbonos se pueden unir entre si
(Concatenación).
Sus reacciones son lentas y complejas.
Son poco estables a la acción del calor, se
descomponen por debajo de los 300 °C.
Son insolubles en agua pero solubles en
solventes orgánicos, alcohol, éter, etc.
En solución por lo general no conducen la
corriente eléctrica.
Sus átomos se hallan unidos por enlaces
covalentes.
Para una misma fórmula molecular existen
varios compuestos (Isómeros).
Actualmente se conocen 13 millones de
compuestos.
Compuestos Inorgánicos
Contienen todos los átomos de la tabla
periódica incluyendo al C.
Algunos átomos como: Si, B, S, Ce, Pb y K,
forman cadenas cortas.
Sus reacciones son sencillas y rápidas.
Resisten a la acción del calor, se
descomponen por encima de los 700 °C.
Son solubles en agua y solventes polares.
En solución por lo general conducen la
corriente eléctrica.
Sus átomos se hallan unidos
esencialmente por enlace iónico.
Una fórmula representa un solo compuesto
(Isomería poco frecuente).
Se conocen aproximadamente unos
900,000 compuestos.
 MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

Cubierta electrónica Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los

electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
Caracterizados por números cuánticos:
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA
 ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
ORBITALES 2p
ORBITALES 3 d
3.1.- ENLACE IÓNICO – ENLACE COVALENTE

IÓNICO COVALENTE

COVALENTE POLAR
ENLACE IÓNICO
ENLACE COVALENTE

NO POLAR POLAR
 Hay incumplimientos de la regla del
octeto

Elementos del tercer periodo como el fósforo se rodean de 10 electrones

Los átomos con número impar de electrones suelen incumplir la regla

GEOMETRÍA MOLECULAR: MÉTODO DE REPULSIÓN DE LOS PARES DE
ELECTRONES DE LA CAPA DE VALENCIA

Los pares de electrones se disponen en torno al átomo central de modo

que se minimicen las repulsiones eléctricas entre ellos

Cuatro pares de e rodeando el

átomo de nitrógeno. Se dirigen
hacia los vértices de un tetraedro
(Geometría electrónica)

Como sólo se enlazan 3 de los 4

pares electrónicos, la forma de la
molécula será piramidal
(Geometría molecular)
Dos pares de e enlazados: Molécula lineal

Tres pares de e enlazados: Molécula trigonal plana

Cuatro pares de e:

Molécula tetraédrica Molécula piramidal Molécula angular

Cuatro enlazados Tres enlazados Dos enlazados

Repulsión
Enlazado-
Enlazado < No enlazado-
Enlazado < No enlazado-
No enlazado entre pares de
electrones
Cinco pares de e enlazados: Molécula bipiramidal triangular

Seis pares de e enlazados: Molécula bipiramidal cuadrada

En cuanto a la geometría molecular, los enlaces múltiples son iguales que los simples
3.4.- TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN

Los enlaces covalentes se producen

por solapamiento de orbitales
atómicos semiocupados de distintos
átomos

Orbital 1s semiocupado de Orbital 1s semiocupado de

un átomo de H un átomo de H

Molécula de hidrógeno
Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

3.4.- HIBRIDACIÓN: Geometría molecular según TEV

HIBRIDACIÓN
Todos los enlaces C-H del metano son idénticos
sp3
METANO

El carbono sólo podría

formar dos enlaces C-H
 sp3

–4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano

–3 enlaces sencillos + 1 par e– sin compartir. Ej: NH3
–2 enlaces sencillos + 2 par e– sin compartir. Ej: H2O
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una
estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes,
éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad
suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener
hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:

Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometría Piramidal Angular

Los carbaniones y carbenos son especies

altamente reactivas (intermedios de reacción)
y en general tienen un tiempo de vida muy
corto.
HIBRIDACIÓN
sp2
ETENO
Hibridación
sp2

sp2 2pz
sp2

–3 enlaces sencillos. Ejemplo: BF3

–1 enlace doble y 2 sencillos . Ejemplo: eteno
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno
de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos
aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y derivados,
entre otros.
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres
átomos también posee hibridación sp2:

Estructura

Carbocatión
Tipo de compuesto Radical
(ion carbenio)
Geometría Trigonal plana Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida
muy corto.
HIBRIDACIÓN Kekule
sp2 C6H6
BENCENO

Hibridación
sp2

sp2 2pz

Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo

(aromaticidad)
 HIBRIDACIÓN
sp2
GRUPO CARBONILO

Átomo carbono: Hibridación sp2 Átomo oxígeno: Hibridación sp2

HIBRIDACIÓN
sp
ACETILENO
sp

–2 enlaces sencillos. Ejemplo: BeF2

–2 enlaces dobles. Ejemplo: CO2
–1 enlace triple y 1 sencillo. Ejemplo: etino
 Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con
uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de compuesto Aleno Acetiluro

Geometría Lineal Lineal

Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies

reactivas (intermedios de reacción).
PARÁMETROS DE ENLACE
4.- REPRESENTACIÓN DE LAS
MOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA
4.1.- TIPOS DE FÓRMULAS

Fórmula Molecular
C2H6O C4H10

Formula Estructural

Fórmula Desarrollada Formula Esqueletal

En 2 D En 3 D
4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3

Etano

CH3CH=CH2
alquenos
Propeno

CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo
 Clase Grupo funcional Ejemplo

(homo)
aromáticos
Tolueno

(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
 Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol
-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter

aldehídos Etanal

cetonas Propanona
 Clase Grupo funcional Ejemplo

ácidos
carboxílicos
Ácido acético

ésteres
Acetato de etilo

amidas Acetamida

haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
 Clase Grupo funcional Ejemplo

nitrilos -CN CH3CN

Acetonitrilo

nitroderivados -NO2 CH3NO2

Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

tioles -SH CH3-CH2-SH

Etiltiol

sulfuros -S- (CH3)2S

Dimetilsulfuro

sulfonas -SO2- CH3SO2CH3

Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

Ácido propanosulfónico
 4.3.- EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS
Molecular Estructural Molecular Estructural
Nombre Isomeros Nombre Isomeros
Formula Formula Formula Formula

Metano CH4 CH4 1 hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5

Etano C2H6 CH3CH3 1 heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9

propano C3H8 CH3CH2CH3 1 octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18

butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35

pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

GRUPOS ALQUILO
Grup C2H5– (CH3)2CH– (CH3)3C–
CH3– CH3CH2CH2– CH3CH2CH2CH2– (CH3)2CHCH2– CH3CH2CH(CH3)– R–
o
Nom tert- Alqui
Metil Etil Propil Isopropill Butil Isobutil sec-Butil
bre Butil l
 CICLOALCANOS

Nombre Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Cicloalcano

Molecular
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2n
Formula

Estructural
(CH2)n
Formula

Esqueletal
Formula
5.- ISOMERÍA
 ¿QUE SON ISOMEROS?

Dos especies químicas diferentes se dice que

son isómeras cuando tienen la misma
composición elemental y el mismo peso
molecular

Los isómeros no son superponibles y tienen el

mismo número de átomos de cada tipo
 TIPOS DE ISOMERIA

ISOMEROS ESTRUCTURALES

ESTEREOISOMEROS
TIPOS DE ISOMERÍA
5.1.- ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Son isómeros que difieren entre sí en que sus

átomos están unidos de diferente forma

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros

-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como
químicas
ISOMERÍA DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?

ISOMERÍA DE POSICIÓN

Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus

grupos en la estructura carbonada

Hay dos isómeros estructurales con

la fórmula molecular C3H7Br

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:

Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomería de posición

Fórmula molecular C7H8Cl

ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales
distintos

Fórmula molecular C3H6O Fórmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol
5.2.- ESTEREOISOMERÍA

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
 ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en
el espacio alrededor de enlaces sencillos

Confórmeros del etano

SON ESTEREOISOMEROS NO
AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

La barrera energética a superar para

la interconversion es baja
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor
de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

SON ESTEREOISOMEROS
AISLABLES POR SEPARADO
A TEMPERATURA
AMBIENTE O PROXIMA A
ELLA
Diasteroisómeros

La barrera energética a
superar para la interconversión
de estereoisómeros
configuracionales es alta

Enantiómeros
 QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
MOLÉCULA QUIRAL
 AQUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO

Tienen elementos de simetría

 ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO
UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

Son imágenes especulares

 DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro

 Clasificación de las relaciones entre moléculas
¿Tienen la misma fórmula molecular?
¿Son superponibles? ó
SI NO
¿Son iguales sus pesos moleculares No son isómeros
y sus composiciones elementales?

SI NO

Son la misma ¿Difieren únicamente en el arreglo NO Son isómeros

Son isómeros
molécula de sus átomos en el espacio? estructurales

SI

¿Es uno de ellos superponible con ¿Son aislables a temperatura

la imagen en el espejo del otro? Son estereoisómeros
ambiente o próxima a ella?

SI NO NO SI

Son estereoisómeros Son estereoisómeros

Son enantiómeros Son diasteroisómeros
conformacionales configuracionales

NO ¿Son superponibles con sus SI

Son quirales Son aquirales
respectivas imágenes en el espejo?