Lípidos de importancia

biológica
Estructura de los lípidos
Dr. Gustavo M. Bertot

BIOQUÍMICA
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 Lípidos
Se describe a los lípidos en términos de un grupo de
compuestos naturales que tienen en común ser
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos
como hidrocarburos, cloroformo, benceno, éteres y
alcoholes.

Esto incluye un diverso y amplio rango de compuestos

como los ácidos grasos y sus derivados, los
carotenoides, terpenos, esteroides y ácidos biliares;
algunos de los cuales, aparentemente no presentan
ninguna relación estructural o funcional.

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 Funciones LÍPIDOS

Estructural

Dinámica y reguladora
Reserva energética

• Un gramo de grasa • Membranas • Vitaminas

 9 Kcal biológicas liposolubles,
• fosfolípidos, hormonas
plasmalógenos, esteroides, ácidos
esfingolípidos, biliares y
colesterol. eicosanoides.
• Recubrimiento de • Procesos de
tejidos reconocimiento
• cera del cabello. célula-célula.
• Protección térmica
y mecánica

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Clasificación LÍPIDOS

Saturados
Ácidos grasos
Insaturados
Simples Acilglicéridos
(Compuestos por
Lípidos saponificables C, H, O) Ceras
(Poseen enlaces éster y producen jabones
por hidrólisis alcalina) Complejos Fosfolípidos
(Compuestos por
C, H, O, N/P/S) Esfingolípidos
Lípidos insaponificables Terpenos
(Sustancias asociadas a lípidos con
características de solubilidad y naturaleza,
Esteroides
no producen jabones por hidrólisis alcalina) Eicosanoides

Lípidos compuestos Glucolípidos

(Sustancias asociadas a lípidos) Lipoproteínas

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Características generales ÁCIDOS GRASOS

Son ácidos carboxílicos con una cadena de

hidrocarburos de 4 a 36 carbonos.
Componentes ubicuos de todas las células.

Son utilizados como combustible energético.

Forman parte de la estructura de otros lípidos.

Son precursores de eicosanoides.

Los AG polinsaturados están involucrados en procesos

de regulación genética.

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Saturados vs insaturados ÁCIDOS GRASOS

Carbono omega

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Estructuras (ejemplos) ÁCIDOS GRASOS

Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido oleico

Ácido linoleico Ácido linolénico Ácido araquidónico

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Nomenclatura ÁCIDOS GRASOS

Símbolo Nombre común Nombre sistemático Estructura Punto de

fusión (°C)

Ácidos grasos saturados

12:0 Ácido Laúrico Ácido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH 44,2
14:0 Ácido Mirístico Ácido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH 52
16:0 Ácido Palmítico Ácido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH 63,1
18:0 Ácido Esteárico Ácido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH 69,9
20:0 Ácido Araquídico Ácido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH 75,4
22:0 Ácido Behénico Ácido Docosanoico CH3(CH2)20COOH 81
24:0 Ácido Lignocérico Ácido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH 84

Ácidos grasos insaturados

16:1n w7 Ácido Palmitoleico cis-9-hexadecenoico CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH –0,5
18:1n w9 Ácido Oleico cis-9-octadecenoico CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH 13,4
18:2n w6 Ácido Linoleico cis-9,12-octadecadienoico CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH –9
18:3n w3 Ácido Linolénico cis-9,12,15-octadecatrienoico CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH –17
20:4n w6 Ácido Araquidónico cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH –49,5
20:5n w3 EPA cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH –54
22:6n w3 DHA cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
24:1n w9 Ácido Nervónico cis-15-tetracosenoico CH3(CH2)7CH=CH (CH2)13COOH 39
 ÁCIDOS GRASOS

Nomenclatura: estructura
comparativa

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Propiedades ÁCIDOS GRASOS
Comportamiento en agua: Formación de Saponificación
micelas

Lipoperoxidación Jabón

Detergentes
 Lípidos saponificables
simples
Sólo contienen carbono, oxígeno e hidrógeno, y por ello
también se los denomina lípidos ternarios.
Comprenden dos grupos de lípidos:
los acilglicéridos y las ceras.

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Glicerol esterificado con ácidos grasos
ACILGLICÉRIDOS

Tejido adiposo
Glicerol

Ácido graso

Triacilglicérido BIOQUÍMICA
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Clasificación ACILGLICÉRIDOS

Aceites
• Líquidas a T amb Monoacilglicérido Diacilglicérido Triacilglicérido
• Alto contenido en AG mono
y poliinsaturados

Mantecas
• Semisólidas
Triestearina
(punto de fusión 72°C)

Sebos
• Sólidos
• Alto contenido en AG
Trioleína
saturados (punto de fusión – 4°C)

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 ÁCIDO GRASO ALCOHOL CERAS

Son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso con un

alcohol monovalente de cadena larga.

que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de animales (pelos, plumas, etc.)
Fuerte carácter lipófilo,
originan láminas cutícula del exoesqueleto de insectos
impermeables de
naturaleza sólida capa protectora de los las hojas, frutos y tallos jóvenes en las plantas.

cera de abeja (ésteres del ácido palmítico entre 26 y 34 átomos de carbono)

Entre las más
lanolina o grasa de la lana de oveja.
conocidas: aceite de esperma producido por el cachalote (lubricante).
cerumen del conducto auditivo.
aceite de jojoba
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 Lípidos saponificables
complejos
Los lípidos complejos son aquellos que,
además de C, H y O, poseen N, P, S o glúcidos.

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 Estructura FOSFOACILGLICÉRIDOS

Familia Grupo A
Ácidos
grasos Fosfatidilcolinas
Colina
(lecitinas)

A
Fosfatidiletanolaminas
Etanolamina
(cefalinas)

Glicerol Fosfatidilserinas Serina

Fosfato
Fosfatidilinositoles mio-inositol

Cardiolipinas
Fosfatidilglicerol

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Comportamiento en agua FOSFOACILGLICÉRIDOS

Formación de bicapas lipídicas

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Estructura ESFINGOLÍPIDOS

• Su estructura deriva de un aminoalcohol insaturado, la

esfingosina, la dihidroesfingosina y de sus derivados homólogos
de 16, 17,19 y 20 carbonos.

• El grupo -NH2 de la
esfingosina se une a
un ácido graso saturado, Enlace
dando lugar a una ceramida. Amida

Residuo de
ácido graso

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 Clasificación ESFINGOLÍPIDOS

Fosfoesfingolípidos Ceramida + fosforilcolina

Cerebrósidos Ceramida + monosacáridos

Sulfátidos Ceramida + monosacáridos

Glucoesfingolípidos sulfatados

Globósidos Ceramida + oligosacáridos

neutros

Gangliósidos Ceramida + oligosacáridos y

ácido siálico
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 Clasificación ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielina
Fosfoesfingolípidos
Fosforilcolina

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 Clasificación ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielina
Fosfoesfingolípidos

Cerebrósidos

Sulfátidos
Glucoesfingolípidos

Globósidos

Gangliósidos
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 Clasificación ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielina
Fosfoesfingolípidos

Cerebrósidos

Sulfátidos
Glucoesfingolípidos

Globósidos

Gangliósidos
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 Clasificación ESFINGOLÍPIDOS
Esfingomielina
Fosfoesfingolípidos

Glucoesfingolípidos

Gangliósidos
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Lípidos insaponificables
Sustancias asociadas a lípidos con características
de solubilidad y naturaleza, no producen jabones
por hidrólisis alcalina

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Estructuras TERPENOS
Unidad básica

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Estructuras TERPENOS

Isopreno
Caroteno

Vitamina A

Coenzima Q Vitamina K

Vitamina E
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Estructuras ESTEROIDES
Unidad básica

Colesterol
Ciclopentanoperhidrofenantreno

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Estructuras EICOSANOIDES

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Estructuras EICOSANOIDES

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Funciones EICOSANOIDES
• Coagulación de la sangre.
– Las plaquetas producen tromboxanos que inducen la agregación plaquetaria.
– Las paredes arteriales producen prostaciclinas que impiden la coagulación.
• En estado normal, las acciones de ambas se contrarrestan, pero, en caso de herida, la
formación de prostaciclinas se inhibe y los tromboxanos inducen la agrupación de las
plaquetas, de manera que se produce la coagulación y, por tanto, el cierre de la herida.
• Dolor e inflamación. En casos de golpes, heridas o infecciones, las
prostaglandinas sensibilizan los receptores del dolor. Al mismo tiempo, se
encargan de inducir la vasodilatación de los capilares de la zona afectada, de
manera que provocan la inflamación de dicha zona. Este tipo de respuesta se
ve inhibido por la acción de los corticoides.
• Fiebre. El aumento de la concentración de las prostaglandinas en el
hipotálamo induce una elevación de la temperatura corporal.
• Regulación de la presión sanguínea. Las prostaglandinas favorecen la
eliminación de sustancias en el riñón, por lo que disminuyen la presión
sanguínea.
• Secreción gástrica. Las prostaglandinas reducen la secreción de jugos
gástricos.
• Regulación del aparato reproductor femenino e iniciación del parto debido a
su potente acción sobre la musculatura lisa, lo que provoca las contracciones
del útero durante éste.
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