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Reações de Oxidação

São denominadas reações de


oxidação toda reação que ocorre entre um
composto orgânico e o elemento químico
oxigênio (O), devido ao fato de haver um
aumento do nox dos átomos de carbono
envolvidos.
1. Combustão
A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre
com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o
combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio
(O2).

Combustão completa
CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O
metano

Combustão incompleta
CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O
CH4 + O2 C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem
2. Oxidação branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A
principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e
cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão
esse tipo de reação.
C3H6
OH OH
H2C = CH  CH3 + [O] H3C  CH  CH2
propeno
CH2
H2C CH2 + [O] não reage
ciclopropano
3. Oxidação enérgica
Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ;
etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas
e/ou ácidos carboxílicos.

ALCENO R  C = C  R1
R2 R3

1° Caso: R, R1, R2 e R3 

CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3


CH3 CH3 CH3 CH3
2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona
2° Caso: R, R1 e R2 H e R3 = H
CH3  C = C  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH3
CH3 H CH3 OH
2-metil-2-buteno propanona ácido acético

3° Caso: R e R1 H e R2 e R3 = H

CH3  C = C  CH2  CH3 [O] CH3  C = O + O = C  CH2  CH3


H H OH OH
2-penteno ácido acético ácido propiónico

4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade

CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O


CH3 CH3
isobuteno propanona

CH3  C = CH2 [O] CH3  C = O + CO2 + H2O


H OH
propeno ácido acético
4. Ozonólise
É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há
ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas
1° Caso

CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3


CH3 CH3 H2O CH3 CH3
2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona

2° Caso

CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3


CH3 H H2O CH3 H
2-metil-2-buteno propanona etanal
3° Caso

CH3  C = C  CH3 O3 CH3  C = O + O = C  CH3


H H H2O H H
2-buteno etanal etanal
Reações dos álcoois
1. Combustão
H3C  CH2 + O2 CO2 + H2O
OH
etanol

2. Oxidação
[O] [O]
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
parcial total

OH [O] [O]
H3 C  CH H 3C  C = O H 3 C C = O
H H OH
etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético
[O]
Álcool secundário Cetona

OH [O]
H3C  C  CH3 H3C  C  CH3
H O
2-propanol propanona ou acetona

[O]
Álcool terciário não reage
3. Desidratação
desidratação intramolecular
1 mol de álcool Alceno

desidratação intermolecular
2 mol de álcool Éter

H OH H2SO4

H CC H H C = C H + H 2O
H H 170 °C H H
etanol etileno
H3C CH2 OH H2SO4

140°C H3C CH2  OCH2  CH3 H2O


H3C CH2  OH
etanol éter dietílico

4. Esterificação

esterificação
Ácido + Álcool Éster + Água
hidrólise
H3C C = O + H  O  CH2  CH3 H3C C = O + H2O
OH O CH2 CH3
ácido acético etanol acetato de etila