Anda di halaman 1dari 23

KIMIA ORGANIK

SENYAWA AROMATIS
Yang termasuk senyawa aromatis adalah:

• senyawa benzena dan


• senyawa dengan sifat kimia seperti
benzena.

Molekul benzena: senyawa cincin 6 dengan


rumus molekul C6H6.

2
Senyawa organik dengan rumus molekul
C6H6 . Benzena tersusun dari 6 buah atom
karbon yang bergabung membentuk cincin.
C6H6
Benzena pertama kali diisolasi oleh michael faraday, 1825
dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk
gas di london. Saat ini sumber utama benzena, benzena
tersubstitusi dan senyawaan aromatik adalah petroleum ;
sebelumnya dari ter batubara

Hampir 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa


aromatik ; rumus struktur mempunyai inti benzena

KLASIFIKASI

HIDROKARBON ALIFATIK

HIDROKARBON AROMATIK :

MONO SIKLIK DAN POLI SIKLIK

HOMOSIKLIK DAN HETERO SIKLIK


5
MONO SIKLIK DAN POLI SIKLIK
HOMO SIKLIK DAN HETERO SIKLIK
BENZENA TERSUBSTITUSI

BENZENA NAFTALENA FENANTRENA

CH3
N N
TOLUENA PIRIDINA
KUINOLIN
6
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

ORTO-XILENA META-XILENA PARA-XILENA


CH3
O

N
CH3 HO
N

NIKOTINA ESTRON

OH

N N
OH
HO N NH

ASAM URAT
7
TATA NAMA BENZENA TERSUBSTITUSI

MONO SUSBTITUSI

CH3 Br OH

METILBENZENA BROMOBENZENA HIDROKSIBENZENA


(TOLUENA) (FENOL)

COOH NH2 NO2

ASAM BENZOAT ANILINA NITROBENZENA

CH(CH3)2 CH2

ISOPROPILBENZENA GUGUS FENIL GUGUS BENZIL


8
O O
CH2OH C CH3 C

BENZILALKOHOL ASETOFENON BENZOFENON

DISUBSTITUSI

2 POSISI PARA (p)


2 POSISI ORTHO (o) 2 POSISI META (m)

KHUSUS UNTUK BENZENA ; TIDAK UNTUK CINCIN LAIN


10
DISUBSTITUSI

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

DUA POSISI POSISI ORTHO DAN META, TAPI HANYA SATU POSISI PARA

11
1. Merupakan Senyawa yang tidak berwarna
2. Benzena berwujud cair pada suhu ruang
3. Titik didih benzena adalah 80,10℃
4. Titik leleh benzena adalah -5,50℃
5. Benzena tidak dapat larut dalam air tetapi
dapat larut dalam pelarut non polar
1. Bersifat Karsinogenik (Racun)
2. Merupakan senyawa non polar
3. Tidak begitu reaktif, tetapi mudah terbakar
dan menghasilkan banyak jelaga
4. Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari
pada adisi
5. Sukar dioksidasi dengan oksidator seperti
KMnO4 K2Cr2O7
SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

MONOSUBSTITUSI

FeCl3 Cl
+ Cl2

KLOROBENZENA

H2SO4
+ HNO 3 NO2

NITROBENZENA

14
NO2
H2SO4
Cl + HNO 3 Cl + NO2 Cl

NO2
CH3 CH3 CH3
HNO2
+

NO2 H2SO4 NO2 NO2 NO2

15
C. ALKILASI (FRIEDEL CRAFTS)

AlCl3
+ (CH3)2CHCl CH(CH3)2 + HCl
30C
ISOPROPILBENZENA

ELEKTROFIL YANG MENYERANG DAPAT MENGALAMI


PENATAAN ULANG OLEH ADANYA GESERAN 1-2 H/R

AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl CH(CH3)2
30C
Isopropilbenzena (70%)

CH2CH2CH3

n-propilbenzena (30%) 16
D. ASILASI (FRIEDEL CRAFTS)

O AlCl3 O
+ CH3C C CH3 + HCl
Cl
asetofenon

Zn/HCl
CH2CH3
HCl
kalor
etilbenzena

17
E. SULFONASI

H2SO4
+ SO3 SO3H

Asam benzensulfonat

18
KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

 1.Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai
bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan
sebagai bahan peledak (dinamit).

19
• 2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.

20
• 3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
• 4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis).

21
• 5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.

22
23