Daftar

Pustaka

KELOMPOK 3
N U R U N N A H D I YAT
HASLINDA MUTIARA ADAM
S Y A R FA N I A LY A A L FA T I A
PA N J I M U J A H I D A L H A Q
 KIRALITAS
Kiralitas Pada Obyek Rotasi (Perputaran) Cahaya
Dan Molekul Terpolarisasi Bidang

klik klik

Penetapan
Konfigurasi Pemisahan Campuran
Sistem R Dan S Rasemik

klik klik
NEXT KIRAL DAN AKIRAL
̶̶ istilah “kiral” berasal dari kata yunani yang berarti tangan.
̶̶ istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu
objek yang tidak dapat berimpitan secara pas pada bayangannya.
̶̶ objek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan kiral.
Contoh: tangan, sepatu, sarung tangan dll
̶̶ objek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan akiral atau tidak kiral.
Contoh gelas, piala, kotak, lingkaran

KIRAL AKIRAL
NEXT KIRALITAS PADA MOLEKUL
̶̶ ciri struktur yang lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam
molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon
dengan 4 gugus yang berlainan
̶̶ sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya;
molekul ini dan molekul bayangan cerminnya adalah dua senyawa yang
berlainan, yang merupakan sepasang stereo- isomer yang disebut
enantiomer.
̶̶ Sepasang enantiomer adalah sepasang isomer yang merupakan
bayangan cermin satu dari yang lain, yang tak dapat di impitkan.
Kembali
PROYEKSI FISCHER
̶̶ seorang ahli kimia jerman emil fischer mengemukakan rumus ptoyeksi
untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
Rumus proyeksi ini disebut proyeksi fischer.
̶̶ Menurut perjanjian, Gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama
tertinggi) ditaruh pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah
karbon 1.
̶̶ Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom
karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah
pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang
menjauhi pembaca
NEXT ROTASI (PERPUTARAN) CAHAYA
TERPOLARISASI-BIDANG

Kecuali mengenai kiralitas , struktur-struktur sepasang

enantiomer adalah sama. Oleh karena itu hampir semua
sifat fisika dan kimianya juga sama. Misalnya, tiap
enantiomer murni mempunyai titik leleh dan titik didih
yang sama dengan pasangannya. Hanya terdapat dua
perangkat (set) sifat yang berlainan untuk enantiomer-
enantiomer dalam suatu pasangan enantiomer:
- Interaksi dengan zat kiral lain
-Interaksi dengan cahaya terpolarisasi
NEXT
Cahaya biasa (alamiah) merambat seperti gelombang, dan
gelombang itu tegak lurus arah rambatan. Cahaya terpolarisasi-
bidang ialah cahaya yang getaran gelombangnya telah tersaring
semua, kecuali getaran yang berada pada suatu bidang.
Polarisasi bidang dilakukan dengan melewatkan cahaya biasa
menembus sepasang kristal kalsit (CaCO3) atau menembus
suatu lensa polarisasi.

Jika cahaya terpolarisasi-bidang dilewatkan suatu larutan yang

mengandung suatu enantiomer tunggal, maka bidang polarisasi
cahaya diputar ke kanan atau ke kiri. Perputaran cahaya
terpolarisasi-bidang ini disebut rotasi optis. Suatu senyawa
yang memutar bidang polarisasi suatu cahaya terpolarisasi-
bidang dikatakan bersifat aktif-optis. Karena inilah maka
enantiomer-enantiomer kadang-kadang disebut isomer optis.
NEXT
 
Suatu polarimeter ialah alat yang digunakan untuk
mempolarisasikan cahaya dan kemudian mengukur sudut rotasi
bidang polarisasi cahaya oleh suatu senyawa aktif-optis.

Alat untuk mengukur putaran bidang polarisasi disebut

polarimeter. Sudut putaran yang diamati disebut (alfa). Sudut
putaran ini bisa ke kanan atau ke kiri dari harga mula-mula = 0 o.
Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi ke kanan
disebut dektroratari dan diberi harga positif (+) untuk . Suatu
senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kiri disebut
levorotari dan diberi harga negatif (-) untuk nya.
  
NEXT Besarnya putaran yang diamati tergantung dari sejumlah faktor
keadaan dari senyawa, konsentrasi larutan, panjang gelombang,
temperatur, dan pelarut. Untuk membandingkan harga dari
pengukuran yang dibuat pada keadaan yang berbeda, kita ubah:
hasil putaran yang diamati menjadi putaran spesifik , dimana D
menunjukkan panjang gelombang dari sinar yang biasa dipakai
(garis natrium D, 589,3 nm) dan T menunjukkan temperatur.
Kita juga menyebutkan pelarutnya. Kita dapat menghitung
putaran spesifik dengan persamaan berikut (Di sini kita
menganggap garis natrium D dan temperaturnya 20oC

dimana = putaran yang diamati

l = panjang dari sel sampel dalam desimeter (1 dm = 0,1 m)
c = konsentrasi larutan dalam g/mL
 Diberikan keterangan sebagai berikut, hitung putaran spesifik dari kokain:
Kembali 1,80 g sampel dilarutkan dalam 10,0 mL khloroform dan ditempatkan
dalam sel sampel dengan panjang 5,00 cm. Pada 20oC (garis natrium D),
putaran yang diamati -14,4o.
JAWAB:

•1.  Ubah data berikut menjadi unit yang benar

l = 5,00 cm x = 0,500 dm
c = 1,80 g/ 10,0 mL = 0,180 g/mL
2. Masukkan keterangan di atas dalam persamaan dan selesaikan.
NEXT PENETAPAN KONFIGURASI
SISTEM R DAN S

A. Konfigurasi R-S

a) Garis normal ( ) : garis valensi yang terletak pada

bidang kertas
b) Garis tebal ( ) : garis valensi yang mengarah
kedepan bidang kertas
c) Garis putus ( ) : garis valensi yang mengarah
kebelakang bidang kertas
Konfigurasi pusat kiral : susunan atom/gugus atom yang terikat
pada pusat kiral
NEXT
PRINSIP KONFIGURASI R-S

1.Tentukan urutan prioritas dari ke-4

atom/gugus yang terikat pada C kiral
2.Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan
dengan atom/gugus yang mempunyai
prioritas terendah.
3.Jika urutan prioritas (besar kecil) searah
jarum jam maka pusat kiral dikatakan
mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan), Jika
sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan
mempunyai konfigurasi S
NEXT Urutan Prioritas
1. Makin tinggi no atom, makin tinggi prioritas mis:
I>Br>Cl>F>OH>NH2>CH3>H
2. Jika ada gugus-gugus yang identik, maka prioritas
ditentukan oleh atom berikutnya

3. Ikatan rangkap 2 atau 3 dianggap sebagai ikatan

tunggal yang digandaduakan atau digandatigakan
NEXT DIASTEREOISOMER

A & B = pasangan enantiomer C&D=

pasangan enantiomer
A & C = diastereoisomer A&D=
diastereoisomer
B & C = diastereoisomer B&D=
NEXT DIASTEREOISOMER

A & B = pasangan enantiomer C&D=

pasangan enantiomer
A & C = diastereoisomer A&D=
diastereoisomer
B & C = diastereoisomer B&D=
 1 pusat kiral = 2 isomer (2n untuk n =1)
NEXT
2 pusat kiral = 4 isomer (2n untuk n =2)
3 pusat kiral = 8 isomer (2n untuk n =3)
n pusat kiral = 2n isomer

Senyawa Meso

2,3-diklorobutana
Kembali SENYAWA CIS DAN TRANS SIKLIS

Cis-1,2-dikllorosikloheksana merupakan senyawa akiral karena

molekul tersebut memiliki bidang simetri internal. Kedua struktur
dapat ditumpuk satu sama lain.

Trans-1,2-diklorosikloheksana tidak memiliki bidang simetri

bayangan sehingga bayangan cermin dari molekul ini tidak dapat
ditump satu sama lain. Molekul dan dan bayangan cerminnya
merupakan enansiomer satu sama lain
NEXT
PEMISAHANCAMPURAN RASEMIK

Campuran rasemik artinya suatu campuran yang

mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama.
Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan
enentiomer S.
 Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau
Kembali sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah
mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme
yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer
itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)
(S)- nikotina dengan menginkubasi campuran rasemik itu
dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi
(S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer.
THANK
YOU