FITOKIMIA II

3 SKS = 1 jam 50 menit

Materi
REAKSI-REAKSI METABOLIT SEKUNDER

Syawal Abdurrahman

Program Studi Farmasi

Semester Gasal tahun akademik 2016/2017
 Metabolit Primer dan Metabolit Sekunder
Metabolit primer Metabolit sekunder
Distribusi Merata dalam tiap organisme Tidak merata
Universal, antara lain sumber Ekologis, antara lain penarik
Fungsi
energi, pertumbuhan serangga, pertahanan.
Struktur kimia Perbedaan kecil Berbeda-beda
Berkaitan dengan struktur Tidak berkaitan dengan struktur
Fisiologis
kimia kimia
Perbedaan metabolit primer dan metabolit sekunder
Hubungan Metabolit primer
Dan sekundet

Metabolit sekunder terbentuk dari

metabolit primer melalui berbagai
jalur metabolisme yang disesuaikan
dengan tujuan dan kondisi
lingkungan tumbuhan tersebut
tumbuh
 Jalur-jalur Mekanisme
Pembentukan Metabolit sekunder
 Jalur asetat terbagi dua, jalur pertama
adalah jalur asetat-mevalonat dan asetat-
malonat.
 Metabolisme jalur shikimat menghasilkan
dua kelompok senyawa yaitu senyawa
turunan fenilalanin seperti alkaloid, dan
senyawa turunan fenil propanoid seperti
lignan.
 Gabungan metabolisme jalur shikimat
dengan asetat-malonat membentuk
senyawa-senyawa golongan flavanoid,
tannin dan stilben.
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
1. Reaksi Alkilasi: Substitusi Nukleofilik
a. Pembentukan SAM ( S-adenosilmetionin)
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
1. Reaksi Alkilasi: Substitusi Nukleofilik
b. O- dan N- alkilasi menggunakan SAM
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
1. Reaksi Alkilasi: Substitusi Nukleofilik
c. C-alkilasi menggunakan SAM
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
1. Reaksi Alkilasi: Substitusi Nukleofilik
d. O-alkilasi mengunakan DMAPP
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
2. Reaksi Alkilasi : Addisi Elektrofilik
a. Addisi inter- dan intra-molekul
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
2. Reaksi Alkilasi : Addisi Elektrofilik
b. Pembentukan Karbokation
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
2. Reaksi Alkilasi : Addisi Elektrofilik
c. Penghilangan Karbokation
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
2. Reaksi Alkilasi : Addisi Elektrofilik
c. Penataanulang Wagner-Meerwein
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
2. Reaksi Alkilasi : Addisi Elektrofilik
d. Reaksi Aldol dan Claisen
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Pembentukan Basa Schiff dan Reaksi Mannich
a. Pembentukkan Basa Schiff
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Pembentukan Basa Schiff dan Reaksi Mannich
b. Hidrolisis Basa Schiff
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Pembentukan Basa Schiff dan Reaksi Mannich
c. Reaksi Mannich
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Dekarboksilasi
a. Asam amino
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Dekarboksilasi
b. Asam β-keto
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
3. Dekarboksilasi
c. Asam α-keto
 Pembentukan senyawa bahan alam
Reaksi-reaksi Dasar
5. Kopling Oksidatif Fenolik
biosintesis
senyawa bahan
alam

Alkaloid