Quilaridad molecular y actividad optica

Mariana Cervantes Paez| Liliana Ruiz Moreno| Instituto Tecnologico de Hermosillo

 ¿Qué es la quiralidad?

• Quiralidad sinónimo de asimetría.

• La quiralidad es la propiedad de un
objeto de no ser superponible con su
imagen especular.

• Como ejemplo sencillo, la mano

izquierda humana no es superponible
con su imagen especular.

• Contraejemplo, un cubo o una esfera sí

son superponibles con sus respectivas
imágenes especulares.
 Carbono Asimétrico

B
r
o
m • La palabra quiral fue introducida por
o William Thomson (Lord Kelvin) en
c
l
1894.
o
r • La quiralidad está a menudo
o
y
asociada a la presencia de carbonos
o asimétricos.
d
o • Un carbono asimétrico es aquel que
m
e se une a cuatro sustituyentes
t diferentes.
a
n
o
Enantiómeros

• Enantiómeros: Si una molécula tiene un isómero especular no superponible

se dice que es una molécula quiral, que posee quiralidad o que es
ópticamente activa.

• La quiralidad se puede presentar como una propiedad:

• Geométrica:
Se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras
geométricas o conjuntos de puntos.
• Dicotómica:
Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante
rotaciones y traslaciones, o no superponibles.
¿Cómo se establecerá si una molécula es quiral?

• Ocurre con frecuencia cuando un átomo de carbono con hibridación sp3 esta
unido a 4 átomos o grupos diferentes. Ese átomo de C se llama centro quiral,
pero toda la molécula se dice que es quiral.
• Una característica de las moléculas quirales es que desvían el plano de la
luz polarizada en direcciones opuestas, si la rota a la derecha se llama
dextrógira o (+), si lo desvía hacia la izquierda se denomina levógiro o (-).
Works Cited

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 LUZ POLARIZADA

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en

todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un
polarizador prisma de Nicol las ondas electromagnéticas vibran
en un plano.
ACTIVIDAD OPTICA

La actividad óptica es la capacidad de

una sustancia quiral para rotar el
plano de la luz polarizada. Se mide
usando un aparato llamado
polarímetro.

La luz polarizada se caracteriza porque

vibra en un solo plano, pero hay
algunas sustancias que hacen que
este plano gire, es ese caso decimos
que la sustancia es ópticamente Consta de una fuente de luz, un polarizador del
activa. que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta
que contiene el enantiómero y un analizador que
permite medir la rotación de la luz.
 Funcionamiento del polarímetro

La muestra es ópticamente activa si gira el plano de la luz polarizada. La

existencia de rotación, así como su magnitud, es determinada utilizando un
segundo prisma de Nicol móvil como analizador, Si el plano de polarización sufre
una rotación, el segundo prisma de Nicol debe ser girado un ángulo con respecto
al primero para dejar pasar el rayo de luz. La medida de este ángulo, da la
rotación observada de la muestra.
 POLARIMETRO

Si el plano es desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es

dextrorrotatoria ó dextrógira y por convenio se le asigna el signo (+) y si lo gira
hacia la izquierda será levo rotatoria ó levógira y se le asigna el signo (-).
Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es ópticamente
inactiva, mientras que todas las sustancias quirales son ópticamente activas.
Con objeto de poder comparar la magnitud de la actividad óptica de diferentes
sustancias los químicos han definido el término de rotación específica,
simbolizada por [α], que viene dada por la ecuación:
DATOS SOBRE ROTACIÓN DE LUZ

Es posible introducir dentro de un

polarímetro muestras líquidas puras
o aún gases.

Muy frecuentemente la radiación que

se emplea para efectuar la medición
es la de la línea D del sodio, con una
longitud de onda λ = 589 nm, si se
emplea alguna otra longitud de onda
debe especificarse, dado que la
rotación específica se modifica al
variar λ.
 Exceso enantiomérico o pureza óptica

Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula

[a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si
mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica
mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de
enantiómero que provoca la rotación de luz.
EJEMPLO

Cuando 0.300 g de colesterol natural son disueltos en 15.0 ml de

cloroformo y colocados en el tubo de un polar interno de 10.0 cm, la
rotación observada a 20'C es de -0.630'. Calcula la rotación específica
del colesterol.
EJEMPLO

Una mezcla de colesterol natural y su enantiómero tiene una

rotación específica (a 20*c) de -27 calcula el porcentaje de
exceso enantiomérico de la mezcla. ¿Qué porcentaje de la
mezcla es de colesterol natural?
 FIRMA

Se ha observado que un enantiómero puro tiene una rotación

óptica de -0.82o medida en un tubo de 1 dm con una
concentración de 0.3 g/10 mL. Calcular la rotación
específica de esta molécula.
 FIRMA

Calcula el porcentaje de exceso enantiomerico de:

Una solución que solo tiene un enantiomero:

b) una solución que contiene cantidades iguales de dos enantiomeros (mezcla

racemica)

C) una solución que contiene 75% de un enantiomero y 25% del otro

enantiomero)