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Componentes de drogas

vegetales

Sully Cruz V.
Farmacognosia
Biogénesis y Biosíntesis

 Biogénesis: Síntesis de cualquier


sustancia, sin importar si se requiere o no
energía.

 Biosíntesis: Producción de moléculas


mediante un proceso endoergónico.
Importancia del estudio de los
procesos biosintéticos
 Quimiotaxonomía
 Determinación de estructuras orgánicas.
 El estudio de mecanismos de reacciones
orgánicas.
 Cultivo de tejidos y órganos para producir
metabolitos en gran escala.
 Elaborar productos naturales a partir de los
intermediarios.
 Síntesis de fármacos.
Fotosíntesis
 Proceso de conversión de la energía luminosa solar
en energía química. La energía química así
obtenida hace posible la síntesis de las moléculas
orgánicas. Proceso de óxido-reducción.
 El dióxido de carbono es convertido en azúcares
por las plantas verdes.
 CO2 + H2O  (CH2O) + O2
 Tiene lugar en los cloroplastos.
 Producción de ATP a partir de ADP y fosfato y
descomposición de agua por la energía de la luz.
 Se distinguen dos fases:
 La fase lumínica.
 La fase oscura.
Constituyentes químicos de
las drogas: Inorgánicos
1. Agua: está presente en cantidades variables
en función del órgano donde se encuentre.
Las hojas y los tallos contienen más cantidad de
agua (hasta el 80%).
2. Minerales: algunos están en forma de sales
solubilizadas (cloruros, sulfatos, nitratos, fosfatos)
otros formando sales cristalizadas (carbonato
cálcico, oxalato cálcico) y ciertos oligoelementos
(magnesio, manganeso, silicio, hierro, yodo, flúor,
etc) se hallan combinados con sustancias orgánicas
presentes en el vegetal.
Dichos minerales tienen en ocasiones un valor
diagnóstico y pueden ser también de interés desde
un punto de vista farmacológico.
Orgánicos
Compuestos procedentes del Compuestos procedentes del
metabolismo primario metabolismo secundario
1. Glúcidos (osas simples, 1. Isoprenoides: terpenos,
oligosacáridos, polisacáridos) aceites esenciales, saponinas,
cardiotónicos
2. Lípidos y ceras vegetales
2. Derivados fenólicos:
3. Aminoácidos y proteínas
2.1 Shikimatos: fenoles y ácidos
4. Ácidos nucléicos fenólicos, cumarinas, lignanos,
5. Compuestos nitrogenados: flavonoides, antocianinas,
glucósidos cianogenéticos, taninos
glucosinolatos, enzimas 2.2 Acetatos: quinonas,
antracenósidos
3. Alcaloides
Metabolismo Vegetal
 En los organismos vivos los compuestos
químicos son sintetizados y degradados
por una serie de reacciones químicas,
muchas de ellas mediadas por un enzima.
 Ese proceso es conocido colectivamente
como metabolismo, e incluye el
catabolismo (degradación) y el
anabolismo (biosíntesis).
 Tipos:
 Primario y Secundario
Metabolismo Primario
 El metabolismo primario conjunto de aquellas
vías de síntesis y de utilización de los compuestos
esenciales para la supervivencia y el desarrollo
correcto de los organismos, que son denominados
metabolitos primarios.
 Todos los organismos poseen caminos
metabólicos similares con los que sintetizan y
utilizan para ello un cierto número de sustancias
químicas: azúcares, aminoácidos, ácidos grasos
comunes, nucleótidos y los polímeros derivados
de ellos (polisacáridos, proteínas, lípidos, ARN,
ADN, etcétera).
Metabolismo Primario
 El metabolismo primario comprende los procesos químicos
que cada planta debe realizar cada día para sobrevivir y
reproducirse
 Fotosíntesis
 Glicólisis
 Ciclo del ácido cítrico
 Síntesis de aminoácidos
 Transaminación
 Síntesis de proteínas y enzimas
 Síntesis de coenzimas
 Síntesis de materiales estructurales
 Duplicación de material genético
 Reproducción celular (crecimiento)
 Absorción de nutrientes
Metabolismo Secundario
 Los metabolitos secundarios y las vías para su
síntesis y utilización constituyen el metabolismo
secundario.
 Esas rutas metabólicas son debidas a la información
genética específica del organismo, en mayor grado que
las rutas del metabolismo primario.
 Son activadas durante estados particulares del
crecimiento o durante períodos de condiciones
adversas (déficit hídrico y nutricional, ataque,
etcétera).
 Aunque entre esos organismos se encuentran
bacterias, hongos, levaduras y animales, los vegetales
son los organismos con mayor actividad y riqueza de
metabolismo secundario.
Metabolitos Secundarios
 No son esenciales para la célula vegetal.
 Su detección contribuye a efectuar
caracterizaciones quimio-taxonómicas. Ej:
alcaloides, glicósidos, aceites esenciales,
resinas, taninos, esteroides, saponinas.
Aminoácidos escasos en el reino vegetal y que
no forman proteínas: ácido pipecólico,
hipoglicinas, ácido stizobólico, beta-urasil-3-
alanina.
Factores que afectan producción
de metabolitos secundarios:

 Factores extrínsecos:
 Clima y temperatura.
 Agua de lluvia y humedad atmosférica.
 Condiciones del suelo: condiciones
físicas: tamaño de las partículas,
humedad y temperatura.
 Condiciones químicas: pH, iones.
 Condiciones microbiológicas.
Factores que afectan producción
de metabolitos secundarios:

 Factores intrínsecos:
 Genéticos.
Actividad de los componentes
Componentes Actividad
Principios activos Sustancias con actividad farmacológica a
los cuales se debe su empleo terapéutico

Coadyuvantes Sustancias que refuerzan o modulan la


acción que ejercen los principios activos.

Principios activos antagonistas Efectos contrarios a los que presentan la


acción farmacológica

Sustancias de valor diagnóstico Permiten la identificación de la droga


Sustancias de interés tecnológico Excipientes o coadyuvantes en la
fabricación de preparados

Saborizantes y aromatizantes Aceites volátiles, carotenoides


Sustancias de interés dietético y Lípidos, prótidos, vitaminas
nutricional
Sustancias de interés
diagnóstica
Sustancia Definición
Almidón Polisacárido de glucosa que actúa como sustancia de
reserva en el vegetal
Aceites y grasas Están ampliamente distribuidas en el vegetal, son
solubles en mezclas de alcohol.
Inulina Es un polisacárido de la fructosa que actúa como
glúcido de reserva en ciertas familias de vegetales.
Precipita en la célula como un esferocristal

Granos de aleurona Es una proteína que adquiere diferentes formas


(romboide, cristaloide) apreciables al microscopio y
se detecta con ácido pícrico que tiñe proteínas

Inclusiones salinas Estructuras principalmente de carbonato de calcio y


oxalato de calcio.
Carbohidratos
Definición
 Compuestos orgánicos resultantes del
metabolismo primario que contienen en su
estructura una función aldehído o cetona y
el resto de los carbonos hidroxilados (OH).
 Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
 Son los primeros que se forman en el
proceso fotosintético mediante la
fosforilación oxidativa y son precursores
de muchos de los restantes metabolitos.
En los vegetales
 Elementos de sostén, participando en la
estructura del organismo.
 Como reserva energética, bajo forma de
polímeros (almidón) que almacena la energía
solar captada por el proceso fotosintético
 Como constituyentes de diversos
metabolitos: ácidos nucleicos y coenzimas
 Como precursores de otros compuestos
orgánicos
Clasificación
Homogéneos
Monosacáridos Osas iguales
osas simples
(C de 3-9) Oligosacáridos
menos de 10 osas
Holósidos
Glúcidos
Varias osas
Polisacáridos
Más de 10
Heterósidos
osa+ aglicón
Heterogéneos
Osas diferentes
Clasificación
 Monosacáridos u osas simples:
Polihidroxialdehídos (aldosas) y polidroxicetonas
(cetosas) con un número de carbonos entre 3 y 9.
 Holósidos:
Estructuras resultantes de la combinación de varias
unidades de monosacáridos:
 Oligosacáridos: menos de 10 monosacáridos u osas.
 Polisacáridos: contienen más de 10 monosacáridos u
osas.
 Heterósidos:
Combinación de una o varias unidades de
monosacáridos con otra molécula de estructura no
glucídica  aglicón.
Monosacáridos u osas simples
 Son sustancias solubles en agua y poco solubles
en alcohol y todas tienen actividad óptica
(quiralidad).
Clasificación:
 Según la longitud de la cadena carbonada:
C3 triosas, C4 tetrosas, C5 pentosas, C6
hexosas.
 Según la función carbonílica:
Aldosas y Cetosas (En la naturaleza abundan
sobre todo las pentosas y las hexosas y las
aldosas más que las cetosas).
Hay dos series de osas: La serie D y la serie L.
En la naturaleza predominan la serie D.
Monosacáridos u osas simples
 La D indica que el OH del centro quiral más
alejado del carbonilo en proyección de Fisher
está a la derecha y la L indica que se halla a la
izquierda.
CHO CHO
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
CH2OH CH20H
D-Glucosa D L L-Glucosa
Formas Hemiacetálicas
 Las osas se ciclan por
reacción intramolecular entre HO

un OH de la estructura y la
función carbonilo dando O

lugar a las formas


OH

hemiacetálicas a y b. HO
OH
OH

 El ciclo que se forma es de 5 a-D-Glucose


miembros (4 carbonos y el
oxígeno) y se denomina
furanosa o de 6 miembros (5 HO
carbonos y un oxígeno) O OH O OH
forma piranosa. HO HO
 a OH hacia la cara inferior HO
del azúcar y b el OH hacia la OH OH OH OH
cara superior
Derivados
 Ácidos urónicos: Son COOH
O OH
moléculas de monosacáridos OH

que tienen el CH2OH de la HO

posición 6 oxidado a ácido


OH
b-D-Glucuronic acid
COOH.
 Ej: ácido glucurónico, ácido COOH

galacturónico, ácido HO O
OH
idurónico y ácido OH
manurónico. OH
a-form
Derivados
 Desoxiazúcares: Monosacáridos que han perdido
la función oxigenada de alguna de sus posiciones.
 Ramnosa (CH3 en posición 6 en vez de un
CH2OH)

COOH
CHO
O OH
OH OH
OH HO

OH OH
b-D-Glucuronic acid
OH
CH3
Derivados Manitol
CH2OH

 Azúcares Aminados: Son HO CH


azúcares que tienen la HO CH
función NH4 + en vez de
alguno de los OH. No son HC OH
muy frecuentes pero se HC OH
pueden encontrar en algunos
antibióticos. CH2OH

 Polioles o itoles: Estructura


semejante al azúcar pero Sorbitol
con la función carbonilo
reducida a alcohol. Todos los
carbonos de la estructura
tienen una función alcohol.
Ej: manitol, sorbitol, xilitol e
inositol.
Principales osas y derivados de
interés HO

D-Glucosa: OH
O

 Abunda en muchas especies vegetales. Se HO


OH
OH

encuentra libre en muchos frutos y forma parte a-D-Glucose

de la sacarosa, lactosa, almidón, celulosa.


 Obtención: hidrólisis enzimática del almidón o
por hidrólisis ácida de la sacarosa.
 Uso: se utiliza en forma anhidra o
monohidratada en la preparación de soluciones
parenterales para rehidratar y para nutrición
parenteral. Es directamente asimilable.
Industrialmente se utiliza en forma líquida para
evitar la cristalización.
Otros derivados
industriales del almidón
 Maltodextrinas (tienen una  Los jarabes de glucosa
baja DE <20) dextrosa (40-90%) se utilizan en la
equivalente es el % de industria agroalimentaria
azúcares reductores
 Los jarabes de glucosa
expresado en glucosa
enriquecidos con fructosa
(dextrosa) y referido a
(isoglucosas) contienen el
materia seca.
40-90% de fructosa
 Se utilizan en dietética pueden utilizarse como
infantil, como agente edulcorantes (bebidas
adhesivo en apósitos carbonatadas, productos
quirúrgicos en la lácteos, de panadería.
granulación o como soporte
de la atomización.
HO

D-Fructosa
O OH O OH

HO HO
HO
OH OH OH OH

 Se halla presente en muchos frutos y en la miel. Forma


parte del disacárido sacarosa.
 Obtención: Se obtiene por hidrólisis ácida de la
sacarosa y de la inulina (polisacárido presente en la
familia de las Asteraceas) o por hidrólisis ácida del
almidón y posterior isomerización.
 Uso: Se utiliza en la nutrición parenteral y en dieta de
diabéticos y deportistas. Es directamente asimilable.
Industrialmente se preparan jarabes con elevado poder
edulcorante.
CH2OH

Manitol
HO CH

HO CH

HC OH

HC OH

CH2OH
 Se encuentra en algas pardas de las
especies de Laminaria sp. y en el maná de fresno florido
(Fraxinus ornus).
 Se obtiene a partir de la manosa.
 Se epimeriza la glucosa a manosa y luego se reduce a
manitol por hidrogenación catalítica o reducción
electrolítica.
 Uso: No es una sustancia asimilable. Se utiliza por vía
oral como laxante. Administrado en perfusión lenta es un
diurético osmótico. También se utiliza como excipiente
en la preparación de diversas formas farmacéuticas.
D-Sorbitol

 Se encuentra en algunos frutos de Sorbus


aucuparia (serbal) y en talos de ciertas algas
de la especie Bostrychia scorpioides.
 Se obtiene por hidrogenación catalítica o
reducción electrolítica de la glucosa.
 Uso: actúa regulando el tránsito intestinal y
las funciones digestivas, tiene acción colagoga
(favorece la secreción de bilis al duodeno). Se
utiliza en dispepsia y como tratamiento
complementario del estreñimiento.
 Es un derivado asimilable, tiene un uso similar
a la glucosa (rehidratación, aporte calórico) se
utiliza como excipiente en jarabes (en caso
que no sea adecuado el uso de sacarosa).
Xilitol

 Se obtiene a partir de las xilasas


presentes en el serrín o la paja de abedul
(Betula alba), caña de azúcar (Saccharum
officinarum).
 Se hidroliza la xilasa y a continuación se
hidrogena.
 Uso: se utiliza como edulcorante no
cariogénico (no induce caries). Se emplea
sobre todo en la preparación de confituras
y chicles.
Fitina

 Se encuentra en ciertos cereales como el trigo (Triticum


vulgare).
 Se extrae del salvado de trigo en medio ácido fuerte y
luego se precipita con amoníaco o acetato amoníaco.
 Uso: se usa en el tratamiento de ciertas hipercalciurias y
en litiasis (cálculos) renales.
Drogas que contienen
monosacáridos
Fraxinus ornus
(Fresno) Fam. Oleáceas
 Parte utilizada: El exudado  Ensayos: Es soluble en
azucarado del tronco y agua, presenta
desecado al aire. fluorescencia al UV por las
 Hábitat: Característico de cumarinas y el manitol se
zonas mediterráneas, sobre identifica por CCF, se
todo Italia y Asia. determina pérdida por
secado y cenizas sulfúricas.
 Características: El maná es de
color blanco amarillento,  Acción: Laxante osmótico
sabor dulce y olor agradable. muy suave, recomendable
en niños y ancianos.
 Composición química: Administrado por perfusión
Contiene hasta un 50% lenta es un diurético
de manitol, glucosa, osmótico.
fructosa y ciertos
oligósidos (18%), fraxina  Formas de uso: Se consume
(cumarina) y heterósidos de disuelto en la leche, se usa
cumarinas (fraxósido). en enemas y lavativas.
Miel
 Es la secreción azucarada
depositada por las abejas (Apis
sp. principalmente Apis
 Falsificaciones: Se llevan a
mellifica) en los panales.
cabo con azúcar invertido
 La abeja succiona el néctar de
artificial, con sacarosa o con
las flores, rico en sacarosa. glucosa líquida comercial.
 El néctar pasa por el esófago y
 Propiedades y Usos: Posee
va a parar el saco melífero un elevado poder nutritivo,
donde la abeja dispone de una se utiliza en preparados
enzima (la invertasa) que antitusígenos y
hidroliza la sacarosa expectorantes y como
produciendo glucosa y fructosa. excipiente en la preparación
 La miel es un líquido viscoso, de linimentos.
transparente, de color  Algunas de sus propiedades:
amarillento o rojizo, que tiende Laxante, antiséptica,
a cristalizar durante la emoliente, antiulcerosa.
conservación.
Composición Química
Azúcares:
 Carbohidratos 75-80 %
 Fructosa o levulosa 39 %
 Agua 17-20 %  Glucosa o dextrosa 31 %
 Proteínas 0.4 %  Maltosa 8%
 Sacarosa 1%
 Acidos orgánicos 0.1 %
 Otros azúcares superiores
 Minerales 0.2 %
 Vitaminas
Ácidos orgánicos:
 Enzimas  Glucónico
 Flavonoides  Acético

 Lípidos  Butírico
 Cítrico
 Granos de polen
 Fórmico
 Sustancias aromáticas
 Láctico
 Factores antibióticos  Maleico
(inhibinas)
Polen
 Multitud de cuerpos microscópicos
(20-40 micrones como promedio) de
forma esférica u ovoidal contenidos
en los sacos polínicos de la antera de
la flor. Constituyen los gametos
masculinos de las plantas, son los
elementos fecundantes en las
plantas superiores.
 Se presentan a menudo erizados de
espinas que favorecen la fijación de
los mismos en pelotas, unos sobre
otros, en el cuerpo de la abeja.
 Propiedades y Usos: Antioxidante,
disminuye el colesterol, efecto
cardioprotector, antiinflamatorio
Composición del Polen
 Glúcidos (Glucosa, fructosa, almidón, celulosa,
hemicelulosa) 35%
 Proteínas 20%
 Agua (en el polen seco) 4%
 Aminoácidos (incluidos los 8 aa esenc)
 Enzimas
 Lípidos
 Vitaminas del grupo B y C; A (en forma de caroteno), D y
E (trazas)
 Minerales y oligoelementos
 Hormona de crecimiento
 Sustancias antibióticas
 Carotenoides y flavonoides
Jalea Real
 La jalea real, es una sustancia
alimenticia secretada por las
abejas jóvenes (5-15 días).
Para su producción, la materia
prima es el polen, el néctar y el
agua que ingieren las abejas y
sufre la transformación por medio de las glándulas faríngeas.
 Se describe como una sustancia cremosa, de color blanco
hueso, altamente nitrogenada y con gusto amargo ácido, que se
descompone fácilmente si se expone a la luz y el calor.
 Propiedades y usos: Tiene propiedades nutritivas, energéticas,
inmunoestimulantes y metabólicas.
Propóleos
 El propóleo es una sustancia
resinosa, de color amarillo verdoso
a pardo rojizo, que tiende a
oscurecerse y que las abejas
obtienen de los exudados de los
árboles.
 Las especies productoras de resinas
para el propóleos son: álamos,
abedules, alisos, castaños, fresnos,
sauces, pinos y robles en Europa.
Las fuentes son distintas en otras
regiones del mundo: eucalipto,
romero, guayaba, etc.
 Propiedades y usos: Antibacteriana,
antifúngica, antiviral,
antiparasitaria, antiinflamatoria,
antioxidante.
Composición •Flavonoides (más de 40)
Química •Ácidos aromáticos alifáticos
•Compuestos fenólicos (ácido
cumárico y ácido acetilsalicílico)
•Aldehidos aromáticos
(vainillina)
•Compuestos terpénicos
(farnesol)
•Chalconas
•Ácidos alifáticos (ácidos oleico,
esteárico)
•Azúcares
•Aminoácidos (arginina,
prolina)
•Vitaminas (Vitamina A y las del
grupo B)
•Oligoelementos (Fe, Cu, Mn)
Higo (Ficus carica)

 Familia Moráceas.
 Parte utilizada: los frutos carnosos desecados al sol.
 Hábitat: Abundan en la zona Mediterránea. Originarios
de Oriente: Persia, Asia menor.
 Composición Química: Tiene un elevado contenido en
azúcares, sobre todo glucosa. Contiene vitaminas A y C
en menor cantidad B y D y enzimas (diastasa, proteasa y
lipasa).
 Aplicaciones y Usos: Útiles contra el estreñimiento y se
utilizan en preparados laxantes. También tienen acción
tonificante, física y mental. En aplicación externa, son
cicatrizantes.
Prunus domestica
(Ciruela)
 Familia: Rosáceas.
 Parte utilizada: Los frutos desecados (las
pasas).
 Hábitat: Frecuentemente cultivadas en Europa
(Francia) y también en Estados Unidos.
 Composición Química: La pulpa tiene un
elevado contenido de azúcares (10-20%) sobre
todo glucosa. También contiene ácido málico
(1.5%) y agua (85%).
 Uso: Se utilizan en preparados laxantes junto
con el sen (Cassia senna y otras especies de
Cassia).
Derivados de azúcares
Ácido ascórbico y otros ácidos

 La vitamina C es el ácido L(+)-ascórbico.


 Deriva biosintéticamente en los vegetales de la D-glucosa.
 En cierto número de especies los ácidos formados se acumulan
(ácido L-(+) tartárico del zumo de uva).
 Propiedades: Interviene en reacciones de óxido reducción a nivel
celular integridad de colágeno, proteínas que intervienen en la
formación de pared celular en vegetales.
 Efecto protector contra cáncer (estómago*, esófago y colon)
 Estudios experimentales en animales se admite que capta radicales
libres nocivos e inhibe la formación de nitrosaminas.
 Indicación: escorbuto, profilaxis de alimentación desequilibrada o
insuficiente, estados gripales.
 El ácido ascórbico y sus sales son aditivos alimentarios autorizados
(acidificantes, conservantes, antioxidantes, dosis máxima 300 mg/L.
Hibiscus sabdariffa
(Rosa de jamaica) Malvaceae
 Droga vegetal: cálices.
 Origen: África y Asia, clima subtropical.
Ácido cítrico
 Composición: Polisacáridos,
compuestos fenólicos, antocianósidos.
Elevado contenido de ácidos orgánicos
(15-30%): ácido cítrico, málico,
tartárico y la lactona del ácido
hidroxicítrico.
 Propiedades: Espasmolítica,
Ácido málico
angioprotectora, hipolipemiante.
Tamarindus indica L.
(Tamarindo) Caesalpiniaceae
 Origen: África, cultivada en regiones tropicales.
 Droga vegetal: fruto (vaina indehiscente)
 Composición: ácidos orgánicos (10-15%) tartárico,
málico, cítrico, libres y salificados. El olor se debe a
compuestos monoterpénicos y aromáticos (cinamatos) y a
la pirazina. La semilla contiene proteínas, lípidos y 65-
70% de polisacáridos.
 La goma comercial se obtiene del endospermo se utiliza
en la industria para formar disoluciones viscosas, en la
industria cosmética se utilizan fracciones polisacáridas
como estimulante de la reparación de pieles.
 Indicaciones terapéuticas: estreñimiento, diurética.
Ciclitoles
 Son polihidroxicicloalcanos.
 El ciclohexanohexol o inositol juega un papel biológico
fundamental.
 Seis de los nueve isómeros posibles se conocen en
estado natural.
 Los ésteres fosfóricos del mio-inositol, (ácido fítico)
constituye la forma más abundante de fosfatos
naturales.
 La sal sódica del ácido fítico precipita el calcio intestinal
como fitato insoluble y no absorbible.
 Indicaciones: Hipercalciurias, litiasis cálcicas.
Oligosacáridos
 Son estructuras formadas por varias osas, en número inferior a
10.
 Las osas están unidas para formar el oligosacárido (oligósido)
por un enlace glucosídico u osídico (a y b) que se hidroliza
fácilmente en medio ácido y de forma más específica por acción
enzimática.
Tipos:
1. Según la naturaleza de las osas:
 Homogéneos: constituidos por un solo tipo de osa (maltosa 
dos glucosas).
 Heterogéneos: constituidos por diferentes osas (sacarosa
glucosa y fructosa).
2. Según las propiedades reductoras:
 Reductores: si disponen de por lo menos un OH procedente de
uno de los C anoméricos libre (maltosa).
 No Reductores: tienen enlazados los C anoméricos formando
acetales y no disponen de OH libre sobre el C anomérico
(sacarosa).
Oligosacárido Osas que lo forman Localización
Sacarosa Glucosa+Fructosa Caña de azúcar,
remolacha
Maltosa Glucosa+Glucosa Hidrólisis de
almidón
Lactosa Glucosa+Galactosa Leche
Trealosa Glucosa+Glucosa Cornezuelo de
centeno
Gencianosa Glucosa+Glucosa+ Gentiana sp.
Fructosa
Manotriosa Glucosa+Galactosa+ Fraxinus ornus
Galactosa
Sacarosa

 Procede de la fotosíntesis y constituye un sistema de reserva


temporal de energía para el vegetal. Se acumula en un número
reducido de especies tales como: Saccharum officinarum (caña
de azúcar), Beta vulgaris (remolacha azucarera), Acer
saccharinum (arce de azúcar) y Phoenix dactylifera (palmera
datilera).
 Es un disacárido heterogéneo no reductor, muy soluble en agua
y que produce glucosa y fructosa por hidrólisis ácida.
 Obtención: se obtiene a partir de la caña de azúcar (tallo) y de
la remolacha azucarera (raíz).
 Uso: la sacarosa se utiliza como excipiente en la preparación de
diversas formas farmacéuticas de administración por vía oral.
Conservante en elevada concentración porque reduce la
actividad del agua e impide el crecimiento y desarrollo de
microorganismos.
Por su poder edulcorante se utiliza en farmacia y alimentación y
para enmascarar características organolépticas indeseables.
Beta vulgaris
(Remolacha)
Chenopodiaceae

 La raíz contiene del 16-17% de sacarosa.


 La sacarosa se extrae por simple difusión
en agua caliente.
 Ázucar líquido
 Ázucar líquido invertido
 Jarabe de azúcar invertido
REMOLACHA
Beta vulgaris L. - Betulaceae
Vitamina A 20 UI Ca 16-24 mg CHO 9.9-10.9 g
Tiamina (B1) 0.03 mg Fe 0.7-0.8 mg Grasa 0.1-1.2 g
Riboflavina (B2) 0.05 mg P 33-43 mg Proteína 1.6-1.9 g
Niacina 0.40 mg K 335 mg Fibra 0.8-1.2 g
Acido ascórbico 5-10 mg Na 60 g Calorías 43-43

Otros componentes:
Usos y beneficios para la salud:
Contiene nutrientes que son constructores de la sangre.
Se recomienda para el tratamiento de cefalea, inflamaciones
urinarias, estreñimiento, ictericia, disentería, nerviosismo y
problemas menstruales.
Se ha usado en forma masiva para tratar leucemia y tumores.
Saccharum officinarum
Caña de Azúcar
Poaceae

 Es una gran caña, los tallos aplastados


proporcionan un zumo (el guarapo) que desproteinizado
y neutralizado (encalado), filtrado, decolorado y
concentrado permite la cristalización de la sacarosa
bruta (azúcar cristalizado moreno).
 Esta azúcar puede ser refinada por batido del jarabe
concentrado, centrifugación, disolución, concentración,
cristalización.
Polisacáridos
 Son estructuras formadas por más de 10
monosacáridos o derivados, unidos por enlaces
glucosídicos.
 Función:
 Componentes plásticos con una función
estructural para dar rigidez a las paredes, como
la celulosa y hemicelulosa.
 Sustancias de reserva energética, como almidón,
glucógeno e inulina.
 Sustancias que evitan y previenen la desecación
de los tejidos vegetales como los mucílagos.
 Sustancias de defensa que protegen del ataque
de microorganismos o insectos como las gomas.
Clasificación
 Según la naturaleza de los monosacáridos:
1. Homogéneos: proceden de la polimerización de
un tipo de monosacárido (osa), como almidón y
celulosa.
 Los polisacáridos formados por glucosa se
denominan glucosanas.
 Los polisacáridos formados por galactosa se
denominan galactanas.
2. Heterogéneos: poseen diferentes osas o
derivados como las gomas y mucílagos.
Clasificación
 Según el tipo de cadena:
1. Lineales: como la celulosa.
2. Ramificados: como el almidón.
 Según la distribución de osas en el
polisacáridos:
1. Con secuencia periódica: cuando un fragmento
se repite a lo largo del polisacárido como en el
caso de la celulosa.
2. Con secuencia interrumpida: cuando los
fragmentos que se repiten llevan intercalados
fragmentos heterogéneos.
3. Sin secuencia o con secuencia heterogénea: no
se produce una repetición de fragmentos en la
estructura del polisacárido.
Características:
 La distribución, secuencial o no, de fragmentos en la
estructura del polisacárido condiciona sus propiedades
fisicoquímicas y su uso como viscozantes, gelificantes,
espesantes y estabilizantes.
 Son solubles en agua e insolubles en disolventes
orgánicos, lo cual permite su separación mediante un
extracto acuoso y su posterior precipitación con alcohol
para aislarlos y purificarlos.
 Del tamaño y peso molecular del polisacárido: al aumentar
el peso molecular del polisacárido disminuye su solubilidad
en agua.
 Los polisacáridos ramificados en presencia de agua
adquieren propiedades adhesivas lo cual se aprovecha
industrialmente. Tienen capacidad para rehidratarse con
facilidad y son interesantes en especialidades
farmacéuticas que precisan una reconstitución rápida para
su utilización.
Aplicaciones:
 Ejercen una acción protectora sobre las mucosas y la
piel irritadas ya que presentan una acción mecánica de
recubrimiento, acción antiinflamatoria, un efecto
emoliente rehidratan y suavizan por su capacidad para
captar agua.
 Son laxantes por su capacidad de absorber agua, lo cual
aumenta el volumen del bolo fecal y motilidad intestinal.
 Acción inmunomoduladora: son capaces de estimular y
aumentar la respuesta inmunitaria del organismo.
Interesantes en el desarrollo de antitumorales y en la
profilaxis y tratamiento de enfermedades infecciosas,
sobre todo de tipo vírico.
 En tecnología farmacéutica como excipientes,
espesantes y aglutinantes.
Polisacáridos procedentes de
microorganismos
 Dextrano
 Polisacárido homogéneo formado por cadenas de D-
glucosa.
 Obtención: Se lleva a cabo a partir de cultivos de las
bacterias Leuconostoc mesenteroides y L. dextranicum. En el
medio de cultivo se introduce sacarosa y por acción de la enzima
dextransacarasa, la sacarosa se degrada a glucosa (y fructosa) y
luego las glucosas se condensan para dar el dextrano.
 Uso: Se utiliza como expansor del plasma y en colirios para
mejorar la tolerancia a los lentes de contacto.
El sulfato de dextrano se emplea como anticoagulante y
antiinflamatorio asociado en preparados tópicos para el
tratamiento de varices y trombosis.
Industrialmente se hace reaccionar con epiclorhidrina para
formar una estructura (geles de dextrano) que se utiliza en
cromatografía de filtración molecular.
Polisacáridos procedentes de algas
 Origen:
1. De algas pardas o Feofíceas: ácido algínico y alginatos.
2. De algas rojas o Rodofíceas: carragenanos y agar-
agar.
 Características: Los polisacáridos forman parte de las
paredes celulares de estas algas y pueden contener
glúcidos de reserva (almidón), azúcares libres y
derivados (manitol, sorbitol), proteínas, vitaminas y
minerales, etc.
 Uso: Alimentación por el aporte de vitaminas y
polisacáridos, en la industria por sus propiedades
espesantes y gelificantes, como fertilizantes por la
riqueza de sales tales como potasio y yoduro, en la
investigación de agentes terapéuticos por sus
metabolitos secundarios.
Ácido algínico
 Se encuentra en las paredes de algas
 Características: insoluble en agua,
su viscosidad no se altera al variar
el pH y la temperatura.
 Son estructuras muy inertes, atóxicas, poco absorbibles,
no irritantes y con un ligero efecto laxante. No presentan
incompatibilidad excepto con iones metálicos y sales de
amonio. Interfieren en la absorción de Ca por parte del
organismo.
 Usos: En el tratamiento de patologías digestivas (reflujo
gastroesofágico) laxante mecánico y en caso de obesidad, el
alginato cálcico aplicado en gasas y compresas tiene
propiedades hemostáticas (detiene hemorragias) y se usa
tópicamente en úlceras sangrantes y en odontología. Se usa
como espesante, viscozante, gelificante, estabilizante de
emulsiones y suspensiones y como disgregante en
formulaciones de comprimidos.
Carragenanos
 Origen: Son polisacáridos homogéneos aislados de algas rojas
(Rodofíceas) principalmente Chrondrus crispus y Gigartina
mamillosa.
 Estructura: Polímeros lineales de galactosa fuertemente
sulfatados.
 Tipos: Se consideran 6 tipos κ, λ, μ, ν, ι, ξ, los más usados
son los k-carragenanos e ι-carragenanos capaces de formar
geles y los λ-carragenanos que forman soluciones viscosas.
 Usos: laxantes mecánicos debido a su capacidad para retener
agua y aumentar el bolo intestinal y el peristaltismo,
protectores de la mucosa gástrica e intestinal, obesidad por la
sensación de saciedad, uso tecnológico (viscosizantes,
gelificantes y estabilizantes) industria farmacéutica, cosmética
y alimentaria.
Obtención de Carragenanos
Recolección y desecación de las algas al sol
hasta que blanquean

Extracción con agua caliente, ligeramente


alcalina

Filtración para eliminar los restos del


vegetal.

Concentración del filtrado y precipitación de


los carragenanos con isopropanol u otros
alcoholes.

Separación, desecación y trituración


Agar-agar (gelosa)
 Origen: extracto acuoso seco obtenido de diferentes algas rojas
(Rodofíceas) del género Gelidium, Gracilaria, Pterocladia, Gelidiella y
Eucheuma.
 Estructura: Mezcla de tres polisacáridos Agarosa, piruvil-agarosa,
galactano o agaropectina.
 Usos:
 Terapéutica → laxante mecánico, emoliente, protector de la mucosa
gástrica.
 Cromatografía en exclusión en gel, afinidad y electroforesis.
 En diagnosis → técnicas inmunológicas
 En microbiología →medios de cultivo
 En tecnología → espesantes, gelificantes, estabilizantes y
viscosizantes.
Obtención del agar-agar
Se recolectan las algas, se lavan con agua
dulce y se desecan al sol

Se hierven en agua acidulada

Se filtran en caliente y se dejan enfriar, se


desecan

La jalea obtenida se corta en bandas y


después en tiras.

Si la desecación de la masa gelatinosa se hace por


liofilización se obtiene un polvo blanco-amarillento
Polisacáridos procedentes de
vegetales superiores
Homogéneos Heterogéneos

Celulosa Gomas

Almidón Mucílagos

Fructosanas-inulina Pectinas
Celulosa

 Origen: se localiza en las membranas celulares de las plantas,


aporta rigidez al vegetal.
 Estructura: polímero lineal constituido por D-glucosas
(celobiosa).
 Obtención: se obtiene industrialmente a partir de la madera
de diferentes especies vegetales y del algodón.
 Derivados semisintéticos de la celulosa: tienen amplio uso en
las industrias alimentaria, agrícola, farmacéutica y cosmética,
elaboración de pinturas, adhesivos, material textil, en
farmacia se usa como espesante, estabilizante, aglutinante y
lubrificantes, efecto laxante.
Celulosas eterificadas
 Metil, etil, propil o carboximeticelulosa que
al disolverse forman soluciones coloidales
viscosas y tienen aplicación por sus
propiedades viscosizantes y estabilizantes.
 Uso terapéutico: laxante y tratamiento de
obesidad (efecto saciante), antiácido.
Celulosas esterificadas
 Se esterifican con ácido nítrico o ácido
acético danto lugar a los nitratos y
acetatos de celulosa que se usan para la
elaboración de explosivos, películas, filtros
y en diálisis.
Celulosas oxidada (oxycel)
 Se produce por oxidación de algunos
alcoholes primarios de las glucosas de la
celulosa a ácidos glucurónicos.
 Se utiliza como hemostático en ciertas
cirugías y también en cromatografía.
Almidón
 Origen: Es la principal sustancia de reserva
de los vegetales y también se denomina
fécula.
 Estructura: Polisacárido de glucosa con dos
fracciones la amilosa y la amilopectina.
 Tiene la capacidad de absorber agua,
formar complejos con alcoholes, y yodo.
 Usos: en la industria farmacéutica como
excipiente en la preparación de
comprimidos, antídoto en intoxicaciones por
yodo. Industrialmente se usa para obtener
glucosa por hidrólisis la cual puede
transformarse en sorbitol y a su vez en
ácido ascórbico.
 También se usa en la industria textil,
papelera, química y alimentaria (harinas,
confitería, cerveza).
Fuentes de almidón
Cereales Leguminosas Tubérculos Frutos
Trigo (Triticum sp) Guisantes Papa Plátano (Musa sp)
Arroz (Oryza sativa) (Pisum sativum) (Solanum Castaña
Maíz (Zea mays) Haba (Vicia faba) tuberosum) (Castanea
Cebada Lenteja Ñame vulgaris)
(Hordeum vulgare) (Ervum lens) (Dioscorea sp)
Avena (Avena sativa) Frijol Tapioca
Centeno (Phaseolus (Manihot dulcis)
(Secale cereale) vulgaris)
Sorgo
(Sorghum bicolor)
Fructosanas-
inulina
 Origen: Son fuentes de reserva
glucídica y se localizan en los
órganos subterráneos.
 Estructura: son polímeros lineales
de fructofuranosa.
 Usos: diurético (favorecen
eliminación de agua y sodio) y
colerético (facilitan la salida de bilis
de la vesícula al duodeno).
Fuentes de
fructosanas e
inulina
Especies vegetales Especies alimenticias
Achicoria Cebolla (Allium cepa)
(Cichorium intybus) Espárrago (Asparagus
Diente de león officinalis)
(Taraxacum officinalis)
Helenio
(Inula helenium)
Ensayos para glúcidos
Procedimien Reactivo Aplicación Observación Ejemplo
to
Reactivo de Cu+2 amoniacal Azúcares Precipitado Monosacáridos
Fehling reductores rojo ladrillo de
Cu2O
Ensayo de α-naftol y Diferenciar Color púrpura Solubles la
Molisch H2SO4 glúcidos Sin agitación mayoría
solubles e en glúcidos Insolubles:
insolubles solubles celulosa
Formación de Hidrocloruro Sistema de Cristales No dan
osazonas de cristalización amarillos osazona:
fenilhidrazina, punto de sacarosa
acetato sódico fusión
y ácido acético
Ensayos para glúcidos
Procedimient Reactivo Aplicación Observación Ejemplos
o

Ensayo de Resorcinol y Identificación Coloración rosa Fructosa


Selivanoff HCl de cetosas

Ensayo de Floroglucinol y Detectar Coloración roja Xilosa,


pentosas HCl pentosas arabinosa,
etc

Ensayo de FeCl3, HCl y Detectar 2- Coloración Ciertos


Keller-Killiani H2SO4 desoxiazúcares pardo-rojizo en heterósidos
la interfase de cardiotónicos
las dos capas

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