Assalammualaikum..Wr.

Wb
Reaksi dan Pembuatan
pada senyawa Alkuna
 Nama Kelompok:
RESTU SEPTIA N VIA INDRI L
(16380057) (16380076)

RETNO A WAHYUNI
(16380058) (16380078)

RIZKI YULIANA R
(16380061)
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh
yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara
umum, rumus kimianya CnH2n-2. Salah
satunya adalah etuna yang disebut juga
sebagai asetilen dalam perdagangan atau
sebagai pengelasan.
 Pembuatan Alkuna
 Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna
dapat dijadikan sebagai starting material untuk sintesis
beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu,
usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna
dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan
alkuna:
Dehidrogenasi Alkil Halida
 Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal
maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan
alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.
 Contoh:
 CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2
KBr + 2 H2O
 Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan
dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan
mereaksikan alkena dengan halogen.
 Tautomeri Keto-enol
 Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa
yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk
yang disebut tautomer : suatu tautomer keto dan
sebuah tautomer enol. Tautomer adalah isomer-
isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya
hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom
hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu
senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil
seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol)
yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk
dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari
karbon α ke oksigen karbonil.
 Struktur
overlap
H C C H H C C H p orbs

(spC + spC)
linear, 1  bond
(spC + 1sH) 2  bonds
sp

C–C C–H D(C–C) D(C–H)

(pm) (pm) kcal/mol kcal/mol

CH3–CH3 sp3 (25% s) 153 111 88 98

H2C=CH2 sp2 (33% s) 134 110 146 108

HCCH sp (50% s) 120 106 196 128

 Struktur

H–CC–H + 2H2  CH3CH3 DH = -74,5 kkal/mol

CH3CH2–CC–H DH = -69,9 kkal/mol

CH3–CC–CH3 DH = -65,1 kkal/mol

  makin tersubstitusi = makin stabil

 Struktur
Keasaman alkuna terminal
Ingat Peningkatan keasaman (elektronegativitas)

CH4 NH3 H2O HF

pKa ~60 ~36 ~16 ~3

CH3 CH3 H + CH3 C H sp3 Karakter s makin

pKa ~ 62 H meningkat,
elektron lebih
H2C CH2 H + H2C C sp2 dekat, karbon
pKa ~ 45 H makin
elektronegatif.
HC CH H + HC C sp
pKa ~ 26 acetylide ion
Hubungan Struktur dan
Sifat Keasaman Alkuna Terminal

HC CH + OH HC C + H2O Keq ~ 10-10

pKa ~26 ~16

HC CH + NH2 HC C + NH3 Keq ~ 1010

~26 ~36

R C CH + NaNH2 R C CNa + NH3

sodium amide
Alkuna adalah hidrokarbon satu
ikatan karbon-karbon rangkap
tiga alifatik tidak jenuh dengan
–C≡C–

ETUNA
• Rumus umum alkuna: CnH2n-2

• Alkuna mengikat 4 atom H lebih

sedikit dibandingkan dengan alkana
yang sesuai. Sehingga alkuna lebih
tidak jenuh daripada alkena.
IUPAC
• Nama alkuna diturunkan dari nama alkana
yang sesuai dengan mengganti akhiran ana
menjadi una.
C2H2 : Etuna C3H4 : Propuna
• Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan
rantai induk, penomoran, dan cara penulisan,
sama seperti pada alkena.
Trivial (Nama Umum)
1) Dalam pemberian nama umum, alkuna
dianggap sebagai turunan asetilena yang satu
atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus
alkil. Contoh:
HCΞC-CH2-CH3 etil

asetilena
Nama : etil asetilena

2) Nama sistem trivial biasanya digunakan

untuk alkuna sederhana.
• Keisomeran pada alkuna
tergolong keisomeran kerangka
dan keisomeran posisi.

• Pada alkuna tidak terdapat

keisomeran geometri.

• Keisomeran mulai terdapat pada

butuna yang mempunyai 2
isomer.
 H H

H C C C C H

H H

H H

H C C C C H

H H
1-butuna

2-butuna
a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar.
b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam
pelarut nonpolar.
c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas
pada suhu kamar.
e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud
cair pada suhu kamar.
f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan
bertambahnya jumlah atom karbon.
g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna
dapat menurunkan titik didih.
Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi

a. H2/katalis Sulit berhenti

H2 hingga alkena
R C C R' R CH2 CH2 R'
Pt, Pd or Ni

b. H2/Lindlar’s katalis
Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( )
N

Katalis “beracun”
H H
H2 stereoselektif
R C C R' C C
Lindlar's syn adisi
catalyst R R'
c. Adisi hidrogen halida
R H X
HX HX
R C C H C C R C CH3
X H X
Markovnikov geminal dihalide

R H Br
HBr HBr
peroxide C C R CH2 CH
peroxide
H Br Br
antiMarkovnikov

2HCl
CH3CH2C CH
Cl Cl
Br
2HBr
peroxide Br
 d. Hidrasi
Dengan katalis raksa(II) sulfat Contoh:
CH3
│
H3C−C≡C−CH3 + H2O → H3C−CH=CH−CH3

H3C−CH−CH−CH3

║
O
e. Oksidasi oleh kalium permanganat
Contoh :
KMnO4
H3C―C≡C―CH3 H3C―C―C―CH3
║ ║
O O
 f. Oksidasi oleh ozon
Contoh:
O
//
H3C―C≡C―CH3 + H2O +O3 → 2H3C―C
\
OH

g. Reaksi pembentukan asetilida

Contoh:
HC≡CH + NaNH2 → HC≡C―Na + NH3
• Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting
hanyalah etuna (C2H2). Nama lain etuna adalah
asetilena.
• Dalam industri, asetilena dibuat dari metana melalui
pembakaran tak sempurna.
4CH4(g) + 3O2(g) → 2C2H2(g) + 6H2O(g)
• Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari
reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
• Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan
oleh tukang las (las karbid).
Gas Asetilena
1.Alkuna mempunyai satu ikatan karbon-karbon rangkap
tiga (-C≡C-) denan rumus umum CnH2n-n.
2.Tata nama alkuna sama dengan alkena, namun
akhiran -ena diganti -una
3.Titik leleh dan titik didih senyawa-senyawa alkuna
berkurang seiring penambahan jumlah cabang dalam
molekulnya.
4.Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran
kerangka dan keisomeran posisi.
5.Reaksi-reaksi senyawa alkuna di antaranya
hidrogenasi, halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi,
oksidasi oleh kalium permanganat, oksidasi oleh ozon,
reaksi pembentukan asetilida.
6.Etuna dapat dibuat dari gas alam atau dari batu karbit.
 Terima Kasih 😊
Wassalammualaikum..Wr.Wb