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PROCESO DE AROMATIZACION

AUTORES:
 HANCCO MULLISACA JORGE EDWIN
 SERGIO ANDRE SALAS CHAVEZ
 CHIGUAY LEÓN PAMELA ANGIE
 HUILCA MAMANI, MIRELLA
GRUPO: “B”
AROMATIZACION

 La aromatización es un proceso unitario químico mediante el cual una molécula


orgánica(o una parte de ella) es convertida en un anillo bencénico(tambien llamado
anillo aromático).

Estructura química
del benceno, un
anillo aromático
simple.
 Los anillos aromáticos de mayor importancia son el benceno, tolueno, los orto, meta y
para xilenos y el etilbenceno.
 Son compuestos aromáticos los compuestos heterocíclicos y policiclicos, tambien se
pueden encontrar en ciertos compuestos iónicos, en las bases orgánicas DNA, algunos
aminoácidos son aromáticos y en la hemoglobina.
 Para que un compuesto sea aromático tiene que cumplir la llamada Regla de Huckel.
 La mayoría de compuestos aromáticos se obtienen casi exclusivamente del
carbón y petróleo mediante procesos de transformación térmica o
catalítica en las coquerías y refinerías.
 La producción mundial de aromáticos procede en gran cantidad en un
90% del petróleo, de los cuales se usara en plásticos, en productos de
caucho sintético y en todas las fibras sintéticas.
 Aromáticos del petróleo: Se obtienen aromáticos del petróleo por el tratamiento
de reformado (reforming) y pirolizado de la bencina. El reformado utiliza petróleos
parafinicos o nafténicos y consiste en un conjunto de aromatizaciones
(deshidrogenaciones) y ciclaciones sobre catalizadores como Pt/Al2O3*SiO2 para
obtener una fracción rica en aromáticos que se separa por destilacion,
especialmente adecuada para obtener tolueno e isómeros del xileno.
 La bencina de pirólisis procede del craqueo con vapor o "steamcracking” de
nafta para obtener etileno, propeno y olefinas superiores. Se obtiene un producto
rico en benceno.
Aromáticos del carbón: Por la coquización de la hulla se pirolisan a alta temperatura los
aromáticos. Superiores formándose gas de coqueria, agua de coquería y alquitrán. Del gas
de coqueria se aislan los aromáticos BTX (benceno, tolueno, xilenos) por lavado y posterior
purificación con H2SO4 o hidrogenación; del agua de coqueria se realiza el aislamiento de
fenol, cresol y xilenol por extracción con disolventes y del alquitrán se separan por
destilación.
Ejemplo:
 El colesterol que es un derivado del fenantreno aromatizado.
 Por un proceso por el cual un compuesto alifático se transformara en un compuesto
aromático.
 La aromatización de alcanos que originan benceno
 El nafteno y parafinas por reacción de ciclación(aromatizacion) se convierten en
aromáticos cerrando y sus estructuras lineales o ramificadas formar anillos y compuestos
orgánicos cíclicos.
La importancia económica

 La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado


progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de
hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
Uso Industrial Aromáticos

 Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias
como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico
igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
 Benceno: Se utiliza como solvente y materia prima para las síntesis de numerosos compuestos aromáticos.
 El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y
nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
 El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
 Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye
 · Bruñidores.
 · Fabricantes de linóleo.
 · Fabricantes de ácido carbólico.
 · Fabricantes de masilla.
 · Fabricantes de ácido maleico.
 · Fabricantes de nitrobenceno.
 · Fabricantes de adhesivos.
 · Fabricantes de pegamentos.
 · Fabricantes de baterías secas.
 · Impregnadores de productos de asbestos.
 · Fabricantes de caucho.
 · Fabricantes de colorantes.  · Químicos.
 · Fabricantes de detergentes.  · Soldadores.
 · Fabricantes de estireno.
 · Terminadores de muebles.
 · Fabricantes de hexacloruro de benceno.
 · Trabajadores con clorobenceno.
 · trabajadores de la industria petroquímica
El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica

Difenilo.
dentro de las cajas de empaque. También se utiliza
como agente de transferencia de calor y es
intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por
la deshidratación térmica del benceno.

Fabricantes de anhídrido ftálico.


Naftaleno.
· Fabricantes de beta naftol.
· Fabricantes de celuloide.
· Fabricantes de fungicidas.
· Fabricantes de hidronaftaleno.
· Fabricantes de negro de humo.
· Fabricantes de pólvora sin humo.
· Fabricantes de textiles químicos.
· Fabricantes de tinturas químicas.
· Manipuladores de alquitrán de carbón.
· Manipuladores de repelentes de polillas.
 Tolueno: se utiliza como solvente.
 Fenol: fue el primer desinfectante. Actualmente se sustituye por otros desinfectantes que
presentan menosefectos secundarios.
 Anilina: se usa como materia prima en lafabricación de colorantes y como solvente
Importancia

 Se le llama así a la conversión de compuestos alifáticos o alicíclicos a hidrocarburos


aromáticos. Proceso mediante el cual se convierten olefinas ligeras a aromáticos.
 Aromatización es el proceso mediante el cual una molécula orgánica(o una parte de
ella) es convertida en un anillo bencénico (también llamado anillo aromático).
 La tautomería ceto-enolica hace parte de dicho proceso químico por ejemplo en la
biosíntesis de compuestos aromáticos en las plantas y microorganismos.
Reacciones de aromatización en síntesis orgánica y análisis estructural de productos
naturales tiene un significado importante:
Por ejemplo
 Se obtuvo el colesterol por derivados de fenantreno de aromatización, con el fin de
determinar el esqueleto de carbono de colesterol.
 En la industria del petróleo tales como naftenos y parafinas a través de deshidrogenación
y reacción de ciclación del proceso se convierte en compuestos aromáticos.
 Mediante este proceso las naftas ligeras son tratadas para reducir las olefinas presentes
con producción controlada de aromáticos incrementando el número de octano.
Fuentes de hidrocarburos
aromáticos

 Una fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en


cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en
algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y
en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se
producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y
craqueo al vapor fundamentalmente.
 Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia
constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos. Ejemplos de
algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que más se han empleado
desde la antigüedad como son el púrpura de Tiro, el Murex brandaris (cañailla), y
el azul índigo que se extraía de las distintas especies de la planta del índigo,
concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se señalan a
continuación:
Síntesis del benceno

 La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado
al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es
la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como
catalizadores S, Se y Pd
 Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética,
este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas
específicas
ejercicios
1. Para el proceso de mezcla de benceno con aire, se emplea 500 mol C6H6/h que representa el
20% de la alimentación de aire.
a) Diagrama de Flujo
b) Escala de 2000Kmol aire para la alimentación
 SOLUCION: