KIMIA ORGANIK II

OLEH:

UNTARI, S.Pd,M.Si

www.themegallery.com
PERTEMUAN 5

- Derivat Asam Karboksilat

- Reaksi substitusi asil nukleofil

- Stabilitas relative turunan asam karboksilat

- Pembentukan dan reaksi – reaksi asil halida

dan anhidrida asam

www.themegallery.com
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat Asam Karboksilat merupakan senyawa

yang menghasilkan asam karboksilat jika
direaksikan dengan air

www.themegallery.com
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

www.themegallery.com
Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Kereaktifan derivat asam karboksilat bergantung

terhadap gugus elektronegatif yang terikat pada
gugus karbonil.

Semakin lemah basanya maka semakin mudah dilepas

dan semakin reaktif senyawa derivat asam
karboksilat tersebut.

www.themegallery.com
a. Halida Asam
Unsur halogen terdiri dari unsur F, Cl, Br dan I.

1. tata nama halida asam

klorida asam diberi nama menurut nama asam
karboksilat induknya, dengan imbuhan Asam –
oat diganti menjadi –il klorida.

www.themegallery.com
1. Pembuatan halida asam
halida asam merupakan derivat asam karboksilat
yang paling reaktif dari semua derivat asam
karboksilat. Ion halida merupakan gugus pergi yang
baik. Terikat pada karbon positif dari gugus karbonil,
ion ini lebih mudah ditukargantikan dari pada bila
terikat pada karbon alkil.

Reaksi suatu klorida asam dengan nukleofil terdiri

dari dua tahapan yaitu:
a. Adisi nukleofil dengan gugus karbonil
b. Eliminasi ion klorida.

Kedua tahapan reaksi ini disebut “reaksi asil

nukleofilik” yang berarti “ substitusi nukleofilik pada
suatu karbon asil (RCO-)”.

www.themegallery.com
Reaksi Asil Nukleofilik

www.themegallery.com
 REAKSI - REAKSI ASIL NUKLEOFILIK

1. Reaksi hidrolisis halida asam

Reaksi hidrolisis merupakan reaksi yang khas
antara klorida asam dengan suatu nukleofil (karena
pengikatan hidrogen dan pengaruh solvasi.

www.themegallery.com
REAKSI - REAKSI ASIL NUKLEOFILIK

www.themegallery.com
Kelarutan halida asam dalam air dipengaruhi oleh
ukuran gugus alkil. Halida asam dengan gugus alkil
kecil akan lebih mudah larut dan bereaksi lebih
cepat. Bertambahnya ukuran gugus alkil dari
molekul kelarutan senyawa tersebut menjadi
berkurang dan reaksinya menjadi lebih lambat.

www.themegallery.com
www.themegallery.com
 2. Reaksi alkil halida dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk

menghasilkan ester dan H-halida. Reaksi antara
senyawa organik dan suatu alkohol dirujuk sebagai
Alkoholisis. Alkoholisis halida asam bermanfaat
untuk sintesis ester. Biasanya HCl yang dihasilkan
pada campuran hasil reaksi akan segera dibuang
karena dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan
alkil alkohol.

www.themegallery.com
2. Reaksi alkil halida dengan alkohol

www.themegallery.com
 3. Reaksi alkil halida dengan amina dan
amoniak

Amoniak dan amina merupakan nukleofil

yang baik. Produk organik dari reaksi ini
adalah suatu amida. Ketika proton-proton
lepas dalam deprotonasi, proton ini bereaksi
dengan NH3

www.themegallery.com
Thank you!
www.themegallery.com

L/O/G/O