5.

Analisislah struktur senyawa berdasarkan spektrum

1H-NMR di bawah ini. Jelaskan. Tentukan terlebih
dahulu derajat ketidakjenuhan dari setiap senyawa.
Derajat ketidak Sisa 3C dan 6H
jenuhan :
(5 x 2 + 2 – 12 ) /2 = 0

Q = -CH2-
Tumpul singlet = OH T = -CH3
 Derajat ketidak jenuhan
:
d = -CH3
(4 x 2 + 2 – 0 - 1 ) /2 = 0
T = -CH3

Q = -CH2-

Q = -CH2-
 Derajat ketidak jenuhan :
(10 x 2 + 2 – 12 ) /2 = 5

Sisa 2C

Khas -COH

Khas
Benzene
-CH(-)-
 Derajat ketidak jenuhan :
(3 x 2 + 2 – 6 ) /2 = 1

T = -CH3

Khas -COOH Q = -CH2-

6. Reaksi 2-metil-3-pentanol dengan TsOH menghasilkan dua
produk, A dan B dengan rumus molekul C6H12 dan masing-
masing memiliki spektrum 1H-NMR seperti gambar berikut.
Prediksikan struktur A dan B tersebut. Jelaskan.
Produk A :
Memilki 4 signal NMR :
- 0,95 ppm 3H -> -CH3
- 1,6 ppm 3H -> -CH3
- 1,7 ppm 3H -> -CH3
- 2,0 ppm 2H -> –CH2
- 5,1 ppm 1H -> split 2H’s
Produk B :
Memilki 4 signal NMR :
- 0,95 ppm 3H -> -CH3
- 1,5 ppm 2H -> CH2
- 1,7 ppm 3H -> -CH2
- 2,0 ppm 2H -> -CH2
- 4,6 ppm 2H -> split 1H’s
7. Reaksi 2-butanon dengan basa kuat dilanjutkan dengan CH3I
menghasilkan senyawa C yang memiliki molecular ion (M+)
pada 86 m/z. Spektrum IR dan 1H-NMR dari senyawa C
terlampir pada gambar berikut. Tentukan struktur C.

D = 6H

S = 3H, -CH3

C=O
S = 1H , -CH CHsp3