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ALCANOS
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Propiedades físicas.
Conformaciones.
Usos y fuente industrial.
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Propiedades Físicas.
Puntos de Ebullición: Los puntos de ebullición de
los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el
número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el
que tenga la cadena más ramificada, tendrá un
punto de ebullición menor.

El punto de ebullición aumenta con el tamaño del

alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de Van der Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la superficie de
la molécula.
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Puntos de Ebullición
Puntos de ebullición de algunos
alcanos
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PUNTOS DE FUSION: El punto de fusión también aumenta

con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos
con número de carbonos impar se empaquetan peor en
la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un
poco menores de lo esperado.
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DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el número

de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la
cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento
de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
Nótese que en todos los casos es inferior a uno.
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Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente

insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y
generalmente se disuelven en disolventes de baja
polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos
son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo
y otros alcanos.
 Propiedades físicas de algunos alcanos CENTRO DE INNOVACIÓN EDUCATIVA

Número de Alcano Punto de Punto de Densidad

carbonos fusión (ºC) ebullición (ºC) (g/mL)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547
2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
4 Isobutano -159.4 -11.7 0.579
5 Isopentano -159.9 27.85 0.6201
5 Neopentano -16.5 9.5 0.6135
8 Isooctano -107.4 99.3 0.6919
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CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS:

Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante
el ETANO:

En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento

frontal de dos orbitales híbridos sp3. Utilicemos como eje la
línea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien de
forma intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto del
otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos
a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales híbridos
es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma
alguna.
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Pero considerando la disposición relativa de los

hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos
conformaciones posibles:

Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada
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Existen varias formas para representar

esquemáticamente las conformaciones existentes por
la rotación de un enlace C-C simple:
Alternadas Representación Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman
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USOS Y APLICASIONES
El gas natural se utiliza como combustible y como
materia prima en los sectores residencial, comercial,
industrial, petroquímico, de transporte y termoeléctrico.
Residencial:
Cocción de alimentos, refrigeración, acondicionamiento
de aire, calentamiento de agua, calefacción.
Industrial:
Industria del vidrio, alimenticia, papel, cemento,
cerámica y textil entre otros.
Petroquímico:
Urea, Alcoholes, Etileno, Polietileno, Acetileno, Nitrato
de Amonio.
 FUENTE INDUSTRIAL
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La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con

el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las
tensiones geológicas han transformado, en el transcurso
de millones de años, compuestos orgánicos complejos que
alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en
una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 ó 40 carbonos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el
otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando
procesos que lo convierten, por medio de la
hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como
también en gas sintético, para contrarrestar la escasez
previsible del gas natural.
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CICLOALCANOS
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Propiedades físicas.
Conformaciones.
Usos y fuente industrial.
 Propiedades Físicas CENTRO DE INNOVACIÓN EDUCATIVA

Presentan mayores puntos de fusión y

ebullición que los correspondientes alcanos de
igual número de carbonos. La rigidez del anillo
permite un mayor número de interacciones
intermoleculares, que es necesario romper
mediante la aportación de energía, para pasar
las moléculas a fase gas.
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Propiedades físicas de cicloalcanos

densidad
Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC)
20ºC(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
160 (100
ciclododecano 64.0 0.861
mmHg)
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Punto de ebullición Punto de Fusión

Densidad
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CONFORMACIONES DE LOS
CICLOALCANOS

1. Tensión angular, debida a aumento o disminución de los ángulos de enlace.

2. Tensión torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos eclipsados.
3. Tensión estérica, debida a interacciones repulsivas entre átomos que se acercan
mucho entre sí.
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CICLOPROPANO:
El ciclopropano se describe mejor si se considera que contiene enlaces curvos.
En un alcano no tensionado, la máxima eficacia de enlace se logra cuando los
dos átomos están localizados de modo que sus orbitales superpuestos apunten
directamente uno hacia otro. Sin embargo, en el ciclopropano esto no puede
ocurrir; más bien, deben superponerse en un ángulo pequeño. El resultado de
esta superposición deficiente es que los enlaces del ciclopropano son más
débiles y más reactivos que los enlaces de los alcanos normales.
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CICLOBUTANO:
Debido a su mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el ciclobutano tiene
mayor tensión torsional que el ciclopropano, si bien tiene menor tensión angular.
Mediciones espectroscópicas indican que el ciclobutano no es del todo planar,
sino que está ligeramente flexionado, de modo que uno de los átomos de carbono
se encuentra 25º arriba del plano formado por los otros tres.
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CICLOHEXANO:
Los ciclohexanos sustituidos son los más importantes de
todos los cicloalcanos, debido a su amplia distribución
en la naturaleza. Un gran número de compuestos,
incluyendo muchos agentes farmacéuticos importantes,
contienen anillos de ciclohexano.
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 conformación silla del ciclohexano:

La conformación de silla del ciclohexano tiene muchas consecuencias.

Por ejemplo, que el comportamiento químico de los ciclohexanos sustituidos
es regido directamente por su conformación. Otra consecuencia de la
conformación de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de átomos de
hidrógenos en el anillo: hidrógenos axiales e hidrógenos ecuatoriales. El
ciclohexano silla tiene seis hidrógenos axiales que están perpendiculares al
anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrógenos ecuatoriales que están más
o menos en el plano principal del anillo (alrededor del ecuador del anillo).
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Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la
gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la
caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.
El ciclohexano, la decalina(perhidronaftalina), el metilciclohexano
y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.
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Fuente y usos:
La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus homólogos alquil sustituidos es el
petróleo. En la industria del petróleo estos compuestos se denominan naftenos y se pueden
aislar a partir de la fracción de nafta obtenida al destilar el petróleo.
Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de cicloalcanos con anillos de distintos
tamaños y muchos de ellos entran a formar parte de la importante clase de productos naturales
denominados terpenos.
Los alquil ciclohexenos obtenidos del petróleo constituyen una fuente industrial muy
importante de compuestos aromáticos. Se logra su conversión mediante el proceso de
hidroformación, que implica la eliminación catalítica del hidrógeno del alquil ciclohexano.