Prof. Yulibeth Jiménez.

Definición.
Son biomoléculas orgánicas formadas por
carbono e hidrógeno y en menor proporción,
oxígeno. Ocasionalmente contienen también
fósforo, nitrógeno y azufre .
Son sustancias muy heterogéneas que sólo
tienen en común estas dos características:
 Son insolubles en agua. (hidrofobicas).
 Son solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo, benceno, etc.
 Función Biológica.
 Componentes
estructurales de las
membranas.

 Fuente de energía.

Protectora y
aislante térmico.
 Función catalizadora,
hormonal o de
mensajeros químicos.

Función
trasportadora.
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO
DE ACIDOS GRASOS.

Lípidos saponificables
Simples:
 No esterificadas
 Ácidos grasos
 Alcoholes grasos
 Esteres
 Acilglicéridos
 Céridos
 Derivados de importancia reguladora
 Prostaglandinas
 Tromboxano
 Leucotrienos
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO
DE ACIDOS GRASOS.

Lípidos saponificables
Complejos:
 Fosfolípidos
 Fosfoacilgliceridos
 Esfingomielinas
 Glucolípidos
 Cerebrosidos
 Globosidos
 Gangliosidos
 Lípidos conjugados
 Lipoproteínas
 Lipopolisacaridos
CLASIFICACION SEGÚN CONTENIDO
DE ACIDOS GRASOS.

Lípidos isoprenoides o insaponificables

 Terpenos y aromas
 Esteroides
 Retinoides y carotenoides
 Tocoferoles
 Poliprenilquinonas
 Ácidos grasos
No esterificados
Alcoholes grasos
Mono
Acilgliceridos Di
Simples Esterificados Tri
Céridos
Prostaglandinas
Derivados de Tromboxanos
Imp. reguladora Leucotrienos
Saponificables
Fosfoacilgliceridos
Fosfolípido
Esfingomielinas
Cerebrosidos
Glucolipidos Gangliosidos
Complejos
Globosidos

Conjugados Lipoproteínas
Lipopolisacaridos
 ACIDOS GRASOS.
Son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de
átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena
un grupo carboxilo (-COOH).

 Los ácidos grasos saturados Cm:n: sólo tienen

enlaces simples entre los átomos de carbono. Son
ejemplos: el ácido palmítico (16 átomos de C) y el
esteárico (18 átomos de C) suelen ser SÓLIDOS a
temperatura ambiente.

 Los ácidos grasos insaturados Δ*”: tienen uno o

varios enlaces dobles . Son ejemplos el oleico (18
átomos de C y un doble enlace) y el linoleico (18 átomos
de C y dos dobles enlaces) suelen ser LÍQUIDOS a
temperatura ambiente.
ACIDOS GRASOS.
Estructura de los principales
Ácidos Grasos.
Número
Nombre
de carbonos
Ácido palmítico 16 saturado
Ácido esteárico 18 saturado
Ácido oleico 18 insaturado
Ácido linoleico 18 insaturado
Ácido linolénico 18 insaturado
Ácido araquidónico 20 insaturado
 Propiedades más importantes y
comunes de los ácidos grasos:
 El numero de carbonos casi siempre es par.
 Cuando son poliinsaturado, los dobles enlaces
nunca son conjugados sino que se sitúan cada
tres carbonos de la cadena.
 Solubilidad.
 Saponificación.
 Estereficación.
 Punto de fusión
 Fluidez.
 Propiedades más importantes y
comunes de los ácidos grasos:
 Solubilidad: poseen una zona hidrófila, el grupo
carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
 Propiedades más importantes y
comunes de los ácidos grasos:
 Son capaces de formar enlaces éster con
los grupos alcohol de otras moléculas.

 Cuando estos enlaces se hidrolizan con un

álcali, se rompen y se obtienen las sales de
los ácidos grasos correspondientes,
denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y
una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

O
=

R-C-O H Na+OH

jabón agua

(i+2)
 REACCION DE
ESTERIFICACION
 Un ácido graso se une a un alcohol
mediante un enlace covalente, formando
un éster y liberándose una molécula de
agua.
 Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O

Ácido orgánico alcohol éster agua

O
=

R1-C-O-H H- O-CH2-R2
alcohol
Ácido orgánico

agua
Éster
 Propiedades más importantes y
comunes de los ácidos grasos:
 PUNTO DE FUSION:
 Los ácidos grasos saturados tienen puntos
de fusión mas altos que los insaturados y
son sólidos (sebos) a temperaturas a las
que los insaturados son líquidos (aceites)
 FLUIDEZ:
 Longitud de los ácidos grasos
 Presencia de dobles enlaces
 Presencia de colesterol
 ALCOHOLES GRASOS.

 Cadenas hidrocarbonadas de longitud

variable que contienen al menos una función
alcohol.
 Se clasifican en:
 Muy ubicuos
Glicerol
Esfingosina
 De menor abundancia
Alcohol cetílico (16c)
Fosfoacilglicéridos
 Esteres de Ácidos Grasos.
 Son esteres de ácidos grasos con un alcohol de tres
átomos de carbono denominado glicerol o glicerina.
 Acilgliceridos:
Formados por la Esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerina.
También reciben el nombre de glicéridos o grasas
simples
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres
tipos:
 Monoglicéridos
 Diglicéridos
 Triglicéridos
 Desempeña principalmente la función de reserva de
energía.
ESTRUCTURA DE MONOACILGLICERIDO

éster

OH

=
Ácido graso C-O CH2

HO

Glicerina
CH

HO CH2
 Formación de un triglicérido.

 Estructura química:
O

=
H
HO
R1-C-O2O CH2
O
=
H
HO
R2-C-O2O CH
O
=

H2O CH2
HO
R3-C-O
Glicerina
 LIPIDOS SIMPLES.
CERAS
Esteres de ácidos grasos
de cadena larga, con
alcoholes de cadena
larga.
Son sólidas y totalmente
insolubles en agua.

Todas las funciones que

realizan están
relacionadas con su
impermeabilidad al agua y
con su consistencia firme.
LIPIDOS COMPLEJOS.
SON LIPIDOS QUE ADEMAS DE CONTENER
HIDROGENO, CARBONO Y OXIGENO, TAMBIEN
POSEEN ELEMENTOS COMO NITROGENO,
FOSFORO, AZUFRE Y OTRA BIOMOLECULA COMO
UN GLUCIDO.
Fosfolípidos
Fosfoacilgliceridos
Esfingomielinas
Glucolípidos
Cerebrosidos
Globosidos
Gangliosidos
Lípidos conjugados
Lipoproteínas
Lipopolisacaridos
 LIPIDOS COMPLEJOS.
Fosfolípidos
 Se caracterizan por
presentar un ácido
ortofosfórico en su zona
polar.
 Moléculas más abundantes
de la membrana
citoplasmática.
 Son Anfipáticas
 Dependiendo del alcohol
que contengan se
clasifican en:
Fosfoacilgliceridos
Esfingomielinas
 LIPIDOS COMPLEJOS.
Fosfoacilglicéridos:
Glicerol esterificado en la posición 1 y 2 por dos
cadenas de ácidos grasos, un grupo fosfato
esterificado en la posición 3 y un alcohol unido a ese
fosfato.
 Tipo de fosfoacilglicérido:
Lecitinas
Cefalinas
Cardiolipinas
Fosfatidilinositoles

Esfigomielinas:
Contienen como alcohol esfingosina + acido
graso+fosfato+ colina
Ceramida: esfingosina + acido graso
FOSFOACILGLICERIDOS
LECITINA.
FOSFOACILGLICERIDOS
FOSFOACILGLICERIDOS.
FOSFOACILGLICERIDOS.
 Esfingolípidos.
 Son los lípidos mas abundantes en los
tejidos.
 Contienen un amino alcohol de cadena
larga (esfingosina)
 Al unirse al carbono 2 de la esfingosina un
ácido graso (sat o insat) se obtiene una
ceramida.
 Es el único compuesto que contienen a la
vez la esfingosina y un fosfato.
Estructura de un Esfingolípidos.
 LIPIDOS COMPLEJOS.
 GLUCOLIPIDOS
 Poseer un glúcido.
 Tienen la unidad ceramida unida por
un enlace glicosídico de
configuración β entre en el hidroxilo
del C1 de la esfingosina y un
carbohidrato de complejidad
variable.
 Forman parte de las bicapas
lipídicas, especialmente de las
neuronas.
 Se sitúan en la cara externa de la
membrana, en donde realizan una
función de relación celular.
 LIPIDOS COMPLEJOS.
GLUCOLIPIDOS:
 De acuerdo con la naturaleza del
carbohidrato se clasifican en:
 Cerebrósidos: (D-Galactosa)
 Sulfátidos o sulfolípidos: (Esteres de
sulfato)
 Globósidos: (Lactosa)
 Gangliósidos: (Acido Acetilneuramínico)
GLICOLIPIDOS.
LIPIDOS CONJUGADOS.

LIPOPROTEINAS.
 Asociaciones no covalentes de lípidos y
proteínas.
 Transporte y metabolismo de lípidos.

LIPOPOLISACARIDOS.
 Función de reconocimiento celular y
transducción de señales.
Gracias..
 Bibliografía
 Bioquímica de JJ Hills.

 Bioquímica de Harper.

 Bioquímica de Lozano.
 LIPIDOS SIMPLES DERIVADOS
DE IMPORTANCIA REGULADORA.
 PROSTAGLANDINAS: (eicosanoides)
 Son sustancias reguladoras intracelulares que
modifican la respuesta celular ante estímulos
externos.
 Se derivan de ácidos grasos polinsaturados de
20 átomos de carbono (eicosanoicos) que se
sintetizan a partir de los ácidos grasos
esenciales.
 Todas las prostaglandinas poseen:
 20 átomos de carbono.
 Un anillo ciclopentano.
 Dos cadenas alifáticas.
 Un grupo carboxilo terminal (COOH)
 Un grupo hidroxilo en el C15 (OH)
 Un doble enlace entre los carbonos trece y catorce.
PROSTAGLANDINAS.
 Sintetizadas por todas las células.
 Se originan del acido araquidónico.
 La enzima ciclo oxigenasa es la responsable de su
síntesis.
 La mas abundante en el humano es la PG2.
 Entre ellas destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y cierre de las
heridas:
 PG2: disminuye la presión sanguínea.
 PG2α: aumenta la presión sanguínea.
 Aparición de la fiebre como defensa de las infecciones.
 Reducción de la secreción de jugos gástricos.
 Funcionan como hormonas locales.
 Regulatoria de la ventilación pulmonar.
 PG1 PG2: broncodilatación.
 PG1α: broncodilatación.
PROSTAGLANDINAS.
 NOMENCLATURA:
 Las letras PG son seguidas por una tercera (A,
B, C, D, E o F) para indicar la naturaleza del
anillo ciclopentano.
 Seguido por un subíndice numérico para
indicar el numero de dobles enlaces en las
cadenas alifáticas.
 El numero de dobles enlaces que se presentan
en las cadenas alifaticas es indicativo del
precursor de las prostaglandinas.
PROSTAGLANDINAS.
 TROMBOXANOS.
Son derivados de las prostaciclinas.
Se producen en las plaquetas.
Estimula la agregación plaquetaria y la formación de trombos.
Tienen al menos un puente de oxigeno incorporado entre el C 9 y
C11 del Ac. 15-hidroxi-Δ13prostenoico.
El más activo es el TXA2.
 LEUCOTRIENOS.
Son derivados del Ac. Araquidónico.
Sufre cambios de posiciones de los dobles enlaces y
peroxidaciones para dar lugar a loa hidroperoxiácidos a
nivel de los basófilos, leucocitos polimorfonucleares y
macrófagos.
Son mediadores de la hipersensibilidad inmediata.
 LIPIDOS DERIVADOS DEL
ISOPRENO: TERPENOS
 Son lípidos simples o insaponificables
 Son moléculas lineales o cíclicas formados por varias
unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
 No contienen enlaces ester
 Son hidrocarburos o alcoholes
 El precursor activo en realidad es el isopentenilpirofosfato y
el dimetilalilpirofosfato que son obtenidos por fosforilación
del acido mevalonico

ISOPRENO
 CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS

nº de
Nombre Función Ejemplo
isoprenos

Aromas y Geraniol,
Monoterpenos 2
esencias. mentol.
síntesis del
Sesquiterpenos 3 Farnesol.
colesterol.
pigmentos y Fitol, vitamina
Ditepenos 4
vitaminas. A, E, K.
síntesis del
Triterpenos 6 Escualeno.
colesterol.
Pigmentos Carotenos,
Tetraterpenos 8
vegetales. xantofilas.
Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho
LIPIDOS DERIVADOS DEL
ISOPRENO: TERPENOS
 Funciones:
 Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor, eucalipto, vainillina.
 Vitaminas liposolubles, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como el caroteno y la xantofila.
 Dolicol fosfato
 Formado por 11 unidades de isopreno
 Transportador
 Interviene en la síntesis de glicoproteinas de la membrana
celular, lipopolisacaridos y de peptidoglucanos de la pared
celular
 Precursores de la ubiquinona o coenzima Q: transportadora
de hidrógenos en el proceso de fosforilación oxidativa
 LIPIDOS DERIVADOS DEL
ISOPRENO: ESTEROIDES.
 Comprenden dos grandes grupos:
 Esteroles:
 Como el colesterol y las vitaminas D.
 Colesterol

 Hormonas esteroideas:
 Hormonas suprarrenales
 Hormonas sexuales.
ESTEROIDES.
 Colesterol

 El colesterol es un lípido encontrado en

los tejidos corporales y en el plasma
sanguíneo de los vertebrados. Se
encuentra en altas concentraciones en el
hígado, médula espinal y cerebro, variante
de la colesterina.
 El nombre de colesterol procede del
griego chole (bilis) y stereos (sólido), por
haberse identificado por primera vez en
los cálculos de la vesícula biliar.
 Fuentes del colesterol.

 El ser humano obtiene el colesterol a

través de dos vías:
 Vía exógena: directamente a través de
los alimentos. Los alimentos que
contienen colesterol son exclusivamente
los de origen animal, sobre todo la yema
de huevo, hígado, sesos y carnes rojas.
 Vía endógena: es la síntesis en el hígado,
las dos terceras partes
 Transporte del colesterol:

 Debido a la gran insolubilidad del

colesterol en agua, como la mayoría de
los lípidos, el transporte de colesterol por
la sangre se realiza mediante las
lipoproteínas.
 Funciones del colesterol:

 El colesterol es imprescindible para la vida por

sus numerosas funciones:

 Estructural: el colesterol es un componente muy

importante de las membranas plasmáticas de los
animales (no existe en los vegetales).

 Precursor de Vitamina D: la vitamina D se sintetiza a

partir del colesterol y más que una vitamina es una
hormona, por las funciones que desempeña en el
metabolismo del calcio.
 Precursor de las hormonas sexuales: a
partir del colesterol se sintetiza la
progesterona, los estrógenos y la
testosterona.
 Precursor de las hormonas corticoides:
como, por ejemplo, el cortisol y la
aldosterona.
 Precursor de las sales biliares: el
hígado también excreta colesterol por la
bilis y a veces forma cálculos en la vía
biliar, lo que se denomina litiasis biliar.
Gracias.