KERAGAMAN SENYAWA KARBON DALAM SEL

Ulil Amna, S.Si, M.Sc

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 KERAGAMAN SENYAWA KARBON DALAM SEL
SUB POKOK BAHASAN
1. Karbon
2. Variasi kerangka karbon
3. Ikatan karbon dengan karbon
4. Ikatan karbon dengan unsur lain
5. Isomer
6. Gugus Fungsi
7. Pengantar Makromolekul

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Karbon
• Semua molekul yang telah diisolasi dari tumbuh-tumbuhan
dan hewan mengandung karbon
• Karbon (termasuk semua senyawa karbon) berperan penting
dalam kimia kehidupan
• Proses evolusi biologis menggunakan karbon, karena
keberadaannya yang beragam sebagai unsur pembentuk
struktur dasar biomolekul yang diperlukan untuk sistem
kehidupan
• Keragaman senyawa karbon disebabkan oleh kemampuan
karbon membentuk ikatan dengan banyak unsur, termasuk
dengan sesama karbon

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Karbon
• Karbon merupakan atom kecil (nomor atom 6 dan berat atom
12)
• Atom karbon memiliki 4 elektron valensi
• Dalam berikatan, atom karbon membentuk ikatan kovalen
yang stabil
• Tetra valensi dari atom karbon merupakan kunci
keserbagunaan karbon sehingga memungkinkannya untuk
dapat membentuk molekul kompleks yang besar
• Tetra valensi juga memungkinkan karbon dapat berikatan
dengan banyak unsur lain dan membentuk berbagai jenis
senyawa yang berbeda dalam jumlah yang besar

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Karbon
• Ketika atom karbon membentuk ikatan kovalen
tunggal, ikatan tersebut membentuk sudut
tetrahedral
• Sudut ikatan pada metana (CH4) adalah 109o
dan hampir sama pada setiap molekul yang
memiliki empat ikatan tunggal

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Karbon
• Etana (C2H6) berbentuk mirip dua tetrahedral yang dihubungkan
pada bagian puncaknya

Etana
• Pada molekul yang mengandung lebih banyak atom karbon,
setiap kelompok karbon yang terikat dengan empat atom lainnya
memiliki bentuk tetrahedral

• Konfigurasi karbon yang sedemikian rupa membuatnya cocok

untuk membentuk ikatan kovalen dengan banyak unsur lain yang
berbeda

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Variasi Kerangka Karbon
• Rantai karbon membentuk kerangka penyusun molekul organik
• Kerangka karbon :
– Lurus
• Tunggal
• Rangkap
• Ganda tiga
– Bercabang
– Cincin tertutup
• Keragaman kerangka karbon merupakan salah satu sumber
penting kekompleksan dan keragaman molekuler yang
mencirikan suatu organisme
• Kerangka karbon dapat juga mengikat unsur lain pada tempat
yang berbeda

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Ikatan Karbon dengan Karbon
• Ikatan Tunggal

• Ikatan Rangkap

• Ikatan Ganda Tiga

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Ikatan Karbon dengan Karbon
Jenis Jumlah Panjang Energi Ikatan
Ikatan Ikatan Ikatan (pm) (kJ/mol)

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Ikatan Tunggal Karbon-Karbon

Metana Etana Propana Butana

Struktur Nama Titik Didih (oC)

CH4 Metana -162

CH3CH3 Etana -88,5

CH3CH2CH3 Propana -42

CH3CH2CH2CH3 Butana 0

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Ikatan Karbon dengan Unsur Lain

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer
• Senyawa yang memiliki rumus molekul yang
sama tetapi strukturnya berbeda sehingga ciri
dan sifatnya juga berbeda

• Menunjukkan variasi struktur molekul organik

• Terdapat 3 jenis isomer :

– Isomer struktural
– Isomer geometrik
– Isomer optik

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Struktural
• Senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi
berbeda dalam urutan penataan atom-atom

• Jumlah kemungkinan isomer akan bertambah seiring dengan

meningkatnya ukuran kerangka karbon

Contoh :
• Butana (C4H10) memiliki 2 isomer
• C8H18 mempunyai 18 isomer
• C20H42 memiliki 366.319 isomer

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Geometrik
• Memiliki pasangan yang sama namun berbeda
dalam pengaturan ruangnya

• Akibat ketegaran (ketidakfleksibelan) ikatan

rangkap, sehingga tidak memungkinkan atom
yang terikat dengannya untuk berputar secara
bebas di sekitar sumbu ikatan

• Hanya terdapat pada alkena dan senyawa siklik

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Geometrik
• Contoh :

2-butena

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Geometrik

Asam Fumarat

Asam Maleat

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Geometrik
• Perbedaan yang sangat kecil di antara isomer geometrik sangat
mempengaruhi aktivitas biologis molekul organik
• Contoh : proses biokimiawi penglihatan melibatkan perubahan
rodopsin (senyawa kimia yang terdapat pada mata) yang terjadi
akibat induksi cahaya dari satu isomer geometrik ke isomer
geometrik yang lain
cis-retinal

cahaya beberapa tahap

trans-retinal

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Isomer Optik
• Molekul-molekul yang merupakan bayangan cermin satu sama
lain

• Memiliki karbon asimetrik, yaitu karbon yang terikat dengan 4

gugus atau 4 atom yang berbeda

• Keempat gugus tersebut dapat diatur dalam di sekitar karbon

asimetrik melalui dua cara berlainan yang merupakan bayangan
cermin satu sama lain

• Suatu sel dapat membedakan isomer-isomer ini berdasarkan

bentuknya yang berbeda

• Umumnya, satu isomer aktif secara biologis dan isomer lainnya

inaktif
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra
 Isomer Optik
• Enantiomer

• Contoh :

L-gliseraldehida D-gliseraldehida

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Fungsi
• Komponen molekuler yang terikat pada kerangka karbon dan paling banyak
terlibat dalam reaksi kimia

• Masing-masing gugus fungsi berperilaku secara konsisten dari molekul

organik ke molekul organik lainnya

• Jumlah dan pengaturan gugus fungsi membantu memberikan sifat yang unik
pada masing-masing molekul

• Gugus fungsi yang terpenting dalam kimia kehidupan :

– Gugus hidroksil
– Gugus karbonil
– Gugus karboksil
– Gugus amino
– Gugus sulfhidril
– Gugus fosfat

• Keenam gugus fungsi ini bersifat hidrofilik sehingga meningkatkan kelarutan

senyawa organik dalam air
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra
 Gugus Fungsi

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Hidroksil
• Satu atom hidrogen terikat pada satu atom oksigen
yang kemudian terikat pada kerangka karbon molekul
organik

• Senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil

disebut alkohol dengan nama spesifik yang diakhiri –ol

• Umumnya ditulis sebagai –OH atau HO-

• Bersifat polar akibat keelektronegatifan atom oksigen

• Larut dalam air karena dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan molekul air
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra
 Gugus Karbonil
• Terdiri atas sebuah atom karbon yang dihubungkan dengan
sebuah ikatan rangkap

• Jika gugus karbonil berada pada ujung kerangka karbon,

senyawa organik itu disebut aldehida. Jika tidak, senyawa itu
disebut keton

• Keton yang paling sederhana adalah aseton (3 atom C)

• Keton memiliki ciri yang berbeda dengan propanal (aldehida

beratom karbon 3)

• Aseton dan propanal merupakan isomer struktural

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Karboksil
• Terdiri atas suatu atom oksigen berikatan rangkap dengan
sebuah atom karbon yang juga terikat dengan gugus hidroksil

• Dituliskan sebagai –COOH

• Senyawa yang mengandung gugus karboksil dikenal sebagai

asam karboksilat, suatu asam organik

• Asam karboksilat paling sederhana adalah asam format

(HCOOH), beratom karbon 1

• Asam asetat (asam karboksilat dengan 2 atom karbon) dikenal

sebagai cuka

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Karboksil
• Merupakan sumber ion hidrogen

• Ikatan kovalen antara hidrogen dan oksigen

sangat polar sehingga atom hidrogen cenderung
terurai secara reversibel sebagai ion H+

• Penguraian terjadi karena kedua atom oksigen

elektronegatif pada gugus karboksil menarik
elektron yang digunakan bersama sehingga
menjauhi hidrogen
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra
 Gugus Amina
• Terdiri atas suatu atom nitrogen yang terikat dengan dua atom
hidrogen dan kerangka karbon

• Senyawa organik dengan gugus fungsional ini disebut amina

• Gugus amina bertindak sebagai basa sehingga dapat mengambil

satu proton dari larutan di sekitarnya

• Sebagian besar senyawa organik sel memiliki dua atau lebih

gugus fungsi yang berbeda

• Contoh : asam amino glisin memiliki gugus fungsi amina dan

asam karboksilat

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Sulfhidril
• Terdiri atas sebuah atom sulfur yang terikat dengan
sebuah atom hidrogen

• Sulfur tepat berada di bawah oksigen pada tabel

berkala

• Sulfur dan oksigen memiliki enam elektron valensi dan

membentuk dua ikatan kovalen

• Senyawa organik yang mengandung gugus sulfhidril

disebut tiol

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Gugus Fosfat
• Fosfat adalah anion yang terbentuk akibat penguraian asam
fosfat (H3PO4)

• Hilangnya ion hidrogen akibat penguraian menyebabkan fosfat

bermuatan negatif

• Senyawa organik yang mangandung gugus fosfat memiliki ion

fosfat yang terikat secara kovalen melalui salah satu atom
oksigennya ke kerangka karbon

• Gugus fosfat berperan dalam transfer energi di antara molekul

organik

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Carbohydrates

• Organic molecules
that contain
carbon, hydrogen
and oxygen.
– CnH2n0n.

• Monosaccharides =
simple sugars.
– Structural isomers:
• Glucose, fructose, Glucose Fructose
galactose

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Carbohydrates
• Disaccharide: 2 monosaccharides joined covalently
– Sucrose (glucose and fructose), lactose (glucose and galactose),
maltose (2 glucose)
•Polysaccharide:
Glucose
monomer
Numerous mono-
saccharides Starch granules in
joined covalently potato tuber cells

(a) Starch
glycogen Glycogen
(repeating Granules
In muscle

glucose joined
tissue

that are highly

(b) Glycogen
branched),
Cellulose fibril in
starch a plant cell wall

(thousands of Cellulose molecules

glucose joined),
cellulose (c) Cellulose

(thousands of
glucose joined)
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra
 Carbohydrates
• Organic molecules are built by dehydration
synthesis:
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

Glucose Glucose

Maltose

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Carbohydrates
• Organic Molecules are broken down by hydrolysis
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Lipid
• Insoluble in water because of nonpolar molecules
– Triglycerides = 3 fatty acids + glycerol
• Saturated = joined by only single bonds
• Unsaturated = joined by at least one double bond

• Hydrolysis of triglycerides in adipose tissue

releases free fatty acids.
– Free fatty acids can be converted in the liver to ketone bodies.
– Excess ketone bodies can lower blood pH..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Lipid

A triglyceride

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Lipid

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Lipid
– Phospholipids = phosphate + fatty acid
• phosphate end is polar = hydrophilic
• fatty acid end is nonpolar = hydrophobic

– Steroids = aromatic rings = three 6-carbon rings joined to a 5-carbon ring

• Steroid hormones are cholesterol derivitaves..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Lipid

Cholesterol

Testosterone A type of estrogen

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein
• Large molecules composed of long chains of
amino acids.
– 20 different amino acids can be used in constructing a given protein.
– Each amino acid contains an amino group (NH2) at one end and carboxyl
group (COOH) at the other end.

• Differences between amino acids are due to

differences in functional groups (“R”).

• Amino acids are joined by peptide bonds..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein
Amino Carboxyl
group group

Side
group
(a)

Side
groups

Leucine Serine
(hydrophobic) (hydrophobic)

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein
• The four types of proteins

(b) Storage (d) Transport

proteins proteins

(a) Structural proteins

(c) Contractile proteins

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein Structure Levels
• Primary structure is the sequence of the amino
acids in the protein.

• Secondary structure is produced by weak

hydrogen bonds between hydrogen of one
amino acid and the and oxygen of a different
amino acid nearby.
 a-helix or b-sheet..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein Structure Levels
• Tertiary structure is formed when polypeptide chains bend and fold to produce 3 -
dimensional shape.

– Formed and stabilized by weak chemical bonds

between functional groups.
• Each type of protein has its own own characteristic tertiary structure.

• Quaternary structure is produced when a number of polypeptide chains covalently

linked together..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein Structure Levels

Hydrogen bond

Pleated sheet
Polypeptide
Amino acid (single subunit)

(a) Primary structure

Complete
Hydrogen bond protein,
with four
polypeptide
Alpha helix subunits

(b) Secondary (c) Tertiary

structure structure

(d) Quaternary
structure

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Protein Structure Levels
 A protein’s shape is sensitive to the surrounding environment
 Unfavorable temperature and pH changes can cause a protein to
unravel and lose its shape
 This is called denaturation..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Nucleic Acids
• Include DNA and RNA.

• Nucleic acids are composed of nucleotides to

form long polynucleotide chains.

– Each nucleotide is composed of 3 smaller units:

• 5-carbon sugar (deoxyribose or ribose).
• Phosphate group attached to one end of sugar.
• Nitrogenous base attached to other end of sugar..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Nucleic Acids
Nitrogenous base
(A,G,C, or T)

Thymine (T)

Phosphate
group

Sugar
(deoxyribose)

Phosphate

Base
Sugar

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Nucleic Acids
• The “backbone” of the nucleic acid is formed by
the sugar and phosphate pairs.

• The “rungs” are formed by paired nitrogenous

bases.

– Nitrogenous bases complementary pair

• A + T (U)
• C + G..

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Nucleic Acids

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 Nucleic Acids

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra

 KERAGAMAN SENYAWA KARBON DALAM SEL
• RANGKUMAN
Karbon merupakan unsur utama dalam sel. Sifat
kimiawi karbon membuatnya memiliki
keserbagunaan sebagai penyusun struktur
molekul. Karbon dapat membentuk empat
ikatan kovalen dengan beberapa unsur yang lain
membentuk kerangka molekul dengan berbagai
gugus fungsi yang terikat pada kerangka
tersebut. Keserbagunaan atom karbon
memungkinkan terjadinya keragaman molekul
organik yang besar
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Samudra