GUGUS FUNGSI

Laili Nailul Muna S.Farm., M.Sc., Apt

PENGERTIAN
Gungus fungsional adalah gugus khusus pada atom dalam molekul
yang berperan dalam memberikan karakteristik reaksi kimia pada
molekul tersebut
Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi yg mirip atau
sama.
KLASIFIKASI GUGUS FUNGSI
Alkohol (R-OH)
R=alkil
CnH2n+2O (CnH2n+1)
Eter (R-O-R)

Aldehid (R-COH)
CnH2nO
Keton (R-CO-R)
Karbonil
(CO)
Karboksilat (R-
CnH2nO2 COOH)

Ester (R-COO-R)
CONTOH
SENYAWA KARBONIL
CARBONYL COMPOUNDS
O

H C CH3
NH O
PHENACETIN
N
NH

N
H N NH 2

GUANINE
O CH2CH3

O O

C C O CH2CH2

DACRON
 Glucose

Paclitaxel
(suatu antikanker)

17/05/2019 6
PENGERTIAN KARBONIL

 Senyawa karbonil : senyawa yang mengandung gugus

karbonil
 Gugus Karbonil

Atom C terhibridisasi sp2

• Membentuk struktur trigonal planar O

• Tiga ikatan sigma

• Satu ikatan pi
• Oksigen mempunyai dua pasang
elektron bebas
MENGAPA SENYAWA KARBONIL PERLU
KITA PELAJARI??
 Gugus karbonil merupakan gugus penting dalam kimia
organik
 Hampir setiap proses sintesis (obat maupun bukan obat)
memanfaatkan gugus karbonil
 Kebanyakan molekul bioaktif yang penting (termasuk
obat-obatan) mengandung gugus karbonil
 Benyak senyawa alami/sintetik yang penting dalam
kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil

17/05/2019 8
PEMBAGIAN SENYAWA KARBONIL
Senyawa karbonil dibagi menjadi dua berdasarkan substituen Y
yang diikat Apabila :
O

R Y

 Y = Non leaving groups (R  Y = Leaving Groups

atau H) (OH, NH2, OR dll)
 Aldehid dan keton  Asam karboksilat dan
turunannya
JENIS-JENIS SENYAWA KARBONIL
O O O
C C C
R H R R' R O H

Aldehida Keton Asam karboksilat

O
O O O
C
R X C C C
X = halogen R O R' R O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O
O O
C
C C C N
C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik)
17/05/2019 10
REAKSI UMUM SENYAWA
KARBONIL
 Adisi Nukleofilik
 Substitusi Nukleofilik Asil
 Substitusi α
 Kondensasi karbonil
ISOMER FUNGSI
 CnH2n+2O: Alkohol dan Eter
 CnH2nO: Aldehid dan Keton
 CnH2nO2: Karboksilat dan Ester
CNH2N+2O
PERBEDAAN ALKOHOL DAN ETER

Alkohol (R-OH) Eter (R-O-R)

Mudah larut dlm air Sukar larut air
Titik Didih Tinggi, why?
Bisa bereaksi dg Na Titik Didih Rendah
2R-OH + Na 2R-Na +H2 Tidak bisa bereaksi dg Na
Berekasi dg PCL3
Tidak bisa bereaksi dg PCL3
3R-OH + PCL3 3R-CL +H3PO3

Contoh
 CH3OH : metanol
 C2H5OH: etanol Contoh
 Dll CH3-O-CH3: dimetil eter
REAKSI DASAR PADA GUGUS FUNGSI
 Alkohol Primer
 Alkohol Sekunder
 Alkohol Tersier
PERBEDAAN GOLONGAN ALDEHID DAN KETON

Aldehid (R-COH) Keton (R-CO-R)

 Mereduksi Larutan Fehling (CuO)
menjadi endapan merah (Cu2O)
 Mereduksi Larutan Tollen (Ag2O)
menjadi endapan Ag (Cermin
perak)
 Tidak bisa mereduksi larutan
Fehling
 Tidak bisa mereduksi larutan
Tollens

Contoh: Contoh:
CH3CH2CH2COH butanal
CH3CH2COCH3 2-butanon
N D A R U S E T Y A N I N G R U M , S . F A R M. , A P T 17/05/2019 16
• R dan R’ dapat berupa aromatik dan alifatik
• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus karbonil
(C=O) maka keduanya sering disebut sebagai senyawa
karbonil

17/05/2019 17
REAKSI ALDEHID

Reaksi Aldehid dengan Fehling Reaksi Aldehid dengan Tollens

OKSIDASI ALDEHIDA DAN KETON
ada hidrogen tidak ada
O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
•Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif

17/05/2019 19
PERBEDAAN ASAM KARBOKSILAT DAN
ESTER

Karboksilat (R-COOH) Ester atau Alkil Alkanoat (R-COO-R)

Memerahkan lakmus biru Tidak memerahkan lakmus biru
Terbentuk dari reaksi Asam
Karboksilat dengan Alkohol
(Reaksi Esterifikasi)
PROSES OKSIDASI ALKOHOL
CONTOH SOAL
Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah .…
a. CH3COOCH3
b. C2H5COOC3H7
c. C3H7COOCH3
d. C2H5COOC2H5
e. C3H7COOC2H5
CONTOH SOAL
Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus
fungsional adalah ….
a. metil etanoat dan propanol
b. etil metil eter dan metil etanoat
c. etil metil eter dan 2 propanon
d. propanol dan etil metil eter
e. propanol dan propanal
CONTOH SOAL
Hasil reaksi identifikasi senyawa dengan rumus molekul C3H6O sebagai
berikut
 Dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata; dan
 oksidasi dengan suatu oksidator menghasilkan senyawa yang dapat
memerahkan lakmus biru.
Gugus fungsi senyawa karbon tersebut ….
CONTOH SOAL
 Senyawa 2-metil 1-pentanol berisomer dengan...
a. metil propil eter
b. dipropil eter
c. isopentanol
d. etil propil eter
e. 3-pentanol
CONTOH SOAL
Glukosa mengandung gugus fungsional ….

a. alkohol dan aldehid

b. alkohol dan keton
c. aldehid dan ester
d. aldehid dan asam karboksilat
e. alkohol dan asam karboksilat
CONTOH SOAL
Suatu senyawa C5H12O dapat bereaksi dengan Na dan jika dioksidasi akan
menghasilkan zat yang dapat memerahkan lakmus. Senyawa tersebut
adalah...

a. 1-pentanol
b. 3-pentanol
c. 3-metil 2-butanol
d. 2-pentanol
e. 2-metil 2-butanol