HIDROCARBUROS

SATURADOS

GRUPO: “LOS ÙNICOS”

 Hidrocarburos

• Familia de compuestos orgánicos

que contienen carbono e hidrógeno.

Licda. Edda garcía

•Titán, la luna naranja y brumosa de

Saturno, posee cientos de veces la
cantidad de hidrocarburos que posee la
Tierra, como para suplir energía al mundo
por siglos.
 cadena abierta alifáticos /
alcanos
Saturados

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalcanos

cadena abierta alquenos

Hidrocarburos
Insaturados alquinos

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalquenos

de un anillo benceno
Aromáticos dos anillos naftaleno
tres antraceno
anillos fenantreno
 Grupo funcional
• Se entiende por grupo funcional
conjunto de átomos presente un
en
cadena de carbono de un compuesto y la
que sus características de
reactividad define
por el
químico de comportamiento
la molécula. Cada grupo
funcional definirá, por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgánico.
 Familias

• El conjunto de compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.
Obtención de Hidrocarburos
 Serie Homóloga

• Una serie homóloga está constituida por un

grupo de compuestos con el mismo grupo
funcional y cada término se diferencia
del anterior y del posterior en que posee
un grupo
—CH2— más y menos, respectivamente.
 Hidrocarburos Saturados

El termino saturado significa que cada carbono se

encuentra unido en forma covalente a otros cuatro
átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces δ).

Alcanos:
También llamados parafinas, por su poca
afinidad.
Representación general:
R-H
Fórmula General:
Licda. Edda garcía CnH2n+2
 Nomenclatura UIQPA (Serie Homóloga )
ALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula Estructural

Global condensada/semidesarrollada
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
n-butano CH3(CH2)2CH3
n-pentan C4H10
CH3(CH2)3CH3
o n- C5H12 CH3(CH2)4CH3
hexano
C6H14 CH3(CH2)5CH3
n-heptan
CH3(CH2)6CH3
o n- C7H16
octano n- CH3(CH2)7CH3
nonano C8H18 CH3(CH2)8CH3
 Continuación de Hidrocarburos
nomenclatura UIQPA

• n-undecano C11H24

• n-dodecano C12H26
• n-tridecano
C13H28
• n-tetradecano
n-pentadecano
C14H30
• n-hexadecano
C H C16H34
• n-heptadecano
15 32

• n-octadecano
C H
17 36
C18H38

• n-nonadecano C19H40
• n-eicosano
C H
 Radicales
Grupos alquílicos: (Radicales)
Molécula incompleta que forma parte de una cadena
principal. Grupo de átomos que permanece después
de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano. Su
fórmula general es CnH2n+1.
Alcano Grupo alquilo (f. condensada)
Metano CH4 MetiloCH3- (METIL) Etilo
Etano CH3- CH3 CH3-CH2- (ETIL)
Propano CH3CH2CH3 n-Propilo CH3CH2CH2- (PROPIL)
isopropilo CH3CHCH3 (ISOPROIL)
 nomenclatura

Cuando un radical está repetido,

se indica con prefijos el número
de veces que aparece repetido.
Ejemplo;
Número Prefijo
2 di ó bi
CH3 CH3 CH3
3 tri
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
4 tetra

5 penta
2,3,6-Trimetilheptano
6 hexa

hepta
 Ejercicios de Nomenclatura
Nombrar los siguientes compuestos

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
 Forma correcta de presentar los
Hidrocarburos
• Nomenclatura UIQPA
 Regla de Nomenclatura de alcanos

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena

continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más
cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el extremo
más cercano a la ramificación de menor orden
alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones
del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera
ramificación y se numera la cadena por el
extremo más cercano a ella.
Contiuación de reglas de nomenclatura de alcanos

• 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el

mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo
más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos
complejo que el isopropil. El ter-butil es el más
complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
• 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más
ramificaciones iguales,no se repite el
nombre, se le añade un prefijo numeral. Los
prefijos numerales son:
Prefijos utilizados cuando se repite un radical

Número Prefijo

2 di ó bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta
Continuacion de nomenclatura

• 6.- Se escriben las ramificaciones en orden

alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una
sola palabra junto con el último radical. Al
ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales
y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en
cuenta.
• 7.- Por convención, los números y las palabras
se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.
• La comprensión y el uso adecuado de las reglas
señaladas facilitan la escritura de nombres y
fórmulas de compuestos orgánicos
 Radicales

• Radicales alquilo
• Cuando alguno de los alcanos pierde un
átomo de hidrógeno se forma un
radical alquilo. Estos radicales
aparecen como ramificaciones
sustituyendo átomos de hidrógeno en
las cadenas.
• Los radicales alquilo de uso más común
son:
Radicales más comunes
Continuación de nomenclatura
 Propiedades físicas de alcanos

• Los son un constituyente

importante
alcanos la composición del
de
petróleo. Su densidad es menor que la
del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.)

• Sus puntos de fusión como también

los de ebullición aumentan
gradualmente con su peso molecular.
 Propiedades Físicas

• Pueden emplearse como disolventes para

sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
 Continuación de propiedades físicas de alcanos

1. Los alcanos de 1- 4 átomos de “Carbono”son gases

a temperatura ambiente
5- 17 son líquidos
18 - en adelante son
sólidos
2. Insolubles en agua
3. Solubles en solventes no polares
4. Menos densos que el agua
5. Incoloros, inodoros e insípidos
6. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a
medida que aumenta la cadena carbonada. En
general los isómeros de cadena continua tienen
mayores puntos de ebullición que los isómeros
ramificados
 Propiedades Químicas de alcanos
Combustión completa:
CO2 + H2O + energía
CnH2n+2 + O2

Combustión Incompleta:
+ O2 CO + H2O+ energía
CnH2n+2

C + H2O + energía
CnH2n+2 + O2
 Reacción de Halogenación de alcanos
Halogenación:

Son reacciones de sustitución de un Hidrógeno por

un halógeno, en el caso de los alcanos estas
reacciones necesitan de luz ultravioleta como
agente catalítico para llevarse a cabo.
Ejemplo: CH4 + Cl2 L.u.v. CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 L.u.v.

CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 L.u.v. CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl L.u.v. CCl4

+
2
HCl
 Aliciclicos //Cicloalcanos//
Son hidrocarburos saturados de cadena
cerrada, su fórmula general CnH2n

1. Ciclopropano C3H6

2. Ciclobutano C4H8

3. Ciclopentano C5H10

4. Ciclohexano
C6H12
 Radicales aliciclicos

Cuando los cicloalcanos actúan como

radicales, solamente la
cambia
terminación. Ejemplo

Ciclopropil C3H5
Ciclobutil C4 H7
Ciclopentil
C 5H 9
 Ejercicios con aliciclicos

•1 2 3 4 5 6 7 8
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2

CH3

3-Ciclopropil-5-etil-
octano
 Reactividad general de los alcanos

Reacciones poco selectivas ya que en principio todos

los enlaces C-C o C-H tienen la misma probabilidad de
ser atacados por un reactivo, por ello conducen a
mezclas de productos.
Suponen la ruptura homolítica de enlaces C-C o C-H,
con la formación de radicales libres.

- Combustión
Principales reacciones - Halogenación
- Pirólisis

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 Combustión

Es la reacción química en la que un alcano u otro

compuesto orgánico se convierte en dióxido de carbono
y agua.
Pese a que la reacción es exotérmica es necesario una
chispa
2 C oH llama para O
+ (3n+1) iniciarla. 2nCO + (2n+2)H O + calor
n 2n+2 2 2 2

El calor liberado se denomina calor de combustión.

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 Halogenación

Tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia

de luz ultravioleta o alta temperatura (300-400 oC).

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Halogenuro Halogenuro
de alquilo de hidrógeno
La reacción tiene lugar normalmente con cloro y bromo;
con flúor reacciona de forma explosiva, mientras que
con iodo no tiene lugar.
Mecanismo: Reacción homolítica que transcurre a
través de un mecanismo radicalario (reacción en
cadena).
32
Etapas:
a) Iniciación: El halógeno se excinde homolíticamente
dando lugar a dos radicales.
Cl2 Cl + Cl
b) Propagación: El átomo de halógeno, inicialmente
formado, sustrae un hidrógeno de la cadena carbonada.

R H +ataca
El radical formado Cl R +molécula
a otra HCl de halógeno
originando un halogenuro de alquilo y un nuevo átomo
de halógeno que prosigue la reacción en cadena.

c) Terminación: Los
R átomos
+ Cl se unen
R Cl +entre
Cl sí.
2
R + Cl R Cl
Cl + Cl Cl2
R + R R2
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 ¿Qué isómero predomina en la
reacción de halogenación de un
alcano?
Ejemplo:
H H H Cl2/h H H H H Cl H
H C C C H Cl C C C H + H C C C H
H H H H H H H H H
1-Clopropano 2-Cloropropano
Existen dos factores determinantes:
a) La estabilidad de los radicales alquilo.
b) La selectividad del halógeno en cuestión.

a) El orden de estabilidad para radicales alquilo es:

CH3
CH3 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 H
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b) Selectividad del halógeno:
El orden de reactividad de los halógenos es: F>Cl>Br>I
Las fluoraciones no son atractivas debido a que son a
menudo violentas e incontrolables.
La iodación radicalaria falla debido a que es
termodinámicamente desfavorable.
El problema de la cloración es su baja selectividad que
conduce a mezclas de isómeros a menudo difíciles de
separar. Para solventar este problema se usan alcanos
con un solo tipo de hidrógeno que producen un único
producto.
La bromación suele ser el método de halogenación de
alcanos más utilizado en laboratorios de investigación.
Ello es debido a su alta selectividad; la reacción tiene
lugar sobre el carbono más sustituido, incluso en los
casos estadísticamente desfavorables.
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 Pirólisis
Es la descomposición térmica de alcanos conocida
como craqueo.
Se obtienen alquenos y alcanos de menor peso
molecular.
La reacción transcurre a través de radicales libres
formados por ruptura fotoquímica de CH
H3C CH2 CH enlaces
2
+ H2 C-C y C-H.
1-Buteno
H3C CH CH CH3 + H2
H3C CH2 CH2 CH3 2-Buteno
H3C CH CH2 + CH4
Propeno Metano
CH2 CH2 + CH3 CH3
Eteno Etano

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Síntesis de Wurtz:
Consiste en una reducción bimolecular de un
halogenuro de alquilo con sodio.
2R X + 2Na 2NaX + R R
Si se emplean halogenuros de alquilo diferentes se
obtienen mezclas de productos.

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