FLAVONOID

FLAVONOID

Kelompok 2
1.Shinta Adinda
2.Mucthia Yulia
3.Indri Sustia Rahmi
4.Nia Oktari

Dosen Pengajar :
Azimaturrahmi, M.Si
OUTLINE
ISOFLAVON
ANTOSIANIN
FLAVONOID MINOR
Flavonoid
Nama flavonoid sendiri berasal dari
kata Flavon yang merupakan senyawa
fenol yang banyak terdapat di alam.
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri
dari dari 15 atom karbon, dimana dua
cincin benzene (C6) terikat pada suatu
rantai propane (C3) sehingga membentuk
suatu susunan C6-C3-C6.
Sifat flavonoid
Flavonoid merupakan golongan filifenol
sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol,
yaitu:
1.Bersifat asam sehingga dapat larut dalam
basa.
2.Merupakan senyawa polar karena memiliki
sejumlah gugus hidroksil.
3.Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai
derivat dari fenol dapat menyebabkan
rusaknya susunan dan perubahan mekanisme
permeabilitas dari dinding sel bakteri.
4.Sebagai antioksida.
simplisia yang mengandung
flavonoid
Beberapa simplisia yang mengandung flavonoid
antara lain:
1. Kumis kucing
Tanaman Asal                         : Orthosiphon
stamineus
Familia                                    : Labiatae
Bagian yang digunakan          : Daun
Isi tanaman                              : flavonoid, saponin,
orthosipon glikosida, minyak atsiri, dan saponin
Penggunaan                             : diuretik, batu
ginjal, encok
Tempuyung
Tanaman asal                           : Sonchus
arvensis
Familia                                    : Asteraceae
Bagian yang digunakan          : Daun
Isi tanaman                              : silika,
kalium, flavonoid, inositol
Penggunaan                             : diuretika,
antiurolitiasis
Identifikasi flavonoid

1.reaksi warna,
2. kromatografi,
3. spektrofotometri
Isoflavon
Isoflavon
Senyawa isoflavon merupakan senyawa
metabolit sekunder yang banyak disintesa
oleh tanaman. Senyawa isoflavon terdapat
pada bagian-bagian tanaman, baik pada
akar, batang, daun, maupun buah.
Tanaman merupakan sumber utama
senyawa isoflavon di alam. Di berbagai
antara tanaman, kandungan isoflavon yang
lebih tinggi terdapat pada tanaman
Leguminoceae, khususnya pada tanaman
kedelai. Snyder,
1987
 Flavon/isoflavon yang terdiri atas struktur
dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh
tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino
aromatik fenil alanin atau tirosin.
Isoflavon termasuk dalam golongan flavonoid
(1,2-diarilpropan) dan merupakan bagian
kelompok yang terbesar dalam golongan tersebut.
Struktur isoflavon
Manfaat isoflavon
a. Untuk mengurangi kolesterol.
b. Terapi diet
c. Penyembuhan kanker payudara
d. Mengurangi osteoporosis
Antosianin
Antosianin 
 Antosianin merupakan senyawa organik dari keluarga
flavonoid, dan merupakan anggota kelompok senyawa
yang lebih besar yaitu polifenol.
 Beberapa senyawa antosianin yang paling banyak
ditemukan adalah pelargonidin, peonidin, sianidin,
malvinidin, petunidin, dan delfinidin.
 Tumbuhan yang paling banyak dimanfaatkan
antosianinnya yaitu anggur, karena kandungan pigmen
tersebut cuku tinggi di dalam kulit anggur.
 Antosianin larut dalam air yang memberikan warna
merah, biru, violet, yang juga berperan sebagai
antioksidan.
 Pigmen antosianin merupakan pigmen yang amat
potensial yang tersebar luas ditemukan pada bahan alami
yang menyumbangkan warna oranye, merah muda,
merah, ungu hingga biru.
Struktur kimia antosianin
Ciri-ciri antosianin
 Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan
biasanya dijumpai pada bunga, buah-buahan dan sayur-
sayuran.
 Mempunyai stabilitas yang rendah.
 Pada pemanasan yang tinggi, kestabilan dan ketahanan
zat warna antosianin akan berubah dan mengakibatkan
kerusakan.
 Selain mempengaruhi warna antosianin, pH juga
mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam suasana
asam akan berwarna merah dan suasana basa berwarna
biru.
 Antosianin lebih stabil dalam suasana asam daripada
dalam suasana alkalis ataupun netral.
 Zat warna ini juga tidak stabil dengan adanya oksigen
dan asam askorbat. Asam askorbat kadang melindungi
antosianin tetapi ketika antosianin menyerap oksigen,
asam askorbat akan menghalangi terjadinya oksidasi.
Manfaat antosianin
 Sebagai antioksidan di dalam tubuh
sehingga dapat mencegah terjadinya
penyakit penyumbatan pembuluh darah.
 Untuk melindungi lambung dari kerusakan,
 Menghambat sel tumor,
 Meningkatkan kemampuan penglihatan
mata, serta
 sebagai senyawa anti-inflamasi yang
melindungi otak dari kerusakan.
Flavonoid Minor
Penggolongan Flavonoid
Berdasarkan flavonoid major dan flavonoid
minor
- flavonoid major        : flavon, flavonol, biflavonil
- flavonoid minor        :
1.khalkon,
2.dihidrokhalkon,
3. auron,
4.flavanon,
5. flavononol dan
6.isoflavon.
Flavonoid Minor Xanton dan Silben:
 mempunyai kerangka struktur yang sama
dengan antosianin, flavonol dan flavon yaitu
(A) C6 – C3 – C6.
Golongan ini adalah khalkon, dihidrokhalkon,
auron, flavanon, dan isoflavanon disebut
flavonoid minor karena penyebarannya jarang
pada tumbuhan.
Flavanon dan isoflavanon hanya terdapat pada
tumbuhan leguminosae dan iridaceae.
Khalkon, dihidrokhalkon, dan auron dalam
tumbuhan tidak stabil atau cepat berubah
menjadi senyawa lain dalam tumbuhan
compositae/Asteraceae
Golongan xanton: mangifein dalam kulit
manggis (antioksidan)
Golongan silben: dihidroksistilben (asam
lunularat)
Kerangka xanton dan stilben tidak
memenuhi kaidah C6 – C3 – C6, namun
mempunyai sifat yang mirip dengan
flavonoid minor secara umum sehingga
dibuat dalam satu kelompok.
Daftar Pustaka
Matsjeh S. 2004. Sintesis Flavonoid: Potensi
Metabolit Sekunder Aromatik Dari Sumber Daya
Alam Nabati Indonesia. Fakultas Farmasi
Universitas Gadjah Mada. Yogyakarta.
Redaksi TRUBUS. 2003. Seri Pengalaman Obat
Tradisional Sembuhkan Mereka. Jakarta:
Trubus
Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia penuntun
cara modern menganalisis tumbuhan
terbitan kedua. Bandung: ITB
 Achmad, S.A. 1990.Flavonoid dan Phyto Medica:
Kegunaan dan Prospek. Phyto Medica, VolI, No, 2,
Pertanyaan :
Dian : Biosintesis dari isoflavon?
Virgo : Dalam keadaan asam yang
bagaimana antosianin stabil?
 Jawaban :
1. Biosintesis dari isoflavon

Biosintesis isoflavon diawali dari pembentukan felanin
sebagai prekursor utamanya yang dihasilakan dari
asam shikimat, kemudian akan membentuk cincin
aromatik yang terikat pada rangkaian 3 atom karbon
melalui jalur shikimat. Asam trans sinamat diubah
menjadi kumarat melalui hidroksilasi. Reaksi ini
dikatalis oleh enzim kalkon sintase dan menghasil
kalkon. Kalon merupakan senyawa intermediet
biosintesis isoflavon. Kalkon mengalami reaksi
isomerasi menjadi narigenin (5,7,4-trihidrosiflavonon),
yang selanjutnya mengalami genistein dengan katalis
isoflavon sintase. Kalkon juga juga mengalami
redukse menjadi isoliquritigenin (4,2,4-
trihidrosikalkon), yang selanjutnya mengalami
perubahan struktur dengan katalis enzim kalkon
isomerase menjadi liquritigenin (7,4-
dihidroksiflavonon), yang akhirnya menghasilkan
daidzein.
2. Dalam keadaan asam yang bagaimana
antosianin stabil?
Antosianin lebih stabil dalam keadaan
asam daripada dalam keadaan netral
ataupun alkalis. Berarti antosianin stabil
pada pH yang <7.
Jadi, dalam keadaan asam stabil, kecuali
asam askorbat karena asam askorbat dapat
menghalangi terjadinya oksidasi.
Terima Kasih