Anda di halaman 1dari 15

Fenil propanoid

 Rulif Ali Winarto (170105060)


 Shaza Nurin Shamsi (170105061)
 Triana Nur Safitri (170105063)
pembahasan
 Definisi dan Struktur dasar Fenil Propanoid
 klasifikasi Fenil Propanoid
 cara isolasi dari Fenil Propanoid
 proses biosintesis senyawa Fenil Propanoid
 kegunaan dari Fenil Propanoid?
Definisi dan struktur Fenil propanoid
 Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang
mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3
atom karbon.
 Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa
fenol utama yang berasal dari jalur shikimat.
 Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri
dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon
propana (C3)
Klasifikasi
1. Kelompok Sinamat
• Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau
C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan
mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.
• Asam sinamat digunakan sebagai penyedap, indigo sintetik, dan
produk farmasi tertentu.Kegunaan utama ialah dalam pembuatan
metil, etil dan benzil ester untuki industri minyak wangi. Asam
sinamat merupakan prekursor, zat pendahulu untuk pemanis
aspartam melalui aminasi yang dikatalisis enzim menjadi
fenilalanin (Lenny, 2006).
 Asam sinamat juga merupakan sejenis inhibitor-sendiri
yang diproduksi oleh spora jamur untuk mencegah
germinasi.
 Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan
sinamat (Lenny, 2006).
2. Kelompok Kumarin
 kumarin dikenal dengan rumus C9H6O2.
 Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin
tidak berwarna, kristal prismatik, dan mempunyai
karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit, aromatis,
rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin juga dapat
disintesis dengan cepat. Beberapa turunan kumarin
memiliki sifat antikoagulan. Kumarin juga mempunyai
aktivitas sebagai antispasmodik (Lenny, 2006).
 Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin
tidak berwarna, kristal prismatik, dan mempunyai
karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit, aromatis,
rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin juga dapat
disintesis dengan cepat. Beberapa turunan kumarin
memiliki sifat antikoagulan. Kumarin juga mempunyai
aktivitas sebagai antispasmodik (Lenny, 2006).
 Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan
kumarin
3. Kelompok Alil Fenol
Kelompok alil fenol terdiri dari cavicol, eugenol, safrol,
miristin.
4. Kelompok Propenil Fenol
Kelompok propenil Fenol yerdiri dari anetol, isoeugenol,
isoelemesin, isoministin.
ISOLASI FENIL PROPANOID
 JURNAL I (Neolignan and Phenylpropanoid Coumpounds
from the Fruits of Illicium Simonsii Maxim)
30 gr buah I. simonsii maxim

Keringkan diudara, kemudian tumbuk

Lakukan ektraksi masing-masing 2 jam dengan EtoH-H2O (3x 30L,


95:5 v/v)

Lakukan refluks (90-95oC)


Uapkan ekstrak EtOH gabungansampai hampir kering dibawah
vakum

Residu yang dihasilkan kemudian diserap pada kieselguhr

Lakukan ekstraksi secara berturut-turut dengan potreleum eter,


dengan EtOAc dan MeOH
 JURNAL II (New Phenylpropanoid and Coumarin
Glycosides from the Stems of Hydrangea Paniculata Sieb)
20 kg batang H. Paniculata

Keringkan diudara, remukkan menjadi padatan kasar

Refluks dengan air (2x 90L, masing masing selama 3 jam

Lewatkan ekstrak H2O gabungan, melalui kolom resin berpori

Elusikan dengan H2O (90 L) dan 17% etanol (150 L) berturut-turut


Keringkan bagian etanol dengan rotary evaporator

Refluks residu dengan etanol 95%

Setelah penguapan etanol dalam vakum, bagian


berair menjadi sasaran kolom resin berpori, elusikan
dengan air dan 20% EtOH

Bagian terakhir dikenakan kromatografi kolom pada


silica gel
BIOSINTESIS FENILPROPANOID
KEGUNAAN FENIL PROPANOID

 Menjaga fungsi sistem saraf pusat agar tetap normal.


 Fenilpropanoid dapat digunakan untuk membantu
mengendalikan gejala depresi dan rasa sakit akibat
penyakit kronis, serta beberapa penyakit lain yang
berkaitan dengan rusaknya sistem saraf pusat.
 Fenilpropanoid diperlukan oleh tubuh kita untuk
memproduksi epinefrin, dopamin, dan norepinefrin.
 Obat pereda rasa sakit serta dapat meningkatkan daya
ingat dan konsentrasi. Fenilpropanoid juga dapat
dijadikan sebagai obat penyakit Parkinson,