AGLICONA
(SAPOGENINA ou Genina)
SAPONINAS Estrutura química
DIOSCINA DIOSGENINA
GLICONA AGLICONA
SAPONINA SAPOGENINA
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Núcleo dos
esteroides Espirostano
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponinas Esteroidais Saponinas Alcaloides-Esteroides
SAPONINAS Classificação de acordo com a Genina
Saponina Triterpênicas
• Raras nas Monocotiledôneas
• Predominantes nas Dicotiledôneas:
• Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas, Rosáceas e
Hipocastanáceas
• Alguns animais marinhos
• podem ser divididas em 3 grupos principais:
SAPONINAS Saponinas Triterpênicas
Principais classes de sapogenina triterpênica
Alfa-amirina Lupeol
E Beta-amirina
C D E
A B C D
A B C D
A
B
SAPONINAS Saponinas Triterpênicas
BIOSSINTESE
Triterpênica
Solanina
SAPONINAS MONODESMOSÍDICAS
Esferoidal
SAPONINAS Outras Classificações
Triterpênica
SAPONINAS BIDESMOSÍDICAS
Esferoidal
SAPONINAS Outras Classificações
• De acordo com o numero de cadeias de açucares ligadas a aglicona
• AÇUCARES
• D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose, D-xilose, D-
fucose
• Ácidos glicurônicos e galacturônico
• Ligações interglicosídicas do tipo α ou β
• Podem ocorrer na forma
• PIRANOSE
• FURANOSE
α-D-glicopiranose β-D-galactofuranose
SAPONINAS Ocorrência e Distribuição
• SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS:
• Quase que exclusivamente em monocotiledôneas
• Raras em dicotiledôneas
• SAPONINAS ESTEROIDAIS BÁSICAS ou ALCALOÍDICAS
• Principalmente no gênero Solanum (Solanaceae)
• SAPONINAS TRITERPÊNICAS
• Principalmente em dicotiledôneas
SAPONINAS Propriedades Físico-químicas
• Elevada massa molar
• Sabor amargo
• Apresentam-se com substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente
amorfas, porem cristalizáveis
• Dissolvem em soluções alcalinas e são precipitadas pelos ácidos
• Os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
apolares
• Normalmente encontram-se como misturas complexas de difícil separação
• Variado número de açúcares e diversas agliconas;
GLICOSÍDEOS ÁGUA
solubilidade
GENINAS SOLVENTES APOLARES
Retirada de
SAPONINAS contaminantes
Partição com Solventes pouco polares
SAPONINAS Atividades FARMACOLÓGICAS
Base do primeiro
contraceptivo oral
NORETINDRONA
DIOSCINA
SAPONINAS SINTESES DE ESTERÓIDES
Dioscorea mexicana
(Dioscoreaceae) Antes se obtinha 20mg de progesterona
a partir de 50.000 ovários de porcas
fermentação e hidrólise
consegue-se extrair
12% de hecogenina
GLICIRRIZINA
SAPONINAS ALCACUZ