ALKALOID

Oleh :
Melati Yulia K., S.Farm., M.Sc.
 SEJARAH
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine
(1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine,
colchicine (1820) & coniine (1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
 SEJARAH
• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd
awal ¼ abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi
800 alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX 
pencarian obat antikanker alkaloid 
puncaknya : penggunaan vincristine,
vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis
PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine, atropine
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
ex : cocaine, belladonine
3. Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
5. Nama penemunya
ex : pelletierine
 PENAMAAN
Adakalanya di + awalan / akhiran untuk
membedakan alkaloid utama dgn
alkaloid lain dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
contoh lain cari sendiri!!
 Alkaloid
Definisi:
Alkaloid: “Alkali-like“
•Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang
berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas
farmakologis dalam kadar rendah)
•Pelletier, 1983: ....is a cyclic organic compound
containing nitrogen in a negative oxidation state which is of
limited distribution among living organisms
 DISTRIBUSI
• Fungi : deriv. as. lisergat (lysergic acid) &
gliotoksin (gliotoxin)
• Pteridophyta : lycopodium
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp.
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg
paling beracun  lainnya : 24 kelas
alkaloid yg mencapai 300
• Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid
 morfin mamalia
• Angiospermae : distribusi tidak merata
 DISTRIBUSI : Angiospermae
Alkaloid biasa terdapat pada ordo :
• Centrospermae (Chenopodiaceae)
• Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae)
• Ranunculales (Berberidaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae)
• Papaverales (Papaveraceae,
Fumariaceae)
• Rosales (Leguminosae, sub Familia
Papilionaceae)
 DISTRIBUSI : Angiospermae
• Rutales (Rutaceae)
• Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae,
Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae,
Convolvulaceae, Solanoceae)
• Campanulales (Campanulaceae, sub
famili Lobeioidoe, Compositae, sub famili
Senecioceae)
 FUNGSI BAGI TUMBUHAN :
Beberapa kemungkinan :
• Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari
serangga & herbivora
• Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock
up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan
• Regulator faktor pertumbuhan
• Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain
yg berguna bagi tumbuhan
 SIFAT-SIFAT :
• Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk
bebas, garam atau dlm N-oksida
• Sebagian besar mrpkn kristal yang halus
yang bereaksi dg asam membentuk garam,
lainnya amorf. Bentuk kristal  identifikasi
mikroskopis
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine
(Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk
punya O  cair
• Kebanyakan tdk barwarna kecuali
berberine (kuning) dan garam sanguinarine
(merah tembaga)
 SIFAT-SIFAT :
• Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur
Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air,
larut dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya
ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd
bentuk basanya
• Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam,
netral dan basa
• Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag
air
• Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
 Klasifikasi alkaloid
(preskusor)
• True-alkaloid:
– Berasal dari asam amino
– Bersifat basa
– Atom N ada pada cincin heterosiklis
– Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
– Contoh: atropin, morfin
 Klasifikasi alkaloid
Pseudoalkaloid:
•Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam
amino, misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari
jalur metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah
 Klasifikasi alkaloid
• Protoalkaloid:
Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa
dan berasal dari asam amino, misal meskalin
 KLASIFIKASI:
Berdasarkan struktur kimia :
1. Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid,
sering disebut sebagai Protoalkaloid
atau Amina Biologis
2. Heterosiklik atau Tipikal Alkaloid
STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:
Berdasarkan kedudukan atom N :
1. N 1’ yaitu mescaline
2. N 2’ yaitu ephedrine
3. N 3’ yaitu atropine
4. N 4’ yaitu tubecurarine
Pengaruh thd prosedur isolasi
 TOPIK

1. ALKALOID NON-HETEROSIKLIK
2. ALKALOID HETEROSIKLIK
3. FLAVONOID
4. TANIN