1
O que é a Química Orgânica?
Histórico
1777, (Torben Olaf BERGMAN) fez a seguinte divisão
(equivocada):
Química Inorgânica: parte da química que estuda os
compostos extraídos dos minerais.
Química Orgânica: parte da química que estuda os
compostos extraídos de organismos vivos.
1800, (Jöns Jacob BERZELIUS), defendeu a idéia da qual
substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser
produzidas em laboratório. Somente os seres vivos
possuíam essa força.
2
Teoria da Força Vital
Síntese da uréia e a queda da Teoria
da Força Vital
1828, um aluno de Berzelius, Friedrich WÖLLER,
sintetizou a uréia (composto orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto inorgânico).
NH2
NH4OCN(s) O C
cianato de amônio NH2
uréia
2.1 - Simetria
a) Simétrico: pelo menos 2 ligantes iguais;
b) Assimétrico ou Quiral: quatro ligantes diferentes;
Simétrico Assimétrico
8
Classificação dos átomos de
carbono
2.2 - Número de Carbonos ligados
9
10
Geometrias e hibridizações
• Geometria tetrahédrica dos
átomos de carbono
Carbono saturado (4 ligações simples – ex.: metano):
Geometria tetraédrica
Hibridização sp3
H C
H
12
H
Benzeno – Anel Aromático
Benzeno de Kekulé: século XIX
August Kekulé: propôs a primeira estrutura para o benzeno, em
1872
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
H C C O H H C O C H
H H H H
Fórmula estrutural
Ligações são representadas como “linhas” (valências)
Exemplo: H H H
H C C C H
H H H
Propano
16
Fórmulas de substâncias orgânicas
Fórmulas Condensadas
Modo resumido de escrever uma fórmula estrutural.
Listar todos os átomos na ordem em que todos aparecem e
como eles estão ligados.
Exemplo:
H H H
H C C C H CH3CH2CH3
H H H
Propano
Fórmulas de substâncias orgânicas
Fórmula de linhas
Modo mais resumido de escrever uma fórmula estrutural.
São escritas somentes as ligações químicas entre os átomos,
omite-se os átomos de carbono e hidrogênio e, quando
existirem elementos diferentes, estes são escritos.
H H H
Exemplo:
H C C C H CH3CH2CH3
H H H
Propano
Classificação de cadeias carbônicas
19
Cadeia alifática???
Acíclica Cíclica
H3C
O
CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Normal ou ramificada l
– C–
l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C–C–C–C
l l l l l l l l l l
Normal Ramificada
H3C CH3
CH3
H3C
H3C CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Saturada ou insaturada
l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C=C–C–C
l l l l l l l l
Saturada Insaturada
H3 C
Classificação de cadeias carbônicas
Homogênea ou heterogênea
l l l
–C–C–C–
l l l
Homogênea Heterogênea
H3C
H3C CH3 O
CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Alicíclica (não-aromática) ou
aromática
Homocíclica Heterocíclica
O O
Monocíclica Policíclica
Classificação de cadeias carbônicas
Aromáticas: Mononuclear ou polinuclear (condensada ou
isolada)
CH2
30
Hidrocarbonetos - Alcenos
Apresentam uma dupla ligação
Exemplos:
Eteno - C2H4 CH2 = CH2
Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3
Fórmula Geral: CnH2n
HC CH
33
Hidrocarbonetos - Alcinos
Apresentam uma ligação tripla
Exemplos:
Etino - C2H2 CH ≡ CH
Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3
34
Hidrocarbonetos - Alcadienos
Apresentam duas ligações duplas
Exemplo:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 (1,3–pentadieno)
35
Compostos ramificados
Apresentam pelo menos um radical ligado à cadeia principal
2. Numerar a cadeia
Recebem o menor número possível, nesta prioridade: grupos
funcionais, insaturações e ramificações
3. Nomear o composto
Citar os radicais em ordem alfabética, precedidos e separados por
hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do
nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização
da ligação dupla ou tripla 36
Radicais alquil – apenas C e H
37
Funções Orgânicas
Álcool
-
Cadeia Carbônica que possui o grupo Hidroxila ( OH),
ligado a C saturado.
R OH
CH3 — CH2 — OH OH
H3 C CH CH2 CH3
OH
Funções Orgânicas
Fenol – posições relativas de grupos e
radicais
orto meta
para
Funções Orgânicas
Fenol = ácido fênico
Funções Orgânicas
Aldeído
Cadeia carbônica que possui o grupo carbonila ligado a um
carbono terminal.
O O
R C H3 C C
H H
O
O
C
H3C C CH3
R R
O O
R C H3 C C
OH OH
O O
R C H3 C C
O R O CH3
etanoato de metila
butanoato de etila
R O R H3C O CH3
—
derivado da amônia (NH3)
—
O O
R C H3C C
N NH CH3
—
Nomenclatura: ______ nome do hidrocarboneto
Nome do
halogênio
Funções Orgânicas
Nitrocompostos
R – NO2 Nitrocompostos
Funções Orgânicas
Nitrocompostos
TNT - trinitrotolueno
Funções Orgânicas
Anidridos
Funções Orgânicas
Tióis (tioálcoois)
Funções Orgânicas
Éteres
Tioéteres
metiltiobutano
Isomeria
Isômeros são compostos diferentes mas que
possuem a mesma fórmula molecular.
—
Isomeria de função
Isômeros diferem em relação ao tipo de grupo funcional
ligado a cadeia carbônica
C3H6O
C2H6O
C4H8O2
Isomeria de cadeia
C4H8
C4H10
Isomeria de posição
2 - metilexano
3 - metilexano
propan – 2 - ona
but - 1 – ino
but - 2 – ino
propan – 3 - ona
Metameria
Isômeros diferem em relação à posição de um heteroátomo
Tautomeria
Isômeros diferem em relação à posição de uma dupla
ligação e um átomo de hidrogênio.
Isomeria espacial (estereosomeria)
As diferenças entre os isômeros referem-se às disposições espaciais
dos átomos presentes na cadeia carbônica.
2 tipos: geométrica (cis/trans) e óptica
Isomeria espacial – compostos
cíclicos
CIS TRANS
Isomeria óptica
Compostos com C assimétrico formam 2 isômeros, sendo um igual à
imagem formada pelo outro em um espelho
Cada um dos isômeros desvia o plano da luz polarizada em um sentido,
sendo não sobreponíveis (chamados levógiro e dextrógiro)
Isomeria óptica
Reações Orgânicas
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
H C H + Cl Cl
H Cl
H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ
H H
REAÇÃO DE ADIÇÃO
H H
H C C H + Cl Cl
H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H
Cl Cl
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
H OH
H C C H + H 2O
H H
H+
H C C H H C C H + H 2O
H H H H
Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de
substituição destacam-se:
Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.
Os haletos de alquila.
Os alcoóis.
Os ácidos carboxílicos.
Halogenação de Alcanos
H H
LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de
hidrogênios possíveis de serem substituídos
H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
HALOGENAÇÃO DO BENZENO
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
NITRAÇÃO DO BENZENO
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
SULFONAÇÃO DO BENZENO
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2O
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença
de ácidos de Lewis
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Ex.: Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-clorobutano.
c) 2-clorobutano.
d) 1,1-clorobutano.
2 – clorobutano
e) 2,2-diclorobutano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário HCl
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO
ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4
H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
Assim teremos:
– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br – I – COOH
ORIENTADOR OH
ORTO – PARA
AlCl3 – Cl
OH + HCl
+ Cl2
OH
AlCl3
+ HCl
Cl
ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META
– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
ORIENTADOR
META
NO2 NO2
AlCl3
+ Cl2 + HCl
– Cl
– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
REAÇÕES DE ADIÇÃO
alcenos
alcinos
aldeídos
cetonas
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H H
CCl
C C
4
H H + H Cl
REGRA DE MARKOVNIKOV
H C C C H + H Cl
H
CCl4
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
H H H
H C C C H + Cl Cl
H
CCl4
H H H
H C C C H + H H
H
CCl4
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
H Cl
H Cl
H Cl H Cl
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
H2SO4
H–C C – CH3 + H2O H–C C – CH3
HgSO4
H OH
O enol obtido é instável se transforma em cetona
H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
A desidratação
A desidratação dos alcoóis(eliminação de água)
segue a regra de um álcool
de SAYTZEFF, isto é, elimina-
ocorre comdo
se a hidroxila e o hidrogênio aquecimento deste ao
carbono vizinho álcool
carbono da hidroxila
em presença de ácido sulfúrico
MENOS HIDROGENADO
H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O
H OH H H
menos hidrogenado
desidratação intramolecular
1 mol de álcool Alceno
desidratação intermolecular
H OH H2SO4
H CC H H C = C H + H2 O
H H 170 °C H H
etanol etileno
H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + HCl
H Cl H H
menos hidrogenado
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
H
I [O]
O
H3C – C – OH H 3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H
O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.
O [O] O
H 3C – C H 3C – C
– H2O
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H O
I [O] II
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
I – H2O PROPANONA
OH
2 – PROPANOL
H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH
H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 H3C 2– H + O = C – CH3
C O– C
C3=
a fundo OH
Ex.: Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
O
e) etanoato de metila e butanóico. H3C – IIC = O
H3C – CI – CH3 não sofre oxidação
[O] CH3
PROPANONA
H3C – C = C – CH2 – CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CC––CH
OH= CH2 2––– C
CH3
I OH
ÁCIDO PROPANÓICO
OH
H
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise.
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando
um composto intermediário chamado ozonídeo
H3C C O
C OH3
C + O3
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H2O
Questões – ENEM
(Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece
subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar
energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte
de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no
Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
b) d)
Questões – ENEM
(Enem 2016) O aquecimento de um material por
irradiação com micro-ondas ocorre por causa da
interação da onda eletromagnética com o dipolo
elétrico da molécula. Um importante atributo do
aquecimento por micro-ondas e a absorção direta da
energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse
aquecimento é seletivo e dependerá, principalmente,
da constante dielétrica e da frequência de relaxação do
material.
O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes sob
irradiação de micro-ondas.
No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais
próxima de zero, no intervalo de 0 a 40s?
a) H2O
b) CH3OH
c) CH3CH2OH
d) CH3CH2CH2OH
e) CH3CH2CH2CH3CH2CH3
Questões – ENEM
(Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em
massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos
feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a) c) e)
b)
d)
Questões – ENEM
(Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais
diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem
de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto
A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que
serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os
feromônios de trilha e de alarme são,
respectivamente:
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
Questões – ENEM
(Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.
Anthonomus
Morango
rubi
Grapholita
Frutas
molesta
Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta
e) Scrobipalpuloides absoluta.
Questões – ENEM
(Enem 2016) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila,
por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica, SN, como mostrado no
esquema:
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
Questões – ENEM
(Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.
a)
b)
c)
d)
e)
Questões – ENEM
(Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma
mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As
propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal
que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas.
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Fonte
Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico
Oleaginosa
(C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3)
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
Questões – ENEM
(Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um
fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares,
podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.